o-phenylbenzoyl peroxide | 861-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-phenylbenzoyl peroxide
• 英文别名: bis(2-phenylbenzoyl) peroxide；(2-Phenylbenzoyl) 2-phenylbenzenecarboperoxoate
• CAS: 861-97-2
• 化学式: C₂₆H₁₈O₄
• 分子量: 394.427
• InChiKey: IQNQJSMARWEURN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-phenylbenzoyl peroxide 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FORRESTER A. R.; PURUSHOTHAM V., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 4, 945-948

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基苯甲酰氯 在 sodium peroxide 、 环己烷 作用下， 生成 o-phenylbenzoyl peroxide
  参考文献：
  名称：

  二苯基-2羧酸的氧化环化

  摘要：

  通过用铬酸或过氧化氢及其衍生物氧化，分解由该酸衍生的二酰基过氧化物并对其钠进行电解，可以完成二苯基-2羧酸脱氢成内酯（II； R = H）的反应。盐。从几种3'取代基（R = OMe，NHCOCH 3，CH，NO 2）对这些反应的影响，可以得出结论，铬酸和过氧化氢等的氧化是通过氧化剂与羧酸的连接而进行的。基团和相邻环中随后的阳离子类化合物取代。自由基（III）被认为是另外两个环化中的中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(57)88048-x

文献信息

• Mechanism of hydrolysis of esters by superoxide
  作者：Alexander R. Forrester、Vemishetti Purushotham

  DOI：10.1039/c39840001505

  日期：——

  Experimental evidence is presented indicating that hydrolysis of an ester by superoxide in an aprotic solvent does not proceed via the corresponding acyl peroxide, although the peroxycarboxylate anion is involved.

  实验证据表明，尽管涉及过氧羧酸根阴离子，但在质子惰性溶剂中超氧化物水解酯不会通过相应的酰基过氧化物进行。
• Deuterium Isotope Effects in Some Acid-catalyzed Cyclizations of 2-Deuterio-2'-carboxybiphenyl
  作者：Donald B. Denney、Peter P. Klemchuk

  DOI：10.1021/ja01546a025

  日期：1958.7

  2-Deuterio-2'-carboxybiphenyl has been cyclized to fluorenone with sulfuric acid, polyphosphoric acid and anhydrous hydrogen fluoride. The isotope effects for these reactions have been determined. Hydrogen fluoride cyclization exhibited a kHKD of 3.02, whereas the other acid-catalyzed cyclizations had isotope effects in the range 1.13-1.46. The significance of these results is discussed with respect

  2-Deuterio-2'-carboxybiphenyl 已用硫酸、多磷酸和无水氟化氢环化为芴酮。这些反应的同位素效应已经确定。氟化氢环化的 kHKD 为 3.02，而其他酸催化环化的同位素效应范围为 1.13-1.46。这些结果的重要性就这些取代的可能机制进行了讨论。
• 一种氘代二甲羟胺苯甲酸酯类化合物及其制 备方法和应用
  申请人：南京大学

  公开号：CN109265374B

  公开（公告）日：2020-11-10

  本发明提供了一种氘代二甲羟胺苯甲酸酯类化合物及其制备方法和应用。该化合物具有如下结构式：其中R1、R2、R3、R4、R5彼此相互独立地表示氢、甲氧基、苄氧基、甲基、苯基、氟、氯、溴、三氟甲基、氧三氟甲基、硝基、氰基或磺酰基，制备步骤包括在无机盐存在的条件下，将氘代二甲胺盐和过氧苯甲酰或其衍生物于有机溶剂中避光，于15至35℃反应15至20h后猝灭反应；无机盐为碱金属盐。该化合物可作为氘代二甲胺试剂，参与氘代二甲胺芳基化合物的合成。该合成策略具有条件温和、产率高、反应速率快、氘代率高等特点。
• Novel Dependence of the Bond Cleavage Pattern of Bis(2-phenylbenzoyl) Peroxide on the Irradiation Wavelength
  作者：Takashi Karatsu、Yasuhiro Yoshita、Keijiro Fukui、Akihide Kitamura

  DOI：10.1246/cl.1999.877

  日期：1999.9

  Bis(2-phenylbenzoyl) peroxide (2-PhBPO) photodecomposed by 100% O–O bond cleavage to give mainly biphenyl-2,2′-carbolactone on 313 nm irradiation, however, on 254 nm, the photodecomposition proceeded through 60% two bonds cleavage (simultaneous C–C and O–O bonds cleavage).

  二(2-苯基苯甲酰)过氧化物(2-PhBPO)在313 nm辐照下通过100% O–O键断裂光解，主要生成联苯-2,2′-卡巴环；然而，在254 nm辐照下，光解过程涉及60%的双键断裂（同时发生C–C和O–O键断裂）。
• Mechanisms of Singlet and Triplet Sensitized Decomposition of Bis(2-phenylbenzoyl) Peroxide
  作者：Akihide Kitamura、Hiroharu Tanikawa、Kunio Oohashi、Hirochika Sakuragi、Katsumi Tokumaru

  DOI：10.1246/bcsj.56.3786

  日期：1983.12

  Bis(2-phenylbenzoyl) peroxide (2-PhBPO) was found to decompose on singlet and triplet sensitized irradiations in benzene and carbon tetrachloride. The quantum yields were determined to be 0.48 and 0.43 on direct excitation and chrysene sensitization in benzene, respectively, and 0.62 and 0.60 on benzophenone and 3′-methoxyacetophenone sensitizations in carbon tetrachloride, respectively. The reaction

  发现双（2-苯基苯甲酰）过氧化物 (2-PhBPO) 在苯和四氯化碳中的单线态和三线态敏化辐射下会分解。直接激发和苯中的 chrysene 敏化的量子产率分别测定为 0.48 和 0.43，四氯化碳中二苯甲酮和 3'-甲氧基苯乙酮敏化的量子产率分别为 0.62 和 0.60。从键断裂模式的角度讨论了反应机制。