二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 | 947-84-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醛(含缩醛,半缩醛)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮
• 中文别名: 联苯基-2-甲酸；2-联苯羧酸；2-联苯基羧酸；邻苯基苯甲酸；2-苯基苯甲酸；联苯-2-羧酸
• 英文名称: 2-Biphenylcarboxylic acid
• 英文别名: o-phenylbenzoic acid；[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid；2-phenylbenzoic acid；[1,1′-biphenyl]-2-carboxylic acid；biphenyl-2-carboxylic acid
• CAS: 947-84-2；51317-27-2
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂
• mdl: MFCD00002463
• 分子量: 198.221
• InChiKey: ILYSAKHOYBPSPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C(lit.)
• 沸点：
  199 °C10 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.1184 (rough estimate)
• 闪点：
  343-344°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916391000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

化学性质：白色结晶粉末，熔点为108-110℃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 在 Aspergillus niger lipase AS Amano 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-苯基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Characterization of chemo- and regioselectivity in enzyme-catalyzed consecutive hydrolytic deprotection of methyl acetyl derivatives of 1-β-O-acyl glucuronides

  摘要：

  Methyl acetyl derivatives of 1-beta-O-(o-, m-, or p-phenyl)benzoyl glucuronides 2a-c are fully deprotected by a one-pot consecutive enzyme-catalyzed hydrolytic reaction to afford 4a-c, without isolation of the O-deacetylated derivatives 3a-c. A lipase AS Amano from Aspergillus niger (LAS) and a carboxylesterase from Streptomyces rochei (CSR) showed high chemoselectivity toward the O-deacetylation of the o- and m-isomers, respectively. Chemoselective O-deacetylation of the p-isomer was promoted only in the presence of both enzymes. A lipase type B from Candida antarctica (CALB) was effective for the subsequent enzymatic hydrolysis of the methyl esters of 3a-c. LAS exhibited also regioselective 3-O-deacetylation activity to afford the corresponding 2,4-di-O-acetyl intermediates 5a-c, for which CSR showed higher O-deacetylation activity than that for 2a-c. In kinetic studies using p-nitrophenyl ester substrates, LAS exhibited a broader acyl preference, the octanoyl ester being most effectively hydrolysed, whereas CSR exhibited the highest hydrolytic activity toward the acetyl ester. LAS and CSR play complementary as well as synergistic roles in the O-deacetylation of 2 bearing R groups of different steric bulkiness. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2010.12.014
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-联苯羧酸酯 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  电化学连续氧化法合成内酯

  摘要：

  开发了一种电化学内酯合成方法，提供了从2-芳基苯甲醛快速合成各种二苯并吡喃酮的方法，此外，2-芳基苯甲酸也可以高效转化为相应的二苯并吡喃酮。已经进行了各种控制实验来验证这种电化学串联氧化的机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400557
• 作为试剂：
  描述：

  1-吡啶-2-基吡啶-2-酮 、 双(2-甲基-3-呋喃基)二硫 在 氧气 、 copper diacetate 、 二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cu(ii)-catalyzed C6-selective C–H thiolation of 2-pyridones using air as the oxidant

  摘要：

  Cu(II)催化的2-吡啶酮的C6-选择性C-H硫化反应，使用芳基和烷基二硫化物提供功能性硫醚已经实现。

  DOI：

  10.1039/c6ra04388g

文献信息

• <i>N</i>-Ammonium Ylide Mediators for Electrochemical C–H Oxidation
  作者：Masato Saito、Yu Kawamata、Michael Meanwell、Rafael Navratil、Debora Chiodi、Ethan Carlson、Pengfei Hu、Longrui Chen、Sagar Udyavara、Cian Kingston、Mayank Tanwar、Sameer Tyagi、Bruce P. McKillican、Moses G. Gichinga、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Massimiliano Lamberto、Chi He、Tianhua Tang、Christian A. Malapit、Matthew S. Sigman、Shelley D. Minteer、Matthew Neurock、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c03780

  日期：2021.5.26

  taking a first-principles approach guided by computation, these new mediators were identified and rapidly expanded into a library using ubiquitous building blocks and trivial synthesis techniques. The ylide-based approach to C–H oxidation exhibits tunable selectivity that is often exclusive to this class of oxidants and can be applied to real-world problems in the agricultural and pharmaceutical sectors

