4'-溴甲基-2-甲酸甲酯联苯 | 114772-38-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4'-溴甲基-2-甲酸甲酯联苯
• 中文别名: 4'-溴甲基-2-联苯甲酸甲酯；2-[4-(溴甲基)苯基]苯甲酸甲酯；4'-溴甲基联苯-2-羧酸甲酯；4’-溴甲基-2-甲酸甲酯联苯；4-溴甲基-2-甲酸甲酯联苯；4'-溴甲基联苯-2-甲酸甲酯；4'-溴甲苯联苯-2-甲酸甲酯
• 英文名称: Methyl 4'-(bromomethyl)biphenyl-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-[4-(bromomethyl)phenyl]benzoate；methyl 4'-(bromomethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
• CAS: 114772-38-2
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₂
• mdl: MFCD06200816
• 分子量: 305.171
• InChiKey: RMXGTMRDXKUUDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 沸点：
  412.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2916399090
• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P501,P202,P201,P264,P280,P302+P352,P308+P313,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P405
• 危险性描述：
  H315,H319,H341
• 储存条件：
  -20°C 冷冻保存，置于惰性气体氛围中

SDS

2-[4-(溴甲基)苯基]苯甲酸甲酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Methyl 2-[4-(Bromomethyl)phenyl]benzoate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-[4-(溴甲基)苯基]苯甲酸甲酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 114772-38-2
2-[4-(溴甲基)苯基]苯甲酸甲酯 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
俗名： 2-[4-(Bromomethyl)phenyl]benzoic Acid Methyl Ester , Methyl 4'-
(Bromomethyl)biphenyl-2-carboxylate , 4'-(Bromomethyl)biphenyl-2-carboxylic
Acid Methyl Ester
分子式： C15H13BrO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 56°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲苯

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
2-[4-(溴甲基)苯基]苯甲酸甲酯 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：作为医药中间体，用于生产沙坦系列原料药及替米沙坦中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-溴甲基-2-甲酸甲酯联苯 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 2-[4-[[2-丁基-4-氯-5-(羟甲基)咪唑-1-基]甲基]苯基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II受体拮抗剂：发现了一系列N-（联苯基甲基）咪唑类有效的口服活性降压药。

  摘要：

  制备了一系列新的非肽血管紧张素II（AII）受体拮抗剂。这些N-（联苯基-甲基）咪唑，例如2-丁基-1-[[（2'-羧基联苯-4-基）甲基] -4-氯-5-（羟甲基）咪唑，不同于先前报道的N-（苯甲酰氨基苄基）咪唑和相关化合物，因为它们在口服时产生有效的降压作用；较早的系列通常仅在静脉内给药时才有效。已经发现联苯的2'-位的酸性基团是必不可少的。仅邻位取代的酸具有对AII受体的高亲和力和良好的口服降压效能。羧酸基团已被各种酸性等排体取代，并且发现四唑环是最有效的。四唑衍生物DuP 753

  DOI：

  10.1021/jm00112a031
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 palladium diacetate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 4'-溴甲基-2-甲酸甲酯联苯
  参考文献：
  名称：

  New telmisartan-derived PPARγ agonists: Impact of the 3D-binding mode on the pharmacological profile

  摘要：

  In previous studies, the 4'-((2-propyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yemethyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid was identified as pharmacophoric core for PPAR gamma activation. In this structure-activity relationship study the C2-alkyl chain was elongated and the 2-COOH group was changed to a carbamide/carbonitrile or shifted to the 3- or 4-position. Furthermore, the benzo[d]imidazole was exchanged by 2,3dihydrobenzo[d]thiazole or 1H-indole. C2-propyl derivatives showed the profile of partial agonists, while elongation of the C2-chain to that of an n-heptyl group or a 4-COOH shift changed the pharmacological profile to that of a potent full agonist. This finding can be explained by binding to the LBD in different ligand conformations. Two anchoring points (Tyr473 and Arg288) exist in the LBD, which have to be contacted to achieve receptor activation. In a crystal violet chemosensitivity assay using COS-7 cells and LNCaP cells expressing PPAR gamma only the carbamide derivatives influenced the cell growth, independently on the presence of the PPAR gamma. Therefore, receptor mediated cytotoxicity can be excluded. (C) 2016 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.08.027
• 作为试剂：
  描述：

