(E)-4,4'-(but-1-ene-1,3-diyl)bis(chlorobenzene)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-4,4'-(but-1-ene-1,3-diyl)bis(chlorobenzene)
• 英文别名: 1-chloro-4-[(E)-3-(4-chlorophenyl)but-1-enyl]benzene
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₂
• 分子量: 277.193
• InChiKey: ZFEYUKOFZMWPGO-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4'-(but-1-ene-1,3-diyl)bis(chlorobenzene) 在 亚硝酸特丁酯 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到1,3-bis(4-chlorophenyl)-2-nitrobutyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸叔丁酯介导内部烯烃的硝化

  摘要：

  在氧气气氛中，亚硝酸叔丁酯（TBN）与不对称的内部苄基烯烃反应，生成硝基硝化反应产物，而α，β-不饱和羧酸则生成硝基链烯。在两种情况下，即使其他自由基共存于介质中，NO 2基团也仅攻击β碳。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000149
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 以84%的产率得到(E)-4,4'-(but-1-ene-1,3-diyl)bis(chlorobenzene)
  参考文献：
  名称：

  高效 TfOH 催化乙烯基芳烃的头尾二聚化

  摘要：

  摘要 在温和的条件下实现了一种方便、高效的 TfOH 催化的乙烯基芳烃头对尾二聚反应。本协议为各种高级烯烃提供了一种有吸引力的方法, 具有良好的收率。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1127384

文献信息

• Dehydrative Coupling of Benzylic Alcohols Catalyzed by Brønsted Acid/Lewis Base
  作者：Marlene Böldl、Ivana Fleischer

  DOI：10.1002/ejoc.201900965

  日期：2019.9.15

  A combination of Brønsted acid and Lewis base catalyses two dehydrative transformations of benzylic alcohols: homocoupling and hydroarylation.

  布朗斯台德酸和路易斯碱的组合催化苄醇的两个脱水转化：均偶联和氢芳基化。
• Highly Efficient, Reversible Addition of Activated Methylene Compounds to Styrene Derivatives Catalyzed by Silver Catalysts
  作者：Xiaoquan Yao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jo050570n

  日期：2005.7.1

  A highly efficient inter- and intramolecular addition of 1,3-diketone/β-ketoester to alkenes was developed by using silver catalysts. Silver triflate shows the highest catalytic activity. The reaction is reversible through the cleavage of a carbon−carbon bond by silver at an elevated temperature.

  通过使用银催化剂，开发了一种高效的分子内和分子内1,3-二酮/β-酮酸酯加成烯烃的方法。三氟甲磺酸银显示出最高的催化活性。通过在高温下银裂解碳-碳键，反应是可逆的。
• Novel Dimerization, Alkoxylation, and Sulfidation of Olefins Catalyzed by RuCl₃·<i>n</i>H₂O
  作者：Mitsuteru Higashimura、Keita Imamura、Yukiko Yokogawa、Tsutomu Sakakibara

  DOI：10.1246/cl.2004.728

  日期：2004.6

  Novel ruthenium-catalyzed reactions that employ ruthenium trichloride n-hydrate (RuCl3·nH2O) were investigated and dimerization, alkoxylation and sulfidation of olefins were noted. Adducts of Markovnikov type and anti-Markovnikov type were obtained in a stereospecific manner and in good yield, depending on the type of olefins used as the starting materials.

  新型的钌催化反应，利用水合三氯化钌（RuCl3·nH2O），研究了烯烃的二聚、烷氧基化和硫化反应。根据起始材料烯烃的不同类型，以立体选择性的方式获得了马尔科夫尼科夫型和反马尔科夫尼科夫型的加合物，并且收率良好。
• Brønsted Acid-Catalyzed Benzylation of 1,3-Dicarbonyl Derivatives
  作者：Roberto Sanz、Delia Miguel、Alberto Martínez、Julia M. Álvarez-Gutiérrez、Félix Rodríguez

  DOI：10.1021/ol070624a

  日期：2007.5.1

  The direct alkylation of 1,3-dicarbonyl compounds with benzylic alcohols is shown to be efficiently catalyzed by simple Bronsted acids such as triflic acid (TfOH) and p-toluenesulfonic acid (PTS) to give rise to monoalkylated dicarbonyl derivatives in high yields. In the absence of the nucleophile, substituted alkenes, generated through a formal dimerization reaction, are obtained. The reactions are

  已表明，通过简单的布朗斯台德酸（例如三氟甲磺酸（TfOH）和对甲苯磺酸（PTS））可以有效地催化1,3-二羰基化合物与苄醇的直接烷基化反应，从而以高收率产生单烷基化二羰基衍生物。在不存在亲核试剂的情况下，获得了通过正式的二聚反应生成的取代的烯烃。反应是在空气中使用未干燥的溶剂进行的，而水是该方法的唯一副产物。
• Iron-Catalysed Regio- and Stereoselective Head-to-Tail Dimerisation of Styrenes
  作者：Jose R. Cabrero-Antonino、Antonio Leyva-Pérez、Avelino Corma

  DOI：10.1002/adsc.201000096

  日期：——

  Cationic iron salts and complexes catalyse the head‐to‐tail dimerisation of styrene derivatives to form the corresponding dimers with good to excellent yields and stereoselectivities. In particular, the use of a phosphine‐iron(III) complex allows the recovery and reuse of the catalyst. The counteranion plays an important role in both the activity and selectivity. These catalysts constitute an alternative

  阳离子铁盐和络合物催化苯乙烯衍生物从头到尾的二聚反应，形成相应的二聚体，具有良好或优异的收率和立体选择性。特别是，使用膦-铁（III）配合物可以回收和再利用催化剂。抗衡阴离子在活性和选择性中都起着重要作用。这些催化剂构成了基于有毒且昂贵的后期过渡金属的催化剂的替代品。