5-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid | 107274-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Chloro-2-phenylbenzoic acid
• CAS: 107274-51-1
• 化学式: C₁₃H₉ClO₂
• 分子量: 232.666
• InChiKey: DXQNLKFGHDNYIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C
• 沸点：
  372.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-chloro-9,9'-spirobi[fluorene]
  参考文献：
  名称：

  유기전기소자용 화합물의 합성방법 및 이로부터 제조된 화합물

  摘要：

  本发明涉及有机电子器件用化合物的合成方法，提供了芴衍生物的合成方法。

  公开号：

  KR102094356B1
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯-2-苯基苯基)乙酰胺 生成 5-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Condensation of 2-Biphenylylglyoxal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01066a016
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 4-chloro-2-phenylcyclohexa-2,4-dienecarboxylate 、 ethyl 4-chloro-2-phenylcyclohexa-1,3-dienecarboxylate 、 水 、 盐酸 在 水 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 5-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以Concentration of the organic layer afford a mixture (200 mg) of ethyl 4-chloro-2-phenylbenzoate and 4-chloro-2-phenylbenzoic acid的产率得到ethyl 4-chloro-2-phenylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing (hetero) aromatic substituted benzene derivatives

  摘要：

  描述了三种制备(杂)芳基取代苯衍生物的过程，其中包括通过(氯)环己二烯衍生物对环己酮衍生物进行芳构化。

  公开号：

  US20010020112A1

文献信息

• Scalable Electrochemical Dehydrogenative Lactonization of C(sp²/sp³)–H Bonds
  作者：Sheng Zhang、Lijun Li、Huiqiao Wang、Qian Li、Wenmin Liu、Kun Xu、Chengchu Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03617

  日期：2018.1.5

  A practical, electrochemical method is developed for the direct dehydrogenative lactonization of C(sp2/sp3)–H bonds under external oxidant- and metal-free conditions, delivering diverse lactones, including coumarin derivatives with excellent regioselectivity. The scalable nature of this newly developed electrochemical process was demonstrated on a 40 g scale following an operationally simple protocol

  开发了一种实用的电化学方法，用于在无外部氧化剂和无金属的条件下对C（sp 2 / sp 3）–H键进行直接脱氢内酯化，从而提供多种内酯，包括具有优异区域选择性的香豆素衍生物。遵循操作简单的协议，以40 g规模展示了这种新开发的电化学过程的可扩展性。C（sp 3）-H键的远程内酯化将构成朝着电化学C-O键形成的重要合成进展。
• Intramolecular Aromatic C–H Acyloxylation Enabled by Iron Photocatalysis
  作者：Siqi Xia、Kunjun Hu、Chuanhu Lei、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00002

  日期：2020.2.21

  protocol for the intramolecular aromatic C-H oxygenation of 2-biphenylcarboxylic acids has been achieved via iron photocatalysis. The 2-biphenylcarboxylic acids with a diverse array of substituents at both phenyl rings could furnish the oxygenation products in good to excellent yields. We speculate that the aryl carboxylate-iron(III) complexes should generate the aroyloxy radicals and iron(II) upon visible

  通过铁光催化已经实现了温和而有效的2-联苯基羧酸分子内芳族CH氧化的方案。在两个苯环上具有各种取代基的2-联苯羧酸可以很好的产率提供氧化产物。我们推测，在可见光照射下，芳基羧酸盐-铁（III）配合物应生成芳酰氧基和铁（II）。
• Cerium Ammonium Nitrate-Mediated Access to Biaryl Lactones: Substrate Scopes and Mechanism Studies
  作者：Mianran Chao、Fang Wang、Linlin Xu、Yanping Ju、Zixuan Chen、Bin Wang、Peiwei Gong、Jinmao You、Ming Jin、Duyi Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01479

  日期：2021.10.1

  Herein we described an access to biaryl lactones from ortho-aryl benzoic acids via intramolecular O–H/C–H oxidative coupling with the commonly used cerium ammonium nitrate (CAN) as the one-electron oxidant under a thermal condition. The radical interrupting experiment suggested a radical process, while the kinetic isotope effect (KIE) showed that the C–H cleavage likely was not involved in the rate-determining

  在此，我们描述了从邻位获取联芳基内酯的方法-芳基苯甲酸通过分子内O-H / C-H氧化偶联与常用的硝酸铈铵（CAN）在热条件下作为单电子氧化剂。自由基中断实验表明了一个自由基过程，而动力学同位素效应 (KIE) 表明 C-H 裂解可能不参与速率决定步骤。竞争性反应，尤其是哈米特方程显着不同的 ρ 值，表明反应速率对芳基部分的电子性质比羧基部分的电子性质更敏感，这对应于第一个单电子转移 (SET) 步骤。此外，芳基部分的相当负的 ρ 值（-4.7）揭示了第二个分子内自由基加成过程的显着亲电性质，这也与产物产率和区域选择性一致。此外，对照实验揭示了第三步中的单电子也转移到了 CeIV代替分子氧。此外，还讨论了共溶剂三氟乙醇 (TFE) 的可能作用及其对 Ce IV物种的影响。这项工作通过提出对总反应速率和负责最后单电子转移的物种有更大影响的步骤来阐明可能的机制。
• Process for synthesizing trifluoroketones
  申请人：Graphene Laboratories Inc.

  公开号：US10472313B1

  公开（公告）日：2019-11-12

  A process for synthesizing trifluoroketones, such as 1-(5-chloro[1,1′-biphenyl]-2-yl)-2,2,2-trifluoroethanone.

  一种合成三氟酮类的工艺，如 1-(5-氯[1,1′-联苯]-2-基)-2,2,2-三氟乙酮。
• 25. Union of aryl nuclei. Part II. Chloro-, bromo-, and nitrofluorenones
  作者：I. M. Heilbron、D. H. Hey、R. Wilkinson

  DOI：10.1039/jr9380000113

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