6-苯基水杨酸 | 4445-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-苯基水杨酸
• 中文别名: 3-羟基-[1,1'-联苯]-2-羧酸
• 英文名称: 6-Phenylsalicylic acid
• 英文别名: 3-hydroxy[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid；3-hydroxy-[1,1‘-biphenyl]-2-carboxylic acid；3-hydroxy-biphenyl-2-carboxylic acid；6-Oxy-2-phenyl-benzoesaeure；3-Hydroxy-biphenyl-2-carbonsaeure；3-Oxy-diphenyl-carbonsaeure-(2)；6-Phenyl-salicylsaeure；3-Hydroxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylic acid；2-hydroxy-6-phenylbenzoic acid
• CAS: 4445-33-4
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: CJMKSYKFEDJPMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苯基水杨酸 在 硫酸 作用下， 生成 1-羟基-9-芴酮
  参考文献：
  名称：

  Staedel, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-2-phenylbenzoic acid 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-苯基水杨酸
  参考文献：
  名称：

  嘧啶-联苯杂化物作为新型乙酰羟酸合酶抑制剂的设计，合成和除草活性

  摘要：

  杂草对乙酰羟酸合酶（EC 2.2.1.6，AHAS）抑制剂的抗性问题已成为此类除草剂应用的最大障碍之一。为了不断发现新的AHAS抑制剂以克服杂草抗性，通过脚手架跳跃策略设计并合成了一系列嘧啶-联苯杂化物（4aa - bb和5aa - ah）。在这些衍生物中，化合物4aa（K i = 0.09μM）和4bb（K i = 0.02μM）对拟南芥AHAS的抑制活性比对照双嘧菌（K i = 0.54μM）和氟美沙仑（K i = 0.38μM）。值得注意的是，化合物4aa，4bb，5ah和5ag表现出优异的出苗后除草活性，并且在37.5–150 g活性成分（ai）/公顷的施用量下具有广泛的杂草控制能力。此外，4AA和4BB显示对AHAS抑制剂抗性更高的除草活性播娘蒿，水苋菜属根结线虫，和相应的敏感杂草比双嘧苯甲酸在0.94-0.235克活性成分/公顷。因此，嘧啶-联苯基序和铅化合物4aa和4bb 在

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b00665

文献信息

• Herbicidal substituted benzoylsulfonamides
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US05149357A1

  公开（公告）日：1992-09-22

  Compound of the formula ##STR1## in which A is O, S, or NR.sup.3 ; G is CH or N; R and R.sup.1 are independently alkyl, alkoxy, haloalkoxy or alkylamino; R.sup.2 is phenyl, substituted phenyl, alkyl, cycloalkyl, haloalkyl or --CH.sub.2 [(R.sup.4)C(R.sup.5).sub.n --Z; R.sup.3 and R.sup.7 are, independently, hydrogen, alkyl, --C(O)NH.sub.2 or --C(O)alkyl; R.sup.4 and R.sup.5 are independently hydrogen, alkyl, or halogen; R.sup.6 is halogen, alkyl, alkoxy, haloalkoxy, NO.sub.2, amino, alkyl substituted amino, or acyl substituted amino; n is 0 to 5; Z is cyano, amino, alkylamino, dialkylamino, --NHCO.sub.2 alkyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulfonyl, alkenyl, alkynyl, phenyl or substituted phenyl; and Q is hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, haloalkoxy, nitro, amino, haloalkyl, alkythio, alkylsulfonyl, phenyl, substituted phenyl or phenoxy; or a 5 or 6 membered aromatic heterocycle having the formula ##STR2## in which "m" is 0 or 1; A' is O, S, or NR.sup.7 ; and X, X', Y, Y', W, W', V, V', U and Z' are independently N, O, S, --CH-- or --CR.sup.6. Intermediates for preparation of the benzoylsulfonamides are also disclosed.

  公式##STR1##的化合物，其中A是O、S或NR.sup.3；G是CH或N；R和R.sup.1独立的是烷基、烷氧基、卤代烷氧基或烷基氨基；R.sup.2是苯基、取代苯基、烷基、环烷基、卤代烷基或--CH.sub.2 [(R.sup.4)C(R.sup.5).sub.n --Z；R.sup.3和R.sup.7独立的是氢、烷基、--C(O)NH.sub.2或--C(O)烷基；R.sup.4和R.sup.5独立的是氢、烷基或卤素；R.sup.6是卤素、烷基、烷氧基、卤代烷氧基、NO.sub.2、氨基、烷基取代氨基或酰基取代氨基；n是0到5；Z是氰基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、--NHCO.sub.2烷基、烷氧基、烷基亚硫酰基、烷基亚磺酰基、烯基、炔基、苯基或取代苯基；Q是氢、卤素、烷基、烷氧基、卤代烷氧基、硝基、氨基、卤代烷基、烷基亚硫酰基、烷基亚磺酰基、苯基、取代苯基或苯氧基；或具有公式##STR2##的5或6成员芳香杂环，其中“m”是0或1；A'是O、S或NR.sup.7；X、X'、Y、Y'、W、W'、V、V'、U和Z'独立的是N、O、S、--CH--或--CR.sup.6。还披露了用于制备苯甲酰磺酰胺的中间体。
• Preparation and biological evaluation of synthetic and polymer-encapsulated congeners of the antitumor agent pactamycin: Insight into functional group effects and biological activity
  作者：Robert J. Sharpe、Justin T. Malinowski、Federico Sorana、J. Christopher Luft、Charles J. Bowerman、Joseph M. DeSimone、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.02.022