  强 C(sp 3 )-H 键的位点特异性氧化在有机合成中具有无可争议的效用。从简化对代谢物的获取和先导化合物的后期多样化到截断逆合成计划，学术界和工业界都越来越需要新的试剂和方法来实现这种转变。当前化学试剂的一个主要缺点是在结构和反应性方面缺乏多样性，这阻碍了用于快速筛选的组合方法的使用。在这方面，定向进化仍然最有希望在各种复杂环境中实现复杂的 C-H 氧化。在此，我们提出了一个设计合理的平台，该平台使用N-铵叶立德作为电化学驱动的氧化剂，用于位点特异性、化学选择性 C(sp 3 )-H 氧化。通过采用以计算为指导的第一性原理方法，这些新的介质被识别出来，并使用无处不在的构建块和简单的合成技术迅速扩展到一个库中。基于叶立德的 C-H 氧化方法表现出可调的选择性，这通常是此类氧化剂独有的，可应用于农业和制药领域的实际问题。
• 3-Aminocyclopentanecarboxamides as modulators of chemokine receptors
  申请人：Xue Chu-Biao

  公开号：US20060004018A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention is directed to compounds of Formula I: which are modulators of chemokine receptors. The compounds of the invention, and compositions thereof, are useful in the treatment of diseases related to chemokine receptor expression and/or activity.

  本发明涉及以下式的化合物： 这些化合物是趋化因子受体的调节剂。本发明的化合物及其组合物在治疗与趋化因子受体表达和/或活性相关的疾病方面是有用的。
• [EN] DISUBSTITUTED OCTAHY-DROPYRROLO [3,4-C] PYRROLES AS OREXIN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] OCTAHYDROPYRROLO [3,4-C] PYRROLES DISUBSTITUÉS UTILISÉS COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2012145581A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  Disubstituted octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole compounds are described, which are useful as orexin receptor modulators. Such compounds may be useful in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of diseased states, disorders, and conditions mediated by orexin activity, such as insomnia.

  描述了二取代的八氢吡咯[3,4-c]吡咯化合物，这些化合物可用作促进睡眠素受体的调节剂。这些化合物可能在药物组合物和治疗由促进睡眠素活性介导的疾病状态、紊乱和病况的方法中有用，比如失眠。
• Benzoxazinyl-amidocyclopentyl-heterocyclic modulators of chemokine receptors
  申请人：Goble D. Stephen

  公开号：US20070238723A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  Cyclopentyl compounds linked to a benzoxazinyl group through an amido moiety utilizing the ring nitrogen of the benzoxazine, and further substituted with a heterocyclic moiety, such compounds represented by formula I: which are used to modulate the CCR-2 chemokine receptor to prevent or treat inflammatory and immunoregulatory disorders and diseases, allergic diseases, atopic conditions including allergic rhinitis, dermatitis, conjunctivitis, and asthma, as well as autoimmune pathologies such as rheumatoid arthritis and atherosclerosis; and pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions.

  环戊基化合物通过酰胺基团与苯并噁唑基团相连，利用苯并噁唑环的环氮原子，并进一步用杂环基团取代，这些化合物由式I表示： 用于调节CCR-2趋化因子受体，以预防或治疗炎症和免疫调节性疾病和疾病，过敏性疾病，包括过敏性鼻炎，皮炎，结膜炎和哮喘，以及类风湿性关节炎和动脉粥样硬化等自身免疫病理病变；以及包含这些化合物的药物组合物和这些化合物和组合物的使用。
• [EN] PRMT5 INHIBITORS CONTAINING A DIHYDRO- OR TETRAHYDROISOQUINOLINE AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PRMT5 CONTENANT UNE DIHYDRO- OU TÉTRAHYDRO-ISOQUINOLÉINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：EPIZYME INC

  公开号：WO2014100730A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Described herein are compounds of Formula (A), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof. Compounds of the present invention are useful for inhibiting PRMT5 activity. Methods of using the compounds for treating PRMT5- mediated disorders are also described.

  本文描述了式（A）的化合物，其药学上可接受的盐以及药物组合物。本发明的化合物对抑制PRMT5活性是有用的。还描述了利用这些化合物治疗PRMT5介导的疾病的方法。

表征谱图