  2-乙基喹啉-4-醇 、 4'-溴甲基-2-甲酸甲酯联苯 在 4'-溴甲基-2-甲酸甲酯联苯 作用下， 以63的产率得到methyl-4'-<<(2-ethylquinolin-4-yl)oxy>methyl>biphenyl-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 1992, 35, 4027-4038

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Amino- and 2-hydroxymethylbenzimidazolium bromides as protein tyrosine phosphatase 1В (PTP1В) inhibitors and other targets associated with diabetes mellitus
  作者：A. A. Spasov、O. N. Zhukovskaya、D. A. Babkov、A. A. Brigadirova、V. A. Babkova、A. S. Morkovnik、R. A. Litvinov、E. V. Sokolova

  DOI：10.1007/s11172-020-2832-5

  日期：2020.4

  benzimidazolium bromides with a biphenyl-containing substituent at the imidazole nitrogen atom. In some cases, these bromides exhibit activity against targets associated with diabetes mellitus. These compounds are strong protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitors, exhibit chelating and antiglycation activity, but have no significant AT 1 receptor antagonist activity. Hence, biphenyl-containing benzimidazolium

  合成了新的 2-氨基和 2-羟甲基苯并咪唑，并用于制备以前未知的 1,2,3-三和 1,2,3,5-四取代苯并咪唑溴化物，在咪唑氮原子处具有含联苯的取代基。在某些情况下，这些溴化物表现出针对与糖尿病相关的靶标的活性。这些化合物是强蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 抑制剂，具有螯合和抗糖化活性，但没有显着的 AT 1 受体拮抗剂活性。因此，含联苯的苯并咪唑鎓衍生物可被视为开发用于治疗 2 型糖尿病 (DM2) 和其他由高磷酸酶 PTP1B 活性介导的疾病的新药物的基础。
• Towards multi-target antidiabetic agents: Discovery of biphenyl-benzimidazole conjugates as AMPK activators
  作者：Denis A. Babkov、Olga N. Zhukowskaya、Alexander V. Borisov、Valentina A. Babkova、Elena V. Sokolova、Anastasia A. Brigadirova、Roman A. Litvinov、Alexandra A. Kolodina、Anatolii S. Morkovnik、Vadim S. Sochnev、Gennady S. Borodkin、Alexander A. Spasov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.07.035

  日期：2019.9

  Type 2 diabetes mellitus is a complex metabolic disorder requiring polypharmacology approaches for effective treatment. Combinatorial library of fifteen new tricyclic benzimidazole derivatives have been designed and synthesized to combine fragments commonly found in allosteric AMPK activators and AT1 receptor antagonists. It was found that 2′-cyanobiphenyl serves as the pharmacophore of AMPK-activating

  2型糖尿病是一种复杂的代谢疾病，需要多药理学方法才能有效治疗。已设计并合成了15种新的三环苯并咪唑衍生物的组合库，以结合通常在变构AMPK激活剂和AT 1受体拮抗剂中发现的片段。发现2'-氰基联苯用作AMPK活化活性的药效基团，其也随着外部氢化循环的扩展而增加。同样，显着的抗血小板活性是所研究化合物的特征。衍生物之一被确定为具有反应性二羰基清除活性的高级蛋白质糖基化终产物形成的有效抑制剂。两个亚微摩尔AMPK激活剂2b和3b防止小鼠巨噬细胞的炎症激活。这些结果以及良好的水溶性和合成可用性使稠合苯并咪唑的联苯衍生物成为开发具有多目标抗糖尿病活性的AMPK活化剂的宝贵起点。
• Synthesis and Biological Study of 3-Butyl-1-(2,6-dichlorophenyl)-1H-[1,2,4]triazol- 5(4H)-one Derivatives as Anti-hypertension Drugs
  作者：Yanchun Zhang、Jinpei Zhou、Weihong Pan、Xiaoming Wu、Shuai Wang

