(+)-Ipc₂BOMe | 85134-98-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-Ipc₂BOMe
• 英文别名: (-)-B-methoxydiisopinocampheylborane；(-)-B-methoxydiisopinocamphenylborane；methoxy-bis[(1R,2R,3S,5R)-2,6,6-trimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]borane
• CAS: 85134-98-1
• 化学式: C₂₁H₃₇BO
• 分子量: 316.335
• InChiKey: IAQXEQYLQNNXJC-BAMGFKBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >230 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三聚丙烯 、 (+)-Ipc₂BOMe 在 potassium tert-butylate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 D-B-allyldiisopinocampheylborane
  参考文献：
  名称：

  从腈中对映和非对映选择性合成β-取代-δ-氨基硼酸酯

  摘要：

  通过还原，布朗的“烯丙基”硼酸化反应，Boc保护，氢硼化，α-pine烯的氧化消除和酯化反应，由市售的腈类化合物首次立体合成标题的δ-氨基硼酸酯。已经报道了优异的对映异构和非对映异构选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.076
• 作为试剂：
  描述：

  5-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)戊醛 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 dimethyl sulfide borane 、 (+)-Ipc₂BOMe 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (2E,4E,8S)-8,12-dihydroxydodeca-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  YF-0200R A和B的合成与构型

  摘要：

  首次合成了两种具有天冬酰胺蛋白酶抑制活性的天然不饱和脂肪酸。通过分别使用布朗不对称烯丙基化或衍生自d-葡萄糖的手性结构单元来安装立体异构中心。经由HWE反应引入共轭二烯单元。通过C 6 D 6中的1 H NMR，C C双键的几何结构清楚地显示为（E）。。合成样品的光谱数据与相应天然样品的光谱数据具有极好的一致性。旋光度也与自然旋光度兼容。因此，可以将自然YF-0200RA和B的绝对配置分别可靠地指定为（8 S）和（8 S，10 S）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.033

文献信息

• Total Synthesis, Assignment of the Relative and Absolute Stereochemistry, and Structural Reassignment of Phostriecin (aka Sultriecin)
  作者：Christopher P. Burke、Nadia Haq、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja9097252

  日期：2010.2.24

  A total synthesis of phostriecin (2), previously known as sultriecin (1), its structural reassignment as a phosphate versus sulfate monoester, and the assignment of its relative and absolute stereochemistry are disclosed herein. Key elements of the work, which provided first the originally assigned sulfate monoester 1 and then the reassigned and renamed phosphate monoester 2, relied on diagnostic (1)H

  本文公开了磷三菌素(2)(以前称为苏三星(1))的全合成、其作为磷酸酯与硫酸单酯的结构重新分配、以及其相对和绝对立体化学的分配。该工作的关键要素首先提供了最初指定的硫酸单酯 1，然后提供了重新指定和重命名的磷酸单酯 2，依赖于天然产物的诊断 (1)H NMR 光谱特性来指定相对和绝对立体化学以及随后的结构重新分配，以及收敛的不对称全合成，以提供明确的真实材料。合成方法的关键步骤包括用于非对映选择性引入 C9 立体化学的布朗烯丙基化、不对称 CBS 还原以建立内酯 C5 立体化学、α-羟基呋喃的非对映选择性氧化扩环以获得吡喃内酯前体，以及单步通过螯合控制的铜酸盐添加以及 C11 立体化学的安装来安装敏感的 Z,Z,E-三烯单元。该方法可以方便地获取类似物，这些类似物现在可用于探测蛋白磷酸酶 2A 抑制（本文定义的作用机制）所需的重要结构特征。
• Synthetic Route to Oscillatoxin D and Its Analogues
  作者：Yoshihiko Nokura、Yusuke Araki、Atsuo Nakazaki、Toshio Nishikawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03032

  日期：2017.11.3

  O-Methyloscillatoxin D and its analogues were concisely synthesized by a bioinspired intramolecular Mukaiyama aldol reaction as a key step, which involves the construction of a novel spiro-ether moiety.

  作为关键步骤，通过生物启发性的分子内Mukaiyama aldol反应简明地合成了O-甲基os菌毒素D及其类似物，该步骤涉及构建新的螺醚部分。
• Synthesis of proteasome inhibitor 6-deoxy-omuralide and its enantiomer using stereoselective alkylation of substituted proline ester
  作者：Feng Li、Volker Jäger

  DOI：10.1039/d0ob01053g

  日期：——

  A potent 20S proteasome inhibitor, 6-deoxy-omuralide was stereoselectively synthesized in 20 steps with 5.1% overall yield staring from a chiral boron agent and D-glyceraldehyde acetonide. The stereoselective alkylation of the substituted proline ester with 3-iodo-2-methylprop-1-ene served as the key step. The enantiomer of 6-deoxy-omuralide was achieved in 20 steps with 4.6% overall yield by just

  一种有效的20S蛋白酶体抑制剂6-脱氧-乌拉米利经20个步骤立体选择性地合成，总收率为5.1％，由手性硼剂和D-甘油醛丙酮化物引发。关键的步骤是用3-碘-2-甲基丙-1-烯进行取代的脯氨酸酯的立体选择性烷基化。通过在第一步中仅改变手性硼试剂，就可以在20个步骤中获得6-脱氧-乌拉米脲的对映体，总产率为4.6％。我们当前的工作为在C4位置装饰的6-脱氧-omuralide及其对映异构体提供了一种灵活的方法。
• Enantio- and diastereoselective synthesis of β-substituted-δ-aminoboronic esters from nitriles
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Wataru Mitsuhashi、Debanjan Biswas、Daniel R. Nicponski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.076

  日期：2013.9

  The first stereocontrolled synthesis of the title δ-aminoboronic esters—proceeding from commercially available nitriles—via a reduction, Brown’s ‘allyl’ boration reaction, a Boc-protection, a hydroboration, an oxidative elimination of α-pinene, and an esterification reaction, has been reported in excellent enantio- and diastereoselectivities.

  通过还原，布朗的“烯丙基”硼酸化反应，Boc保护，氢硼化，α-pine烯的氧化消除和酯化反应，由市售的腈类化合物首次立体合成标题的δ-氨基硼酸酯。已经报道了优异的对映异构和非对映异构选择性。