2-(2-硝基苯基)苯甲酸 | 17294-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-硝基苯基)苯甲酸
• 英文名称: 2'-nitro-biphenyl-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2'-Nitro-biphenyl-2-carbonsaeure；2'-Nitro-2-biphenylcarboxylic acid；2-(2-nitrophenyl)benzoic acid
• CAS: 17294-89-2
• 化学式: C₁₃H₉NO₄
• 分子量: 243.219
• InChiKey: OBCFFNURIFARKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166.5 °C
• 沸点：
  405.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-硝基苯基)苯甲酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 苯并[c]苯并吡喃-6-酮
  参考文献：
  名称：

  Val'kova, G. A.; Sakhno, T. V.; Shigorin, D. N., Russian Journal of Physical Chemistry, 1981, vol. 55, # 3, p. 459 - 460

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基-2'-硝基联苯 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 silver nitrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-(2-硝基苯基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific Syntheses of All Isomeric Nitrofluorenones and Nitrofluorenes by Transition Metal Catalyzed Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  描述了通过钯(0)催化的杂交偶联反应，将芳基硼酸 1 与溴硝基甲苯 2 和溴硝基苯 3 结合， regio 特异性高效合成 1-、2-、3- 和 4-硝基芴酮 8 及相应的硝基芴 10。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27189

文献信息

• Intramolecular cyclisations of biphenyl-2-carboxyl radicals: evidence for a II-state aroyloxyl radical
  作者：Stephen A. Glover、Stephen L. Golding、Andr� Goosen、Cedric W. McCleland

  DOI：10.1039/p19810000842

  日期：——

  Biphenyl-2-carboxyl radicals generated by homolysis of acyl hypoiodites cyclise intramolecularly giving mainly δ-lactones through Ar2-6 cyclisation. 2′-Alkoxybiphenyl-2-carboxyl radicals do not give the expected Ar1-5 cyclisation product but undergo a homolytic ipso-substitution of the 2′-substituent. The phenanthrene-4-carboxyl radical gives 5H-phenanthro[4,5-bcd]pyran-5-one. Consideration of the

  酰基次碘酸盐均相裂解产生的联苯-2-羧基自由基分子内环化，主要通过Ar 2 -6环化生成δ-内酯。2'-烷氧基联-2-羧基不产生预期的Ar 1个-5环化产物，但经历均裂本位的2'-取代的3'-取代。菲-4-羧基产生5 H-菲[4,5- bcd] pyran-5-one。考虑到所涉及的分子轨道表明，联苯-2-羧基处于π基态且具有较高的能量，因此比相应的酰胺基自由基具有更小的热可及性Σ态。建议容易脱羧的酰氧基具有∑基态或热可接近的激发∑态。
• Cyclisation reactions involving the oxidation of carboxylic acids with lead tetra-acetate. Part I. The conversion of 2′-substituted biphenyl-2-carboxylic acids into 3,4-benzocoumarin
  作者：D. I. Davies、C. Waring

  DOI：10.1039/j39670001639

  日期：——

  The reaction of 2′-substituted biphenyl-2-carboxylic acids (where the 2′-substituent is H, CO2H, NO2, Cl, OMe, or CO2Me) with lead tetra-acetate in refluxing benzene solution, under a nitrogen atmosphere, affords 3,4-benzocoumarin as a major organic product. Only a trace is formed when the 2′-substituent is Me. o-Terphenyl-2-carboxylic acid gives no 3,4-benzocoumarin, but triphenylene is formed in

  在回流的苯溶液中，2'-取代的联苯-2-羧酸（2'-取代基为H，CO 2 H，NO 2，Cl，OMe或CO 2 Me）与四乙酸铅在回流的苯溶液中在氮气气氛下，提供3,4-苯并香豆素为主要有机产物。当2'-取代基为Me时，仅形成痕迹。邻-叔苯基-2-羧酸不产生3,4-苯并香豆素，但是以高收率形成三亚苯基。建议这些环化反应涉及自由基，特别是AS的中间体。苯溶液中由2'-取代的联苯-2-羧酸衍生的二酰基过氧化物的热分解产物与在2'-取代的联苯-2-羧酸上形成的产物相似。酸与四乙酸铅反应。
• ALIPHATIC CHEMISTRY OF FLUORENE: PART III. SOME DERIVATIVES OF FLUORENE AND PHENANTHRENE
  作者：P. M. G. Bavin

  DOI：10.1139/v60-128

  日期：1960.6.1

  Methyl fluorene-9-carboxylate and 9-methyl-9-acetylfluorene have been nitrated and the products converted to 2-nitrophenanthrene and 2-nitro-9,10-dimethylphenanthrene, respectively.Acetylation of 9,10-dimethylphenanthrene has given only one ketone, probably the 3-isomer. 4-Nitrofluorenone has been synthesized by a convenient route.

