他氟乙酰胺 | 1185851-52-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 他氟乙酰胺
• 英文名称: (5Z)-N-ethyl-7-{(1R,2R,3R,5S)-2-[(1E)-3,3-difluoro-4-(phnoxy)but-1-enyl]-3,5-dihydroxycyclopentyl}hept-5-enamide
• 英文别名: tafluprost ethyl amide；Tafluprost ethyl amide；(Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-2-[(E)-3,3-difluoro-4-phenoxybut-1-enyl]-3,5-dihydroxycyclopentyl]-N-ethylhept-5-enamide
• CAS: 1185851-52-8
• 化学式: C₂₄H₃₃F₂NO₄
• 分子量: 437.527
• InChiKey: VJZKLIPANASSBD-MSHHKXPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO:30.0(最大浓度 mg/mL);68.57(最大浓度 mM)DMF:30.0(最大浓度 mg/mL);68.57(最大浓度 mM)乙醇:30.0(最大浓度 mg/mL);68.57(最大浓度 mM)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密封保存。

制备方法与用途

他氟前列腺素乙酰胺是一种前列腺素衍生物，能有效降低眼压，并且对睫毛生长有一定影响。这种物质可以用于抗青光眼的眼药水或化妆品中。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-phenoxymethyl-[1,3]dioxolane 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 lithium hydroxide monohydrate 、 混旋樟脑磺酸 、 sodium amalgam 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 158.75h， 生成 他氟乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  强效抗青光眼剂他氟前列素的新型收敛合成

  摘要：

  Tafluprost (AFP-168, 5) 是一种独特的 15-deoxy-15,15-difluoro-16-phenoxy prostaglandin F2α (PGF2α) 类似物，用作治疗青光眼和高眼压症的有效降眼压药，作为单一疗法，或作为β受体阻滞剂的辅助治疗。使用结构先进的前列腺素苯砜 16 的 Julia-Lythgoe 烯化开发了一种新的 5 聚合合成，也成功地用于制造具有醛 ω 链的药物级拉坦前列素 (2)、曲伏前列素 (3) 和比马前列素 (4)合成子 17. 使用相同的前列腺素苯砜 16，作为平行合成所有市售抗青光眼 PGF2α 类似物 2-5 的起始材料，显着降低了工业规模合成和技术文档开发所产生的制造成本。所开发路线的另一个关键方面是使用 Deoxo-Fluor 对 trans-13,14-en-15-one 30 进行脱氧二氟化。随后保护基团的水解和酸 6 的最终酯化产生他氟前列素

  DOI：

  10.3390/molecules22020217