3-甲基2H-呋喃并[2,3-c]吡喃-2-酮 | 857054-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 中文名称: 3-甲基2H-呋喃并[2,3-c]吡喃-2-酮
• 中文别名: 3-甲基2H-呋喃并[2,3-C]吡喃-2-
• 英文名称: 3-methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one
• 英文别名: KAR₁；karrikinolide；karrikin；3-methylfuro[2,3-c]pyran-2-one
• CAS: 857054-02-5
• 化学式: C₈H₆O₃
• mdl: MFCD06858738
• 分子量: 150.134
• InChiKey: JUTMAMXOAOYKHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118°C
• 沸点：
  411.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿：微溶；甲醇：微溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

用途
森林火灾其实对生态系统有益，前提是不要过于频繁。一场大火之后，植物会迅速发芽和生长。KAR1是一种存在于烟雾中的化合物，能够促进多种植物种子的萌发。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基2H-呋喃并[2,3-c]吡喃-2-酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以55%的产率得到3-methyl-4,5,7,7a-tetrahydro-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Exploring the molecular mechanism of karrikins and strigolactones

  摘要：

  Karrikins and strigolactones are novel plant growth regulators that contain similar molecular features, but very little is known about how they elicit responses in plants. A tentative molecular mechanism has previously been proposed involving a Michael-type addition for both compounds. Through structure-activity studies with karrikins, we now propose an alternative mechanism for karrikin and strigolactone mode of action that involves hydrolysis of the butenolide ring. Crown Copyright (C) 2012 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.04.016
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 吡啶 、 甲醇 、 Oxone 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 重铬酸吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 C₈H₆O₄^(2-)*Cu⁽²⁺⁾ 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 3-甲基2H-呋喃并[2,3-c]吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过Cu（II）催化内酯化有效合成karrikinolide

  摘要：

  描述了有效的全合成karrikinolide（KAR 1），这是一种有效的植物生长调节剂，可从燃烧植物材料的烟雾中发现。由D-木糖制得的3-Hydroxy-4-pyranone，经过Cu（II）催化的酯交换反应-Wittig内酯化反应，以高收率得到二氢呋喃喃。最后，自由基溴化，随后形成烯烃，以可接受的产率提供了KAR 1。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.108

文献信息

• From Biomass to the Karrikins <i>via</i> Selective Catalytic Oxidation of Hemicellulose‐Derived Butyl Xylosides and Glucosides
  作者：Ganyuan Xiao、Gerard Su、Alexandra M. Z. Slawin、Nicholas Westwood

  DOI：10.1002/ejoc.202101308

  日期：2022.4.21

  The selective catalytic oxidation of monosaccharides was applied to butyl xylosides and butyl glucosides leading to the formation of bioactive karrikins, molecules that are important in the response to catastrophic fires. Butanosolv processing of biomass provides a co-product stream that contains these starting materials providing relevance to this work in the biorefinery context.

  将单糖的选择性催化氧化应用于丁基木糖苷和丁基葡糖苷，导致形成具有生物活性的 karrikins，这些分子对于应对灾难性火灾很重要。生物质的 Butanosolv 处理提供了一种副产品流，其中包含这些起始材料，为生物炼制环境中的这项工作提供了相关性。
• Synthesis of butenolides as seed germination stimulants
  作者：Kingmo Sun、Yuzhong Chen、Ty Wagerle、David Linnstaedt、Martin Currie、Preston Chmura、Ying Song、Ming Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.024

  日期：2008.4

  Syntheses of a series of novel butenolides as seed germination stimulants are described. The key steps include the cyclization reaction of enamine 4 to form a pyran ring, the efficient halogenating reaction and the selective lithiation reaction of butenolides.

