3-deuteriobiphenyl-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-deuteriobiphenyl-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-deutero-2-biphenylcarboxylic acid；2-Deuterio-6-phenylbenzoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂
• 分子量: 199.213
• InChiKey: ILYSAKHOYBPSPC-QOWOAITPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 在 仲丁基锂 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-deuteriobiphenyl-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  上定向的机制邻和远程金属化反应Ñ，Ñ -Dialkylbiphenyl -2-甲酰胺§

  摘要：

  报道了关于LDA介导的N，N-二烷基-2-联苯羧酰胺（例如4a）的邻位和远程金属化的机理的研究。在包括氘化的位点选择性锂化/亲电淬灭实验的基础上，提出4的LDA金属化涉及初始酰胺基络合（CIPE）和5的平衡形成，其与原位亲电体（TMSCl）的快速反应提供6阻止其与7平衡。在没有亲电子试剂的情况下，5通过4a与7进行平衡，其命运是瞬间环化成稳定的四面体甲醇胺氧化物8，只有在水解时才能提供芴酮（3）。

  DOI：

  10.1021/ol902268h

文献信息

• USE OF ARYL CHLORIDES IN PALLADIUM-CATALYZED C-H BOND FUNCTIONALIZATION
  申请人：Daugulis Olafs

  公开号：US20090012293A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  A one-step method for efficiently converting carbon-hydrogen bonds into carbon-carbon bonds using chloroarenes and palladium catalysts is disclosed. This method allows faster introduction of complex molecular entities, a process that would otherwise require many more steps. This invention is particularly relevant for the organic synthesis of complex molecules such as, but not limited to, pharmacophores.

  一种将氯代芳烃和钯催化剂高效地将碳氢键转化为碳碳键的一步法方法被揭示。该方法可以更快地引入复杂的分子实体，而这个过程通常需要更多的步骤。这一发明特别适用于有机合成复杂分子，例如但不限于药用分子。
• Two Methods for Direct <i>ortho</i>-Arylation of Benzoic Acids
  作者：Hendrich A. Chiong、Quynh-Nhu Pham、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/ja071845e

  日期：2007.8.1

  of free benzoic acids have been developed. The first method employs stoichiometric silver acetate for iodide removal, aryl iodide as the coupling partner, and acetic acid solvent. This method is applicable to the arylation of electron-rich to moderately electron-poor benzoic acids and tolerates chloride and bromide substituents on both coupling partners. The second method involves the use of aryl chloride

  已经开发了两种新的钯催化方法，用于游离苯甲酸的直接邻位芳基化。第一种方法使用化学计量的乙酸银去除碘化物，芳基碘化物作为偶联伙伴，以及乙酸溶剂。该方法适用于富电子到中度缺电子苯甲酸的芳基化，并且在两个偶联伙伴上都可以耐受氯化物和溴化物取代基。第二种方法涉及使用芳基氯、碳酸铯碱、正丁基-二-1-金刚烷基膦配体和 DMF 溶剂，适用于富电子和缺电子苯甲酸。第二种方法的机理研究表明异裂 CH 键裂解是速率决定步骤。
• The Expedient and Regioselective Metalation of Unprotected Biphenyl-2-, -3-, and -4-carboxylic Acids
  作者：David Tilly、Subhendu S. Samanta、Anne-Sophie Castanet、Asish De、Jacques Mortier

  DOI：10.1002/ejoc.200500469

  日期：2006.1

  subjected to site-selective electrophilic substitution. The remote C2′-position is attacked by the superbasic mixture of n-butyllithium and potassium tert-butoxide (LICKOR, 3.5 equiv.) in THF or benzene at 20–60 °C. The resulting dianion cyclizes to give the fluorenone skeleton. The metalation reactions of biphenyl-3- and -4-carboxylic acids are also described. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  未保护的联苯-2-羧酸可以在与羧酸盐相邻的位置用仲丁基锂完全金属化，然后可以进行位点选择性亲电取代。在 20–60 °C 的 THF 或苯中，正丁基锂和叔丁醇钾（LICKOR，3.5 当量）的超碱性混合物会攻击远程 C2' 位。所得二价阴离子环化得到芴酮骨架。还描述了联苯-3-和-4-羧酸的金属化反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• US8114993B2
  申请人：——

  公开号：US8114993B2

  公开（公告）日：2012-02-14
• On the Mechanism of the Directed <i>ortho</i> and Remote Metalation Reactions of <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylbiphenyl 2-carboxamides
  作者：David Tilly、Jian-min Fu、Bao-ping Zhao、Manlio Alessi、Anne-Sophie Castanet、Victor Snieckus、Jacques Mortier

  DOI：10.1021/ol902268h

  日期：2010.1.1

  A study concerning the mechanism of the LDA-mediated ortho and remote metalation of N,N-dialkyl-2-biphenyl carboxamides (e.g., 4a) is reported. On the basis of site-selective lithiation/electrophile quench experiments, including deuteration, the LDA metalation of 4 is proposed to involve initial amide-base complexation (CIPE) and equilibrium formation of 5, whose fast reaction with an in situ electrophile

  报道了关于LDA介导的N，N-二烷基-2-联苯羧酰胺（例如4a）的邻位和远程金属化的机理的研究。在包括氘化的位点选择性锂化/亲电淬灭实验的基础上，提出4的LDA金属化涉及初始酰胺基络合（CIPE）和5的平衡形成，其与原位亲电体（TMSCl）的快速反应提供6阻止其与7平衡。在没有亲电子试剂的情况下，5通过4a与7进行平衡，其命运是瞬间环化成稳定的四面体甲醇胺氧化物8，只有在水解时才能提供芴酮（3）。