  芴9-羧酸甲酯和9-甲基-9-乙酰芴已被硝化，产物分别转化为2-硝基菲和2-硝基-9,10-二甲基菲。9,10-二甲基菲乙酰化仅得到一个酮, 可能是 3-异构体。4-硝基芴酮已通过方便的路线合成。
• Alpha,Alpha-disubstituted aromatics and heteroaromatics as cognition enhancers
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0311010A2

  公开（公告）日：1989-04-12

  Cognitive defeciencies or neurological dysfunction in mammals are treated with α,α-disubstituted aromatic or heteroaromatic compounds. The compounds have the formula: or a salt thereof wherein X and Y are taken together to form a saturated or unsaturated carbocyclic or heterocyclic first ring and the shown carbon in said ring is a to at least one additional aromatic ring or heteroaromatic ring fused to the first ring; one of Het' or Het2 is 2, 3, or 4-pyridyl or 2, 4, or 5-pyrimidinyl and the other is selected from (a) 2, 3, or 4-pyridyl, (b) 2, 4, or 5-pyrimidinyl, (c) 2-pyrazinyl, (d) 3, or 4-pyridazinyl, (e) 3, or 4-pyrazolyl, (f) 2, or 3-tetrahydrofuranyl, and (g) 3-thienyl.

  α，α-二取代芳香族或杂芳族化合物可治疗哺乳动物的认知缺陷或神经功能障碍。这些化合物的化学式为 或其盐 其中 X 和 Y 共同形成饱和或不饱和碳环或杂环的第一环，所述环中所示的碳是与第一环融合的至少一个附加芳香环或杂芳环； Het'或 Het2 中的一个是 2、3 或 4-吡啶基或 2、4 或 5-嘧啶基，另一个选自以下各项 (a) 2、3 或 4-吡啶基、 (b) 2、4 或 5-嘧啶基、 (c) 2-吡嗪基、 (d) 3 或 4-哒嗪基、 (e) 3 或 4-吡唑基、 (f) 2 或 3-四氢呋喃基，以及 (g) 3-噻吩基。
• NOVEL CARBAMATE DERIVATIVE AND MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0747355A1

  公开（公告）日：1996-12-11

  Carbamate derivatives represented by the general formula (I), salts thereof, hydrates thereof or solvates thereof wherein each symbol has the following meaning: A ring: a benzene ring or a pyridine ring, B ring: a nitrogen-containing saturated hetero-ring which may have a substituent on the nitrogen atom and which may have a cross-linking, R1: a phenyl group which may have a substituent, a cycloalkyl or cycloalkenyl group having 3 to 8 carbon atoms or a five- or six-membered nitrogen-containing heterocyclic group, X: a single bond or a methylene group, Y: a single bond, a carbonyl group, a methylene group which may be substituted with a hydroxyl group or a group represented by the formula -S(O)ℓ-, and ℓ: an integer of 0, 1 or 2. They have muscarinic M3 receptor antagonism and are useful as an agent for the prevention and treatment of gastrointestinal diseases, respiratory diseases or urinary diseases.

  通式(I)代表的氨基甲酸酯衍生物、其盐类、水合物或溶剂 其中各符号含义如下： A 环：苯环或吡啶环、 B 环：含氮饱和杂环，其氮原子上可有取代基，并可有交联、 R1：可能具有取代基的苯基、具有 3 至 8 个碳原子的环烷基或环烯基或五元或六元含氮杂环基、 X：单键或亚甲基、 Y：单键、羰基、可被羟基或式 -S(O)ℓ- 所代表的基团取代的亚甲基，以及 ℓ：0、1 或 2 的整数。 它们具有毒蕈碱 M3 受体拮抗作用，可用作预防和治疗胃肠道疾病、呼吸系统疾病或泌尿系统疾病的药物。