全乙二胺基倍他环糊精 | 183069-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 全乙二胺基倍他环糊精
• 英文名称: mono[6-(2-aminoethyl)amino-6-deoxy]-β-cyclodextrin
• 英文别名: heptakis[6-(2-aminoethylamino)-6-deoxy]-βCD；(6-(2-aminoethyl)amino-6-deoxy)cyclodextrin；hepta-6-(2'-aminoethyl)amino-β-CD；6A-(2-aminoethylamino)-6A-deoxy-cyclomaltoheptaose；(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-5,10,15,20,25,30,35-heptakis[(2-aminoethylamino)methyl]-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol
• CAS: 183069-38-7
• 化学式: C₅₆H₁₁₂N₁₄O₂₈
• 分子量: 1429.58
• InChiKey: LFBIJBYNMJGQMO-DXCNPSTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  1523.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -19.8
• 重原子数：
  98
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  679
• 氢给体数：
  28
• 氢受体数：
  42

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluorescein isothiocyanate 、 全乙二胺基倍他环糊精 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以0.080 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  环糊精的合成，表征和出色的生物学特性，其环末端带有胍基烷基氨基和氨基烷基氨基。

  摘要：

  在β-和γ-环糊精（CD）的伯侧引入氨基烷基氨基和胍基烷基氨基取代基，产生了一系列新颖的化合物，这些化合物已通过NMR光谱学和质谱学进行了广泛表征。β-和γ-CD伯侧的溴化，并与纯亚烷基二胺在7 atm的压力下反应，得到氨基烷基氨基衍生物，然后将其在伯氨基上进行鸟苷化，得到相应的胍基烷基氨基-CD。这些化合物是水溶性的，并显示pK（a）值，使它们在中性pH值下大多能质子化。例如，对于氨基乙基氨基-β-CD，pK（a（1））约为6.4，pK（a（2））约为9.5，对于pK（a（1））约为7.8，对于pK（a（2））约为11.0。胍基乙基氨基-β-CD。标题CD是刚性的，环状α-D-吡喃葡萄糖低聚物（七聚体或八聚体），其分支类似于赖氨酸和精氨酸侧链，能够与合适的底物进行多次相互作用。因此，它们与已知的穿透细胞的肽具有相似性。确实，已发现这些化合物穿过HeLa细胞膜并迅速渗透到细胞质内部，在15

  DOI：

  10.1002/chem.200701650
• 作为产物：
  描述：

  heptakis(6-deoxy-6-iodo)cyclomaltoheptaose 、 乙二胺 反应 24.0h， 以66%的产率得到全乙二胺基倍他环糊精
  参考文献：
  名称：

  基于生物响应性氨基-β-环糊精：金刚烷-聚（乙烯醇）-聚（乙二醇）转染复合物的非共价组装的低毒、有效 pDNA 载体的开发

  摘要：

  基于阳离子β-CD衍生物与带有聚（乙二醇）的聚（乙烯醇）（MW 27 kDa）（PVA）主链聚合物的自组装，已经开发了一种宿主：客源基因递送载体（ MW 750) (PEG) 或 MW 2000 PEG 和酸不稳定金刚烷改性 (Ad) 通过酸敏感亚苄基缩醛键接枝。使用两种不同的组装方案研究了这些组分促进与 pDNA 形成超分子复合物的能力，包括在 pDNA 缩合之前将悬垂的 Ad-PVA-PEG 聚合物与阳离子 β-CD 衍生物进行预络合（方法 A）或 pDNA 与在添加 Ad-PVA-PEG 以参与宿主：客体复合之前的阳离子 β-CD 衍生物（方法 B）。当采用方法 A 组装方案时，细胞毒性比 25 kDa bPEI 低3倍，同时保持优于针对该基准阳离子聚合物转染试剂观察到的转染效率。这些发现表明，采用多价宿主：客体相互作用的可降解阳离子聚合物构建体可能是一种有效且低毒的载体，用于将核酸货物递送至靶细胞。

  DOI：

  10.1021/bc2005158
• 作为试剂：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 丙酮 在 全乙二胺基倍他环糊精 作用下， 生成 4-羟基-4-(4-甲基苯基)丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Cyclodextrin-based class I aldolase enzyme mimics to catalyze crossed aldol condensations

  摘要：

  A variety of mono- and unsymmetrical bifunctional P-cyclodextrins have been developed as efficient mimics of class I aldolases, some of which show a large rate acceleration and substrate selectivity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01717-1

文献信息

• NUCLEIC ACID COMPLEXES
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：US20150202323A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  The invention relates to nucleic acid complexes, methods of preparation thereof, and uses thereof for delivering a nucleic acid into a cell.

