全内酯 | 65408-91-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 中文名称: 全内酯
• 英文名称: goniothalenol
• 英文别名: altholactone；(2R,3R,3aS,7aS)-3-hydroxy-2-phenyl-2,3,3a,7a-tetrahydrofuro[3,2-b]pyran-5-one
• CAS: 65408-91-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: ZKIRVBNLJKGIEM-WKSBVSIWSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109 °C(Solv: ethanol (64-17-5); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  490.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45
• 危险类别码：
  R25
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  `-20°C`

制备方法与用途

Goniothalenol 是从 Goniothalamus griffithii 中提取的一种苯乙烯内酯。研究显示，它对 A2780、HCT-8、KB 和 MCF-7 细胞系表现出细胞毒性作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全内酯 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 以50%的产率得到(2R,3R,3aS,7R,7aS)-3,7-dihydroxy-2-phenyltetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  半合成新的四氢呋喃烷基酯和呋喃并吡喃酮衍生物作为线粒体复合物I的抑制剂

  摘要：

  altholactone的甲氧基甲基（1）导致了相应ø -甲氧基甲基衍生物（3）除了意外6,7-二氢-7-甲氧基类似物（4），和两个原始tetrahydrofuranic（THF）烷基酯（5，6） 。此外，当我们完成了一种通过在酸性介质中将1进行7-羟基化来制备呋喃并吡喃酮goniofupyrone（7）的新方法时，一种骨架与化合物5和6相同的次要化合物（8）。被确定。仔细检查已报道的具有庚内酯骨架的苯乙烯基内酯的光谱数据，发现这些结构也具有THF烷基酯骨架。通过化学相关性证实了那些结构的修饰。所有测定的内酯衍生物均证明是线粒体复合体I的特异性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01234-0
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-古洛糖酸-gamma-内酯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.75h， 生成 全内酯
  参考文献：
  名称：

  （+）-甲内酯及其三种立体异构体的对映体合成

  摘要：

  （+） - Altholactone 1和（+） - 7-外延-altholactone 3从d古洛糖酸内酯，构建而它们各自的对映体（ - ） - altholactone 2和（ - ） - 7-外延- altholactone 4是从d甘露糖合成作为关键步骤，涉及立体控制乳糖醇21和12的还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85344-8

文献信息

• Total Syntheses of (+)-Altholactone [(+)-Goniothalenol] and Three Stereocongeners and Their Cytotoxicity against Several Tumor Cell Lines
  作者：Yoshihide Ueno、Kin-ichi Tadano、Seiichiro Ogawa、Jerry L. McLaughlin、Ahmad Alkofahi

  DOI：10.1246/bcsj.62.2328

  日期：1989.7

  1,3-benzylidene acetals 8 and 8′ with silica gel. Simultaneous stereochemical inversion at C-4 and C-5 of the major cyclization product, O,O′-benzylidene derivative of (2S,3R,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-phenyltetrahydrofuran-3,4-diol (11), to the 2S,3R,4R,5R diastereomer 10 was achieved by hydroboration of (2S,3S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-phenyl-2,3-dihydrofuran O,O′-benzylidene derivative (18)

  (+)-altholactone [(+)-goniothalenol] (1) 的对映特异性全合成是一种新型四氢呋喃 5-one，对多种肿瘤细胞系具有显着的细胞毒性，已通过使用 L-阿拉伯糖作为多余的起始材料实现。关键的四氢呋喃形成是通过用硅胶处理 (2S,3R)-4,5-epoxy-5-phenyl-1,2,3-pentanetriol 1,3-benzylidene acetals 8 和 8' 的非对映异构混合物来实现的。主要环化产物 (2S,3R,4S,5S)-2-(羟甲基)-5-苯基四氢呋喃-3,4-二醇的 O,O'-亚苄基衍生物在 C-4 和 C-5 处同时进行立体化学反转(11), 到 2S,3R,4R,5R 非对映异构体 10 是通过硼氢化 (2S,3S)-3-羟基-2-(羟甲基)-5-苯基-2,3-二氢呋喃 O,O'-衍生自 11 的亚苄基衍生物 (18)。10 的 Pfitzner-Moffatt
• A concise and stereoselective synthesis of both enantiomers of altholactone and isoaltholactone
  作者：J.S. Yadav、G. Rajaiah、A.Krishnam Raju

