二氢鱼藤酮 | 6659-45-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 二氢鱼藤酮
• 英文名称: dihydrorotenone
• 英文别名: 6',7'-dihydrorotenone；(1S,6R,13S)-16,17-dimethoxy-6-propan-2-yl-2,7,20-trioxapentacyclo[11.8.0.03,11.04,8.014,19]henicosa-3(11),4(8),9,14,16,18-hexaen-12-one
• CAS: 6659-45-6
• 化学式: C₂₃H₂₄O₆
• 分子量: 396.44
• InChiKey: DTFARBHXORYQBF-HBGVWJBISA-N

物化性质

• 熔点：
  216℃
• 沸点：
  553.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

生物活性方面，Dihydrorotenone 是一种天然杀虫剂，同时也是一种线粒体抑制剂。研究表明，它可能诱发帕金森综合症。此外，Dihydrorotenone 通过触发内质网应激并激活 p38 信号通路来诱导人浆细胞凋亡。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氢鱼藤酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (-)-6',7'-dihydroroten-12α-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3H labeled dihydrorotenone

  摘要：

  The catalytic tritiation of rotenone results in the preparation of two products, the expected tritiated 6',7'-dihydrorotenone ([H-3]DHR) and tritiated 6',7'-dihydrorotenol ([H-3]DHR-ol). The ratio of [H-3]DHR to [H-3]DHR-ol is 9 to 1. Reversed-phase HPLC provided the purified [H-3]DHR and [H-3]DHR-ol with estimated specific activities of 45 and 60 Ci/mmol, respectively.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199703)39:3<215::aid-jlcr961>3.0.co;2-e
• 作为产物：
  描述：

  2-de-O-methylrotenone 在 铂 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 二氢鱼藤酮
  参考文献：
  名称：

  Carson, David; Crombie, Leslie; Kilbee, Geoffrey W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 779 - 788

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron–Nickel Dual-Catalysis: A New Engine for Olefin Functionalization and the Formation of Quaternary Centers
  作者：Samantha A. Green、Suhelen Vásquez-Céspedes、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1021/jacs.8b05868

  日期：2018.9.12

  electron-deficient arenes, including Lewis basic heterocycles. Here we report a highly Markovnikov-selective, dual-catalytic olefin hydroarylation that tolerates arenes and heteroarenes of any electronic character. Hydrogen atom transfer controls the formation of branched products and arene halogenation specifies attachment points on the aromatic ring. Mono-, di-, tri-, and tetra-substituted alkenes yield Markovnikov

  烯烃加氢芳基化在有机化学的两个基本构件（烯烃和芳环）之间形成碳-碳键。在没有电子偏压或导向基团的情况下，只有弗里德尔-克拉夫茨反应才允许芳烃以马尔可夫尼科夫选择性与烯烃接合以生成季碳。然而，碳阳离子的中间性阻碍了缺电子芳烃的使用，包括路易斯碱性杂环。在这里，我们报道了一种高度马尔可夫尼科夫选择性、双催化烯烃加氢芳基化，它可以容忍任何电子特征的芳烃和杂芳烃。氢原子转移控制支化产物的形成，芳烃卤化指定芳环上的连接点。单、二、三和四取代的烯烃产生马尔可夫尼科夫产物，包括非应变环内的季碳。
• Hydromethylation of Unactivated Olefins
  作者：Hai T. Dao、Chao Li、Quentin Michaudel、Brad D. Maxwell、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.5b05144

  日期：2015.7.1

  problem of olefin hydromethylation is presented. This highly chemoselective method can tolerate labile and reactive chemical functionalities and uses a simple set of reagents. An array of olefins, including mono-, di-, and trisubstituted olefins, are all smoothly hydromethylated. This mild protocol can be used to simplify the synthesis of a specific target or to directly “edit” complex natural products

  提出了烯烃氢甲基化的经典未解决问题的解决方案。这种高度化学选择性的方法可以耐受不稳定和反应性的化学官能团，并使用一组简单的试剂。一系列烯烃，包括单、二和三取代的烯烃，都可以顺利地进行氢甲基化。这种温和的协议可用于简化特定目标的合成或直接“编辑”复杂的天然产物和其他先进材料。该方法还适用于放射性和稳定标记甲基的简单安装。
• Evaluation of rotenone and related compounds as antagonists of slow-reacting substance of anaphylaxis
  作者：Richard J. Ashack、Leslie P. McCarty、Rebecca S. Malek、Frank R. Goodman、Norton P. Peet