  描述了一系列新型丁烯内酯作为种子发芽刺激剂的合成。关键步骤包括烯胺4的环化反应以形成吡喃环，高效卤化反应和丁烯内酯的选择性锂化反应。
• Synthesis of the Germination Stimulant 3-Methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one and Analogous Compounds from Carbohydrates
  作者：Ethan D. Goddard-Borger、Emilio L. Ghisalberti、Robert V. Stick

  DOI：10.1002/ejoc.200700334

  日期：2007.8

  recently identified, potent germination stimulant 3-methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one and analogous compounds, using carbohydrate substrates, is described. D-Xylose and D-glucuronic acid γ-lactone were used in the preparation of the parent heterocycle and its 5-methoxycarbonyl analogue, respectively. These compounds were elaborated using various methods to furnish the natural product and a suite of its

  描述了使用碳水化合物底物合成最近发现的有效发芽刺激剂 3-methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one 和类似化合物的有效合成途径。D-木糖和D-葡萄糖醛酸γ-内酯分别用于制备母体杂环及其5-甲氧基羰基类似物。这些化合物是使用各种方法精心制作的，以提供天然产物及其一系列类似物。因此，萌发刺激剂是从廉价的、可商购的 1,2-O-异亚丙基-D-呋喃木糖以 30% 的总收率分九步以多克规模制备的，大大改进了迄今为止公布的唯一方法。 © Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Discovery of cytochrome bc₁ complex inhibitors inspired by the natural product karrikinolide
  作者：Cheng Chen、Qiong-You Wu、Lian-Ying Shan、Bei Zhang、Francis Verpoort、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1039/c6ra19424a

  日期：——

  antibiotics and fungicides. With an aim to indentify new lead structures for the bc1 complex, a series of novel inhibitors were discovered from the natural product karrikinolide for the first time. Extensive screening results suggested variable inhibitory activities of these compounds against succinate-cytochrome reductase [SCR, a mixture of respiratory complex II (SQR) and complex III (the bc1 complex)], implying

  细胞色素bc 1复合物（cyt bc 1或复合物III）是许多抗生素和杀真菌剂的有希望的靶标。为了确定bc 1复合物的新的先导结构，首次从天然产物karrikinolide中发现了一系列新型抑制剂。广泛的筛选结果表明，这些化合物对琥珀酸-细胞色素还原酶[SCR，呼吸道复合物II（SQR）和复合物III（bc 1复合物）的混合物]具有不同的抑制活性，这表明4-取代的苯基对于高效力。化合物12g的抑制作用极佳，IC 50为50值在亚微摩尔范围内，表明其效价比市售对照羊膜蛋白高两个数量级。进一步的实验推断这些新制备的化合物主要靶向bc 1复合物。看来，这项工作提出了一种新的铅支架，用于进一步开发bc 1复合抑制剂。
• New and Scalable Access to Karrikin (KAR₁) and Evaluation of Its Potential Application on Corn Germination
  作者：Mathilde Lachia、Raymonde Fonné-Pfister、Claudio Screpanti、Stefano Rendine、Peter Renold、David Witmer、Alexandre Lumbroso、Edouard Godineau、Damien Hueber、Alain De Mesmaeker

  DOI：10.1002/hlca.201800081

  日期：2018.8

  Karrikin (KAR1), also named ‘karrikinolide’, was isolated in 2004 from smoke water and identified as a very potent germination stimulant as well as controlling early seedling development for a large variety of plant species. We reported herein an unprecedented and scalable synthesis of Karrikin (KAR1) based on an elegant and efficient 6‐endo‐dig cyclization. Moreover, we evaluated the effect of KAR1

  Karrikin（KAR 1），也称为“ karrikinolide”，于2004年从烟水中分离出来，被认为是一种非常有效的发芽刺激剂，并且可以控制多种植物的早期幼苗发育。我们在此报告了一种基于优雅而有效的6内切-dig环化的Karrikin（KAR 1）前所未有的可扩展合成方法。此外，我们评估了KAR 1对玉米种子发芽的影响，我们还进行了有关丁烯内酯对玉米种子的吸收以及主要土壤化学动力学性质（即（持久性和移动性）进行了计算或估算。最后，我们使用拟南芥KAI2蛋白的X射线作为模板，建立了玉米KAI2同源模型，从而提供了合理的实验结果。