  日期：2015.4

  number of novel congeners of the aminocyclopentitol pactamycin is described. Specific attention was paid to the preparation of derivatives at crucial synthetic branch points of the parent structure, and biological assays revealed a number of insights into the source of pactamycin’s biological activity. Additionally, the encapsulation of pactamycin and select derivatives into the PRINT© nanoparticle

  描述了氨基环戊醇pactamycin的许多新型同类物的合成和生物学分析。特别注意了在母体结构的关键合成分支点处制备衍生物的方法，生物学分析揭示了许多有关pactamycin生物活性来源的见解。此外，作为概念验证，还研究了将pactamycin和选择的衍生物封装到PRINT©纳米粒子技术中，并证明了通过纳米粒子传递来调节生物活性的证据。迄今为止，这项工作为大量新型化合物的进一步评估提供了未实现的途径。
• Method for the manufacture of hydroxy aromatic monocarboxylic acids
  申请人：Bromine Compounds Ltd.

  公开号：EP0461322A1

  公开（公告）日：1991-12-18

  A method for preparing hydroxy aromatic carboxylic acids, or the ester derivatives thereof, comprises the carbonylation of a hydroxy aromatic bromide in the presence of a catalytic amount of a transition element of group VIII of the Periodic Table on a carbon support, at a pH of above 8, in the absence of any promoter.The reaction is carried out at a temperature in the range of between 140°C to 200°C. The resulting products are obtained in high yields and of high purity. The method has particular applicability to the manufacture of 6-carboxy-2-naphthol and 4-hydroxy-4'-carboxy-biphenyl.

  制备羟基芳香羧酸或其酯衍生物的方法包括在碳载体上以钨族元素作为催化剂，在pH值高于8的条件下，无需任何促进剂，对羟基芳香溴化物进行羰基化反应。反应在温度在140°C至200°C范围内进行。所得产物收率高，纯度高。该方法特别适用于制备6-羧基-2-萘酚和4-羟基-4'-羧基联苯。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF HYDROXY AROMATIC ACIDS
  申请人：Ritter Joachim C.

  公开号：US20080139843A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  Hydroxy aromatic acids are produced in high yields and high purity (>95%) from halogenated aromatic acids in a reaction mixture containing a copper source and a ligand that coordinates to copper.

  含卤素的芳香酸在反应混合物中，加入铜源和配位于铜的配体，可以高产高纯度（> 95％）地制备羟基芳香酸。
• Ligand-Enabled C–H Hydroxylation with Aqueous H₂O₂ at Room Temperature
  作者：Zhen Li、Han Seul Park、Jennifer X. Qiao、Kap-Sun Yeung、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.2c08332

  日期：2022.10.5

  carboxyl-pyridone (CarboxPyridone) ligand that enables room-temperature Pd-catalyzed C–H hydroxylation of a broad range of benzoic and phenylacetic acids with an industry-compatible oxidant, aqueous hydrogen peroxide (35% H2O2). The scalability of this methodology is demonstrated by a 1000 mmol scale reaction of ibuprofen (206 g) using only a 1 mol % Pd catalyst loading. The utility of this protocol is further

  随着过去十年中大量Pd(II)催化的天然底物C-H活化反应的发展，开发能够在安全实用的条件下使用绿色氧化剂的催化剂已成为一个日益重要的挑战。值得注意的是，Pd(II) 催化剂与可持续含水 H 2 O 2的相容性一直是包括瓦克型氧化在内的催化领域的长期挑战。我们在此报道了一种双功能双齿羧基吡啶酮 (CarboxPyridone) 配体，该配体能够使用工业兼容的氧化剂过氧化氢水溶液 (35% H 2 O)在室温下 Pd 催化的各种苯甲酸和苯乙酸的 C-H 羟基化反应。2）。仅使用 1 mol% Pd 催化剂负载的布洛芬 (206 g) 的 1000 mmol 规模反应证明了该方法的可扩展性。通过产品的衍生化以及从使用该方法制备的苯酚中间体合成多氟天然产物古美斯坦和紫檀烯，进一步说明了该协议的实用性。