2-苯基苯甲酸乙酯 | 19926-49-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基苯甲酸乙酯
• 英文名称: 2-phenylbenzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl [1,1'-biphenyl]-2-carboxylate；ethyl biphenyl-2-carboxylate；ethyl 2-phenylbenzoate；ethyl o-phenylbenzoate
• CAS: 19926-49-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: MWQIUPALMQMOSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P304+P340
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基苯甲酸乙酯 在 苯并-18-冠-6-醚 、 potassium superoxide 作用下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  超氧化物水解酯的机理

  摘要：

  实验证据表明，尽管涉及过氧羧酸根阴离子，但在质子惰性溶剂中超氧化物水解酯不会通过相应的酰基过氧化物进行。

  DOI：

  10.1039/c39840001505
• 作为产物：
  描述：

  二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-苯基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Angiotensin II antagonist 1,3-imidazoles and use thereas

  摘要：

  这项发明提供了新型苯基和杂环衍生物，它们的药物配方以及它们在哺乳动物体内拮抗血管紧张素II受体的用途。

  公开号：

  US05073566A1

文献信息

• Nickel-catalyzed reductive defunctionalization of esters in the absence of an external reductant: activation of C–O bonds
  作者：Yasuaki Iyori、Kenjiro Takahashi、Ken Yamazaki、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c9cc07710c

  日期：——

  The nickel-catalyzed reductive cleavage of esters in the absence of an external reductant, which involves the cleavage of an inert acyl C–O bond in O-alkyl esters is reported.

  镍催化剂在无外部还原剂的情况下，报告了酯的还原裂解，其中涉及对惰性酰基C-O键进行裂解，这种裂解发生在O-烷基酯中。
• A Bifunctional Copper Catalyst Enables Ester Reduction with H₂: Expanding the Reactivity Space of Nucleophilic Copper Hydrides
  作者：Birte M. Zimmermann、Trung Tran Ngoc、Dimitrios-Ioannis Tzaras、Trinadh Kaicharla、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1021/jacs.1c09626

  日期：2021.10.13

  activation of esters through hydrogen bonding and formation of nucleophilic copper(I) hydrides from H2, resulting in a catalytic hydride transfer to esters. The reduction step is further facilitated by a proton shuttle mediated by the guanidinium subunit. This bifunctional approach to ester reductions for the first time shifts the reactivity of generally considered “soft” copper(I) hydrides to previously

  采用基于铜 (I)/NHC 配合物和胍有机催化剂的双功能催化剂，促进了以 H 2作为末端还原剂的催化酯还原成醇。这里采用的方法能够通过氢键同时活化酯，并从 H 2形成亲核的氢化铜 (I) ，从而导致氢化物催化转移到酯。由胍亚基介导的质子穿梭进一步促进了还原步骤。这种酯还原的双功能方法首次将通常认为的“软”氢化铜 (I) 的反应性转变为以前不反应的“硬”酯亲电子试剂，并为用催化剂和 H 2替代化学计量还原剂铺平了道路.
• 4-Amino-1,2,4-triazole-3-thione-derived Schiff bases as metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Laurent Gavara、Laurent Sevaille、Filomena De Luca、Paola Mercuri、Carine Bebrone、Georges Feller、Alice Legru、Giulia Cerboni、Silvia Tanfoni、Damien Baud、Giuliano Cutolo、Benoît Bestgen、Giulia Chelini、Federica Verdirosa、Filomena Sannio、Cecilia Pozzi、Manuela Benvenuti、Karolina Kwapien、Marina Fischer、Katja Becker、Jean-Marie Frère、Stefano Mangani、Nohad Gresh、Dorothée Berthomieu、Moreno Galleni、Jean-Denis Docquier、Jean-François Hernandez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112720

  日期：2020.12

  potent, they represented a promising basis for the development of broad-spectrum MBL inhibitors. Here, we synthesized and characterized a large number of 4-amino-1,2,4-triazole-3-thione-derived Schiff bases. Compared to the previous series, the presence of an aryl moiety at position 4 afforded an average 10-fold increase in potency. Among 90 synthetic compounds, more than half inhibited at least one