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01413-8

  日期：2003.7

  A concise and flexible stereoselective route to synthesize both enantiomers of the highly functionalized α,β-unsaturated-δ-lactones, altholactone and isoaltholactone, from readily available cinnamyl alcohol is described. This approach derived its asymmetry from Sharpless catalytic asymmetric epoxidation and Sharpless asymmetric dihydroxylation reactions. The resulting diols were produced in high enantiomeric

  描述了一种简明且灵活的立体选择路线，该路线可以从容易获得的肉桂醇合成高度官能化的α，β-不饱和-δ-内酯，对内酯和异对内酯的两种对映异构体。这种方法的不对称性源于Sharpless催化不对称环氧化和Sharpless不对称二羟基化反应。所产生的二醇以高对映体过量产生，并在催化量的樟脑磺酸存在下以立体选择性方式环化。
• Highly stereoselective synthesis of antitumor agents: both enantiomers of goniothales diol, altholactone, and isoaltholactone
  作者：Jhillu Singh Yadav、Atcha Krishnam Raju、Ponugoti Purushothama Rao、Gurram Rajaiah

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.08.047

  日期：2005.10

  A flexible stereoselective route to synthesize both enantiomers of the highly functionalized substituted tetrahydrofurans and α,β-unsaturated-δ-lactones, goniothales diol, altholactone, and isoaltholactone, from readily available cinnamyl alcohol is described. This approach derived its asymmetry from Sharpless catalytic asymmetric epoxidation and Sharpless asymmetric dihydroxylation reactions. The

  描述了从容易获得的肉桂醇合成高度官能化的取代的四氢呋喃的对映异构体和α，β-不饱和-δ-内酯，菊苣二醇，甲内酯和异甲内酯的对映体的灵活的立体选择性途径。这种方法的不对称性源于Sharpless催化不对称环氧化和Sharpless不对称二羟基化反应。所产生的二醇以高对映体过量产生，并在催化量的樟脑磺酸存在下以立体选择性方式环化。
• Stereoselective Synthesis of (+)-Goniodiol, (+)-Goniotriol, (-)-Goniofupyrone, and (+)-Altholactone Using a Catalytic Asymmetric Hetero-Diels-Alder/Allylboration Approach
  作者：Annaïck Favre、François Carreaux、Michael Deligny、Bertrand Carboni

  DOI：10.1002/ejoc.200800535

  日期：2008.10

  The stereoselective total synthesis of several members of the styryllactone family was achieved efficiently from common intermediate 8, prepared by a catalytic asymmetric inverse-electron-demand hetero-Diels–Alder/allylboration sequence. The transformation of 8 into α,β-unsaturated lactone led to the preparation of (+)-goniodiol (1) in a reduced number of steps. The epoxidation reaction was used to

  苯乙烯内酯家族的几个成员的立体选择性全合成是从普通中间体 8 有效地实现的，中间体 8 通过催化不对称逆电子需求异质狄尔斯-阿尔德/烯丙基硼化序列制备。将 8 转化为 α,β-不饱和内酯导致以减少的步骤数制备 (+)-goniodiol (1)。环氧化反应用于在 8 的内酯部分产生剩余的立体中心，然后将这些中间体加工成 (+)-goniotriol (2)、(-)-goniofupyrone (3) 和 (+)-altholactone ( 4) 通过异构化或环化步骤。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Synthesis of (+)-altholactone, (+)-7-epi-altholactone, (−)-etharvensin, and (+)-alumheptolide-A using Pd-catalyzed carbonylation
  作者：Yuki Miyazawa、Yasunao Hattori、Hidefumi Makabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.062

  日期：2018.11

  Syntheses of (+)-altholactone isolated from Goniothalamus giganteus and its C-7 epimer (+)-7-epi-altholactone, (−)-etharvensin and (+)-alumheptolide-A were achieved. The lactone ring of these compounds was constructed using Pd-catalyzed carbonylation.

  合成了从Goniothalamus giganteus及其C-7差向异构体（+）-7- epi-甲内酯，（-）-etharvensin和（+）-铝七内酯-A分离的（+）-甲内酯。这些化合物的内酯环是使用Pd催化的羰基化反应构建的。