(5R,6R)-(-)-6-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-toluenesulfonyloxy-5,6-dihydropyran-2-one | 1032514-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,6R)-(-)-6-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-toluenesulfonyloxy-5,6-dihydropyran-2-one
• 英文别名: [(2S,3R)-2-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-oxo-2,3-dihydropyran-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1032514-61-6
• 化学式: C₂₃H₂₄O₇S
• 分子量: 444.505
• InChiKey: BVRUPGQHYONKPV-ZHHKINOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R)-(-)-6-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-toluenesulfonyloxy-5,6-dihydropyran-2-one 在 Amberlyst 15 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到全内酯
  参考文献：
  名称：

  （+）-甲内酯的不对称合成：一种分离自各种Goniothalamus物种的苯乙烯基内酯。

  摘要：

  描述了天然产物苯乙烯-内酯家族成员之一的（+）-甲内酯（1）的不对称全合成，显示出细胞毒性和抗肿瘤活性。关键步骤包括2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮的RAMP Pα-烷基化反应（RAMP =（R）-1-氨基-2-甲氧基甲基吡咯烷），硼介导的醛醇缩合反应，六元至五元环乙醛改组，氧化的1,5-二醇至δ-内酯转化和立体选择性闭环以生成环构构型的环化四氢呋喃部分。

  DOI：

  10.1002/chem.200701647
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R)-(-)-6-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-hydroxy-5,6-dihydropyran-2-one 、 对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(5R,6R)-(-)-6-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-5-toluenesulfonyloxy-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-甲内酯的不对称合成：一种分离自各种Goniothalamus物种的苯乙烯基内酯。

  摘要：

  描述了天然产物苯乙烯-内酯家族成员之一的（+）-甲内酯（1）的不对称全合成，显示出细胞毒性和抗肿瘤活性。关键步骤包括2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮的RAMP Pα-烷基化反应（RAMP =（R）-1-氨基-2-甲氧基甲基吡咯烷），硼介导的醛醇缩合反应，六元至五元环乙醛改组，氧化的1,5-二醇至δ-内酯转化和立体选择性闭环以生成环构构型的环化四氢呋喃部分。

  DOI：

  10.1002/chem.200701647

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (+)-Altholactone: A Styryllactone Isolated from VariousGoniothalamus Species
  作者：Dieter Enders、Julien Barbion

  DOI：10.1002/chem.200701647

  日期：2008.3.17

  The asymmetric total synthesis of (+)-altholactone (1), a member of the styryllactone family of natural products displaying cytotoxic and antitumor activities, is described. Key steps include a RAMP-hydrazone alpha-alkylation (RAMP=(R)-1-amino-2-methoxymethylpyrrolidine) of 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one, a boron-mediated aldol reaction, a six- to five-membered ring acetonide shuffling, an oxidative

  描述了天然产物苯乙烯-内酯家族成员之一的（+）-甲内酯（1）的不对称全合成，显示出细胞毒性和抗肿瘤活性。关键步骤包括2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮的RAMP Pα-烷基化反应（RAMP =（R）-1-氨基-2-甲氧基甲基吡咯烷），硼介导的醛醇缩合反应，六元至五元环乙醛改组，氧化的1,5-二醇至δ-内酯转化和立体选择性闭环以生成环构构型的环化四氢呋喃部分。