  DOI：10.2174/157018010789869370

  日期：2010.1.1

  A series of nitric oxide-donating derivatives of [1,2,4]triazol-5(4H)-one (9a-f and 15a-f) as a novel class of angiotensin II receptor AT1 antagonists have been designed and synthesized by coupling furoxan and nitric oxide with lead compound 1. The synthesized compounds were evaluated for their antagonism of AT1 receptor with induced contraction in the rabbit thoracic aortic ring and the results showed that compounds 9b, 15b and 15d exhibited potent antagonistic activity of AT1 receptor. Moreover 9b, 15b, 15d, 15e had good maximum NO release amount of this series.

  一系列新型血管紧张素II受体AT1拮抗剂——[1,2,4]三唑-5(4H)-酮（9a-f和15a-f）的硝酸氧化物衍生物，通过将呋喃并氧和硝酸氧化物与前导化合物1结合而设计并合成。合成的化合物在兔胸主动脉环中诱导收缩的情况下，对其AT1受体的拮抗作用进行了评估，结果显示化合物9b、15b和15d展现出强大的AT1受体拮抗活性。此外，9b、15b、15d、15e在这一系列化合物中具有良好的最大NO释放量。
• Benzimidazole derivatives and their use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05128356A1

  公开（公告）日：1992-07-07

  Novel imidazole derivatives of the formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 is an optionally substituted alkyl group, R.sup.2 and R.sup.3 are independently a group capable of forming an anion or a group which can be changed thereinto, ring A is a benzene ring optionally having, besides the group shown by R.sup.2, further substituents, and X shows linkage of phenylene group and phenyl group directly or through a spacer whose atomic length is not more than 2 and a salt thereof, show antagonistic actions to angiotensin II, thus being useful as therapeutics for cardiovascular diseases.

  新型咪唑衍生物的公式（I）如下：##STR1##，其中R.sup.1是一个可选地取代的烷基团，R.sup.2和R.sup.3独立地是能够形成阴离子或可以转变为阴离子的基团，环A是一个苯环，除了R.sup.2所示的基团外，还可以有其他取代基，而X表示苯基团和苯基团直接连接或通过一个原子长度不超过2的间隔物连接，以及它们的盐，对血管紧张素II显示出拮抗作用，因此作为治疗心血管疾病的药物是有用的。
• Alkylation of azoles: Synthesis of new heterocyclic-based AT₁-non-peptide angiotensin (II) receptor antagonists
  作者：Amal Al-Azmi、Paulson George、Osman M. E. El-Dusouqui

  DOI：10.1002/jhet.5570440302

  日期：2007.5

  Several novel analogues of Losartan 2 were synthesized as potential non-peptide angiotensin (II) receptor antagonists. In these non-peptide analogues, the tetrazole and the substituted imidazole rings of Losartan 2 were replaced, respectively, by a carboxylic acid function or its methyl ester and substituted triazole, imidazole or benzimidazole moieties. The biphenyl bromide precursor 3 (BPE) used

  合成了几种新的Losartan 2类似物作为潜在的非肽血管紧张素（II）受体拮抗剂。在这些非肽类似物中，Losartan 2的四唑和取代的咪唑环分别被羧酸官能团或其甲酯和取代的三唑，咪唑或苯并咪唑部分所取代。联苯溴化物前体3（BPE）用于引入酸/酯官能团和杂环部分之间的接头，是使用Suzuki联苯偶合反应合成的，然后通过简单的亲核取代作用掺入目标分子中。使用50％乙腈水溶液作为洗脱液，通过HPLC成功分离了几种唑和苯并咪唑互变异构体的固定N-芳基异构体形式。中间反应产物和最终目标化合物在光谱上得到了充分表征。

表征谱图