  产生金属β-内酰胺酶（MBL）的革兰氏阴性菌对β-内酰胺抗生素的耐药性代表着重大的医学威胁，并且迫切需要开发临床上有用的抑制剂。我们先前报道了MBL催化位点中的5个取代的4-氨基/ H-1,2,4-三唑-3-硫酮化合物的原始结合模式。此外，我们表明，尽管具有中等效力，但它们代表了广谱MBL抑制剂开发的有希望的基础。在这里，我们合成和表征了大量的4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮衍生的席夫碱。与先前的系列相比，在4位上存在芳基部分可使效力平均提高10倍。在90种合成化合物中，超过一半的化合物抑制了至少六个被测MBL（L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1，IMP-1，K i的值在μM至亚μM范围内。几种是广谱抑制剂，也可以抑制临床上最相关的VIM-2和NDM-1。活性化合物通常在位置5处包含卤代，双环芳基或酚基部分，以及在邻苯甲酸，2,4-二羟基苯基，对苄氧基苯基或3-（m-苯甲酰基）-
• Noncovalent Interactions in Ir-Catalyzed C–H Activation: L-Shaped Ligand for Para-Selective Borylation of Aromatic Esters
  作者：Md Emdadul Hoque、Ranjana Bisht、Chabush Haldar、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.7b04490

  日期：2017.6.14

  An efficient strategy for the para-selective borylation of aromatic esters is described. For achieving high para-selectivity, a new catalytic system has been developed modifying the core structure of the bipyridine. It has been proposed that the L-shaped ligand is essential to recognize the functionality of the oxygen atom of the ester carbonyl group via noncovalent interaction, which provides an unprecedented

  描述了一种用于芳族酯的对位选择性硼化的有效策略。为了获得高的对位选择性，已经开发了一种新的催化体系，该体系改变了联吡啶的核心结构。有人提出，L型配体对于通过非共价相互作用识别酯羰基的氧原子的功能至关重要，这为超选择性C–H活化/硼化提供了空前的控制因素。
• 1,2,4-Triazole-3-thione compounds with a 4-ethyl alkyl/aryl sulfide substituent are broad-spectrum metallo-β-lactamase inhibitors with re-sensitization activity
  作者：Alice Legru、Federica Verdirosa、Jean-François Hernandez、Giusy Tassone、Filomena Sannio、Manuela Benvenuti、Pierre-Alexis Conde、Guillaume Bossis、Caitlyn A. Thomas、Michael W. Crowder、Melissa Dillenberger、Katja Becker、Cecilia Pozzi、Stefano Mangani、Jean-Denis Docquier、Laurent Gavara

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113873

  日期：2021.12

  Metallo-β-lactamases (MBLs) are important contributors of Gram-negative bacteria resistance to β-lactam antibiotics. MBLs are highly worrying because of their carbapenemase activity, their rapid spread in major human opportunistic pathogens while no clinically useful inhibitor is available yet. In this context, we are exploring the potential of compounds based on the 1,2,4-triazole-3-thione scaffold

  金属-β-内酰胺酶（MBLs）是革兰氏阴性菌对β-内酰胺类抗生素耐药的重要因素。MBLs 非常令人担忧，因为它们具有碳青霉烯酶活性，它们在主要的人类机会性病原体中迅速传播，而目前还没有临床上有用的抑制剂。在此背景下，我们正在探索基于 1,2,4-triazole-3-thione 支架的化合物作为 MBL 的二锌活性位点的原始配体的潜力，并在其位置 4 和 5 处进行多种取代。在这里，我们提出了一系列在 4 位被含硫醚的烷基链取代的新化合物，该烷基链在其末端具有羧基和/或芳基。几种化合物对K i显示出广谱抑制作用针对 VIM 型酶、NDM-1 和 IMP-1 的 μM 到亚 μM 范围内的值。硫和芳基的存在对于抑制活性很重要，并且通过 X 射线晶体学揭示了 VIM-2 中一些化合物的结合模式。重要的是，体外抗菌药敏试验表明，几种抑制剂能够增强美罗培南对产生 VIM-1 或 VIM-4 的肺