(6RS,1'SR)-7-methyl-6-(2-vinylcyclohex-2-enyl)oct-1-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6RS,1'SR)-7-methyl-6-(2-vinylcyclohex-2-enyl)oct-1-en-3-one
• 英文别名: (6R)-6-[(1S)-2-ethenylcyclohex-2-en-1-yl]-7-methyloct-1-en-3-one
• 化学式: C₁₇H₂₆O
• 分子量: 246.393
• InChiKey: XUANTRJWRKWHRI-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6RS,1'SR)-7-methyl-6-(2-vinylcyclohex-2-enyl)oct-1-en-3-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(5RS,9RS,10SR,14RS)-9-isopropyl-tricyclo[8.4.0.0^5,14]tetradec-1-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Diels-Alder反应合成长春新罗三环核。

  摘要：

  [反应：见正文]在此，我们成功地合成了长春新酚（1）的三环核。我们的方法利用了二烯11的高度区域选择性的分子内Diels-Alder反应来构建三环长春菊酯骨架12的两个环。

  DOI：

  10.1021/ol0702977
• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 吡啶 、 咪唑 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 草酰氯 、 diisobutylaluminum hydride 、 18-冠醚-6 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 三氯化铬 、 三乙基硼氢化锂 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 dimeric 9-borabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 200.41h， 生成 (6RS,1'SR)-7-methyl-6-(2-vinylcyclohex-2-enyl)oct-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Diels-Alder反应合成长春新罗三环核。

  摘要：

  [反应：见正文]在此，我们成功地合成了长春新酚（1）的三环核。我们的方法利用了二烯11的高度区域选择性的分子内Diels-Alder反应来构建三环长春菊酯骨架12的两个环。

  DOI：

  10.1021/ol0702977

文献信息

• Synthesis of the Tricyclic Core of Vinigrol via an Intramolecular Diels−Alder Reaction
  作者：Christiane M. Grisé,、Guillaume Tessier、Louis Barriault

  DOI：10.1021/ol0702977

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] Herein, we present a successful synthesis of the tricyclic core of vinigrol (1). Our approach takes advantage of a highly regioselective intramolecular Diels-Alder reaction of the diene 11 to construct two rings of the tricyclic vinigrol skeleton 12.

  [反应：见正文]在此，我们成功地合成了长春新酚（1）的三环核。我们的方法利用了二烯11的高度区域选择性的分子内Diels-Alder反应来构建三环长春菊酯骨架12的两个环。