  DOI：10.1021/jm00183a011

  日期：1980.9

  Rotenone (1), dihydrorotenone (2), isorotenone (3), mutarotenone (4), and deguelin (12) were found to be potent antagonists of slow-reacting substance of anaphylaxis (SRS-A) in vitro. However, these compounds were also shown to inhibit histamine, serotonin, and acetylcholine at only ten times their IC50 concentrations for SRS-A antagonism. Rotenone (1) and several related compounds were also evaluated

  在体外，鱼藤酮（1），二氢鱼藤酮（2），异鱼藤酮（3），mutarotenone（4）和deguelin（12）是慢反应性过敏反应物质（SRS-A）的有效拮抗剂。但是，这些化合物也显示出对SRS-A拮抗作用仅以其IC50浓度的十倍抑制组胺，5-羟色胺和乙酰胆碱。在体内豚鼠过敏反应模型中还评估了鱼藤酮（1）和几种相关化合物。这些化合物中的几种和FPL 55712（I）可有效延长动物的崩溃时间，这些动物接受了对其敏化的抗原的气溶胶攻击。
• Preparation of Rotenone Derivatives and in Vitro Analysis of Their Antimalarial, Antileishmanial and Selective Cytotoxic Activities
  作者：Yulieth Upegui、Juan Gil、Wiston Quiñones、Fernando Torres、Gustavo Escobar、Sara Robledo、Fernando Echeverri

  DOI：10.3390/molecules191118911

  日期：——

  transformation does not improve its biological profile against P. falciparum, three of its derivatives showed a significant level of action within an adequate range of activity with EC50 values < 50.0 µM. This antiplasmodial activity was not due to red blood cell hemolysis, since LC50 was >>400 µM. On the other hand, all derivatives displayed a non-specific cytotoxicity on several cell lines and primary human cell

  已知生物农药鱼藤酮的六种衍生物是通过几种化学转化制备的。鱼藤酮及其衍生物显示出不同的体外抗寄生虫活性和选择性细胞毒性。一般而言，化合物对恶性疟原虫的活性高于巴拿马利什曼原虫。Rotenone 对 P. falciparum 的 EC50 为 19.0 µM，对 L. panamensis 的 EC50 为 127.2 µM。尽管化学转化不能改善其对恶性疟原虫的生物学特性，但其三种衍生物在足够的活性范围内表现出显着的作用水平，EC50 值 < 50.0 µM。这种抗疟原虫活性不是由于红细胞溶血，因为 LC50 是 >>400 µM。另一方面，所有衍生物对几种细胞系和原代人类细胞培养物都表现出非特异性细胞毒性。
• A 4-[6,7-dimethoxybenzopyranyl]5-[4-hydroxy-2-isopropyl benzofuranyl]ketone obtained by catalytic hydrogenation of rotenone
  作者：Ph. Petit、M. Grignon-Dubois、P. Bourgeois

  DOI：10.1007/s10600-010-9745-8

  日期：2010.11

  0009-3130/10/4605-0795 2010 Springer Science+Business Media, Inc. 1) UMR Qualitrop UFR SEN Campus de Fouillole, Universite des Antilles-Guyane F97159 Pointe-a-Pitre, Guadeloupe, F. W. I.; 2) Laboratoire PhyValBio, Universite de Bordeaux I, 33405 Talence Cedex Fance, fax:[phone], e-mail: [e-mail]. Published in Khimiya Prirodnykh Soedinenii, No. 5, pp. 669–670, September–October

  0009-3130/10/4605-0795 2010 Springer Science+Business Media, Inc. 1) UMR Qualitrop UFR SEN Campus de Fouillole, Universite des Antilles-Guyane F97159 Pointe-a-Pitre, Guadeloupe, FWI; 2) Laboratoire PhyValBio, Universite de Bordeaux I, 33405 Talence Cedex Fance，传真：[phone]，电子邮件：[e-mail]。发表于 Khimiya Prirodnykh Soedinenii，第 5 期，第 669-670 页，2010 年 9 月至 10 月。原始文章于 2009 年 5 月 5 日提交。