(2R,3R,3aR,7aS)-3-(benzyloxy)-2-phenyl-3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-b]pyran-5(7aH)-one | 181534-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (2R,3R,3aR,7aS)-3-(benzyloxy)-2-phenyl-3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-b]pyran-5(7aH)-one
• 英文别名: (1S,6S,8R,9R)-9-(benzyloxy)-8-phenyl-2,7-dioxabicyclo[4.3.0]non-4-en-3-one；(2R,3R,3aR,7aS)-2-phenyl-3-phenylmethoxy-2,3,3a,7a-tetrahydrofuro[3,2-b]pyran-5-one
• CAS: 181534-69-0
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: FJGPTBGYRSSATJ-MTFMMBMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,3aR,7aS)-3-(benzyloxy)-2-phenyl-3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-b]pyran-5(7aH)-one 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 samarium diiodide 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙二醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2R,3R,3aS,7R,7aS)-3-Benzyloxy-5-methoxy-2-phenyl-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-goniofupyrone的第一个全合成和结构解析

  摘要：

  （ - ） -的第一全合成goniofupyrone，分离自哥纳香属巨，在从（+）立体选择性方式实现-三羰基（η 6 -2- trimethylsilylbenzaldehyde） -铬（0）络合物。该合成明确地建立了（-）-goniofupyrone的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01085-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-2-[(1S,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-1-phenylmethoxyethyl]-3-hydroxy-2,3-dihydropyran-6-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3R,3aR,7aS)-3-(benzyloxy)-2-phenyl-3,3a-dihydro-2H-furo[3,2-b]pyran-5(7aH)-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-goniofupyrone的第一个全合成和结构解析

  摘要：

  （ - ） -的第一全合成goniofupyrone，分离自哥纳香属巨，在从（+）立体选择性方式实现-三羰基（η 6 -2- trimethylsilylbenzaldehyde） -铬（0）络合物。该合成明确地建立了（-）-goniofupyrone的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01085-4

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (+)-Goniodiol, (+)-Goniotriol, (-)-Goniofupyrone, and (+)-Altholactone Using a Catalytic Asymmetric Hetero-Diels-Alder/Allylboration Approach
  作者：Annaïck Favre、François Carreaux、Michael Deligny、Bertrand Carboni

  DOI：10.1002/ejoc.200800535

  日期：2008.10

  The stereoselective total synthesis of several members of the styryllactone family was achieved efficiently from common intermediate 8, prepared by a catalytic asymmetric inverse-electron-demand hetero-Diels–Alder/allylboration sequence. The transformation of 8 into α,β-unsaturated lactone led to the preparation of (+)-goniodiol (1) in a reduced number of steps. The epoxidation reaction was used to

  苯乙烯内酯家族的几个成员的立体选择性全合成是从普通中间体 8 有效地实现的，中间体 8 通过催化不对称逆电子需求异质狄尔斯-阿尔德/烯丙基硼化序列制备。将 8 转化为 α,β-不饱和内酯导致以减少的步骤数制备 (+)-goniodiol (1)。环氧化反应用于在 8 的内酯部分产生剩余的立体中心，然后将这些中间体加工成 (+)-goniotriol (2)、(-)-goniofupyrone (3) 和 (+)-altholactone ( 4) 通过异构化或环化步骤。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• First total synthesis and structural elucidation of (−)-goniofupyrone
  作者：Chisato Mukai、Syuichi Hirai、In Jong Kim、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01085-4

  日期：1996.7

  The first total synthesis of (−)-goniofupyrone, isolated from Goniothalamus giganteus, was accomplished in a stereoselective manner from (+)-tricarbonyl(η6-2-trimethylsilylbenzaldehyde)-chromium(0) complex. This synthesis unambiguously established the relative and absolute stereochemistry of (−)-goniofupyrone.

  （ - ） -的第一全合成goniofupyrone，分离自哥纳香属巨，在从（+）立体选择性方式实现-三羰基（η 6 -2- trimethylsilylbenzaldehyde） -铬（0）络合物。该合成明确地建立了（-）-goniofupyrone的相对和绝对立体化学。
• The first total synthesis of (+)-goniothalesacetate and syntheses of (+)-altholactone, (+)-gonioheptolide A, and (−)-goniofupyrone by an asymmetric acetate aldol approach
  作者：Sandeep AnkiReddy、Praveen AnkiReddy、Gowravaram Sabitha

  DOI：10.1039/c5ob01598g

  日期：——

  The first stereoselective total synthesis of (+)-goniothalesacetate and total synthesis of several bioactive styryl lactones, (+)-altholactone, (+)-gonioheptolide A, and (−)-goniofupyrone have been achieved from an advanced intermediate, which can be derived from L-(+)-DET.

  （+）-goniothalesacetate的第一个立体选择性全合成和几种生物活性苯乙烯基内酯，（+）-甲内酯，（+）-gonioheptolide A和（-）-goniofupyrone的全合成已经可以从一种先进的中间体中获得。衍生自L -（+）-DET。
• Stereoselective Syntheses of (+)-Goniotriol, (+)-8-Acetylgoniotriol, (+)-Goniodiol, (+)-9-Deoxygoniopypyrone, (+)-Altholactone, and (−)-Goniofupyrone
  作者：Chisato Mukai、Syuichi Hirai、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1021/jo970725u

  日期：1997.9.1

  The gamma-lactone intermediate (-)-7, derived from (+)-tricarbonyl(eta(6)-o-(trimethylsilyl)benzaldehyde)chromium (O) complex, was efficiently converted into the corresponding delta-lactone intermediate (-)-11. This second intermediate has been shown to be a versatile compound for stereoselective syntheses of natural styryllactones possessing a six-membered lactone moiety, isolated from Goniothalamus giganteus, by transforming it into (+)-goniotriol, (+)-8-acetylgoniotriol, (+)-goniodiol, (+)-9-deoxygoniopypyrone, (+)-altholactone, and (-)-goniofupyrone.