(-)-nodulisporic acid D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-nodulisporic acid D
• 英文别名: Nodulisporic acid D；(2E,4E)-5-[(10S,17S,18S,21S,22S,23R,26S)-21-hydroxy-7,7,9,9,17,18,22-heptamethyl-8-oxa-15-azaheptacyclo[14.11.0.02,14.04,12.05,10.017,26.018,23]heptacosa-1(16),2(14),3,5,12-pentaen-22-yl]-2-methylpenta-2,4-dienoic acid
• 化学式: C₃₈H₄₉NO₄
• 分子量: 583.811
• InChiKey: CQCRWLOGUOKQCD-FOWVSSDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-nodulisporic acid D 在 三氟乙酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 (2E,4E)-5-[(17S,18S,21S,22S,23R,26S)-21-hydroxy-7,7,9,9,17,18,22-heptamethyl-8-oxa-15-azaheptacyclo[14.11.0.02,14.04,12.05,10.017,26.018,23]heptacosa-1(16),2(14),3,5(10),12-pentaen-22-yl]-2-methylpenta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  根瘤菌酸DF：结构，生物活性和生物遗传关系。

  摘要：

  结节孢子酸D，E和F是非颤动性吲哚-二萜类家族的最新成员，它们是有效的，可口服生物利用的抗跳蚤剂，衍生自属于根瘤菌属的真菌。D系列的四个成员各自不含异戊二烯残基，该异戊二烯残基存在于最初描述的三种结核菌酸（A系列）的C-26位。根瘤菌酸E（11a）具有较简单的结构，不仅缺少C-26处的异戊二烯残基，而且缺少形成A / B环的两个异戊二烯残基。根瘤菌酸F是所有根瘤菌酸中最简单的，并且没有吲哚单元的所有三个异戊二烯残基。因此，它代表了该系列中最早的生物合成中间体。提出了一种基于突变研究的生物遗传学网格，其中涵盖了所有已知的结核菌酸。已经阐明了已知的天然根瘤菌酸的结构-活性关系。在一系列中，活性最高的化合物具有二烯酸链，总的说来，生物遗传网格的终产物，即结节孢子酸A，表现出最有效的抗跳蚤​​活性。另外，已指定了根瘤菌酸D（2）的C-3'和C-4''的立体化学，以及因此而得到的根瘤菌酸A（2），B（2）和C（2）的立体化学。

  DOI：

  10.1021/np0498455
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲酸 在 N-甲基咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 methanesulfonato(2-dicyclohexylphosphino-2’,6’-di-i-propoxy-1,1’-biphenyl)(2’-methylamino-1,1‘-biphenyl-2-yl)palladium(II) 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碘 、 叔丁基锂 、 氧气 、 铁粉 、 氯化铵 、 caesium carbonate 、 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 、 lithium chloride 、 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 88.88h， 生成 (-)-nodulisporic acid D
  参考文献：
  名称：

  (-)-球孢菌酸D的全合成

  摘要：

  结构复杂的吲哚二萜 (-)-nodulisporic 酸 D 的收敛全合成已经实现。关键的合成转化包括先进的 α,β-不饱和醛的邻位双官能化以形成东半球的 E,F-反式融合 5,6-环系统和导致 CDE 多取代吲哚的级联交叉偶联/吲哚化方案核。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b04728

文献信息

• Anti-Inflammatory and Anti-Allergy Extracts from Nettle
  申请人：Alberte Randall S.

  公开号：US20100009927A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention relates in part to nettle extracts that are useful for treating or preventing seasonal allergies, allergic rhinitis, and other inflammatory conditions.
• [EN] ANTI-INFLAMMATORY AND ANTI-ALLERGY EXTRACTS FROM NETTLE<br/>[FR] EXTRAITS D'ORTIE ANTI-INFLAMMATOIRES ET ANTIALLERGIQUES
  申请人：HERBALSCIENCE GROUP LLC

  公开号：WO2010009091A2

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention relates in part to nettle extracts that are useful for treating or preventing seasonal allergies, allergic rhinitis, and other inflammatory conditions.
• Total Synthesis of (−)-Nodulisporic Acid D
  作者：Yike Zou、Jason E. Melvin、Stephen S. Gonzales、Matthew J. Spafford、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/jacs.5b04728

  日期：2015.6.10

  A convergent total synthesis of the architecturally complex indole diterpenoid (-)-nodulisporic acid D has been achieved. Key synthetic transformations include vicinal difunctionalization of an advanced α,β-unsaturated aldehyde to form the E,F-trans-fused 5,6-ring system of the eastern hemisphere and a cascade cross-coupling/indolization protocol leading to the CDE multisubstituted indole core.

  结构复杂的吲哚二萜 (-)-nodulisporic 酸 D 的收敛全合成已经实现。关键的合成转化包括先进的 α,β-不饱和醛的邻位双官能化以形成东半球的 E,F-反式融合 5,6-环系统和导致 CDE 多取代吲哚的级联交叉偶联/吲哚化方案核。
• Nodulisporic Acids D−F:  Structure, Biological Activities, and Biogenetic Relationships
  作者：Sheo B. Singh、John G. Ondeyka、Hiranthi Jayasuriya、Deborah L. Zink、Sookhee N. Ha、Arlene Dahl-Roshak、Joyce Greene、Jennifer A. Kim、McHardy M. Smith、Wesley Shoop、Jan S. Tkacz

  DOI：10.1021/np0498455

  日期：2004.9.1

  nodulisporic acids. Structure-activity relationships of the known natural nodulisporic acids have been elucidated. Within a series the most active compound possesses a dienoic acid chain, and overall, the end product of the biogenetic grid, i.e., nodulisporic acid A, exhibits the most potent antiflea activity. Additionally, the stereochemistries of C-3' ' and C-4' ' of nodulisporic acid D(2) and therefore

  结节孢子酸D，E和F是非颤动性吲哚-二萜类家族的最新成员，它们是有效的，可口服生物利用的抗跳蚤剂，衍生自属于根瘤菌属的真菌。D系列的四个成员各自不含异戊二烯残基，该异戊二烯残基存在于最初描述的三种结核菌酸（A系列）的C-26位。根瘤菌酸E（11a）具有较简单的结构，不仅缺少C-26处的异戊二烯残基，而且缺少形成A / B环的两个异戊二烯残基。根瘤菌酸F是所有根瘤菌酸中最简单的，并且没有吲哚单元的所有三个异戊二烯残基。因此，它代表了该系列中最早的生物合成中间体。提出了一种基于突变研究的生物遗传学网格，其中涵盖了所有已知的结核菌酸。已经阐明了已知的天然根瘤菌酸的结构-活性关系。在一系列中，活性最高的化合物具有二烯酸链，总的说来，生物遗传网格的终产物，即结节孢子酸A，表现出最有效的抗跳蚤​​活性。另外，已指定了根瘤菌酸D（2）的C-3'和C-4''的立体化学，以及因此而得到的根瘤菌酸A（2），B（2）和C（2）的立体化学。