  这项发明涉及核酸复合物，其制备方法以及将其用于将核酸输送到细胞中的用途。
• Nitric Oxide-Releasing Cyclodextrins
  作者：Haibao Jin、Lei Yang、Mona Jasmine R. Ahonen、Mark H. Schoenfisch

  DOI：10.1021/jacs.8b07661

  日期：2018.10.31

  antibacterial activity proving dependent on both the NO payload and exterior modification. Materials containing a high density of NO donors or primary amines exhibited the greatest ability to eradicate P. aeruginosa. Of the materials prepared, only the primary amine-terminated heptasubstituted CD derivatives exhibited toxicity against mammalian L929 mouse fibroblast cells. The NO donor-modified CD was also capable

  合成了一系列具有不同外部端基（即羟基、甲基、甲氧基和伯胺）的仲胺修饰的环糊精（CD）衍生物。随后在碱性条件下与一氧化氮 (NO) 反应生成 N-二醇二氮烯鎓修饰的环糊精衍生物。通过调节仲胺前体的量和 NO 供体周围的官能团，可以实现可调节的 NO 有效负载（0.6-2.4 μmol/mg）和释放半衰期（0.7-4.2 h）。这些释放 NO 的环糊精衍生物对铜绿假单胞菌（一种革兰氏阴性病原体）的杀菌作用进行了评估，抗菌活性被证明依赖于 NO 有效负载和外部修饰。含有高密度NO供体或伯胺的材料表现出最大的根除铜绿假单胞菌的能力。在所制备的材料中，只有伯胺封端的七取代CD衍生物表现出针对哺乳动物L929小鼠成纤维细胞的毒性。NO供体修饰的CD还能够递送异丙嗪（一种疏水性药物），从而显示出作为双药物释放治疗剂的潜力。
• Transport of Nucleoside Triphosphates into Cells by Artificial Molecular Transporters
  作者：Zbigniew Zawada、Ameneh Tatar、Pavle Mocilac、Miloš Buděšínský、Tomáš Kraus

  DOI：10.1002/anie.201801306

  日期：2018.7.26

  forms a non‐covalent complex with a triphosphate anion, and a cell‐penetrating agent, which translocates the complex across the plasma membrane. NTP is then released from the complex in the intracellular milieu and accumulates in nuclei and nucleoli in high concentration. The transport of NTPs proceeds rapidly (seconds to minutes) and selectively even in the presence of other organic anions. We demonstrate

  化学修饰的三磷酸核苷（NTPs）在化学生物学和药物化学中被广泛用作非天然代谢产物。由于阴离子NTP不会渗透到细胞膜上，因此它们相应的中性前体被用于基于细胞的测定中。这些前体在酶促转化后成为活性代谢产物，通常进行不充分。在这里，我们证明了具有代谢活性的NTP可以通过设计的合成三磷酸核苷转运蛋白（SNTT）的作用直接转运到真核细胞和细菌中。转运蛋白由与三磷酸根阴离子形成非共价复合物的受体和使复合物在质膜上移位的细胞穿透剂组成。然后，NTP从细胞内环境中的复合物中释放出来，并以高浓度积聚在细胞核和核仁中。NTP的运输迅速（数秒至数分钟），并且即使在存在其他有机阴离子的情况下也选择性地进行。我们证明，这种将荧光标记的NTPs运入细胞的操作简单有效的方法可用于活细胞DNA的代谢标记。
• Construction of micelles based on biocompatible pseudo-graft polymers via β-cyclodextrin/cholesterol interaction for protein delivery
  作者：Hui Han、De-E Liu、Hongguang Lu、Wen-Xing Gu、Hui Gao

  DOI：10.1039/c4ra07175a

  日期：——

  A pseudo-graft copolymer micelle was constructed from the self-assembly of (6-(2-aminoethyl)-amino-6-deoxy)-cyclodextrin (β-CDen)-modified poly(aspartic acid) (PASP-CD) with cholesterol-modified poly(d,l-lactide) (PLA-Chol) using host–guest inclusion complexation in water.

  在水中，通过宿主-客体包合作用，利用(6-(2-氨乙基)-氨基-6-脱氧)-环糊精(β-CDen)修饰的聚天冬氨酸(PASP-CD)与胆固醇修饰的聚(d,l-乳酸)(PLA-Chol)自组装构建了一种伪嫁接共聚物胶束。
• pH-Operated Nanopistons on the Surfaces of Mesoporous Silica Nanoparticles
  作者：Yan-Li Zhao、Zongxi Li、Sanaz Kabehie、Youssry Y. Botros、J. Fraser Stoddart、Jeffrey I. Zink

  DOI：10.1021/ja105371u

  日期：2010.9.22

  The development of drug delivery systems for the targeted and on-demand release of pharmaceutical products has risen rapidly to become a contemporary challenge in the field of nanobiotechnology. Biocompatible mechanized phosphonate-clothed silica nanoparticles have been designed and fabricated in which the supramolecular machinery, which covers the surfaces of the nanoparticles, behaves like nanopistons, releasing encapsulated guest molecules in a controlled fashion under acidic conditions. The mechanized nanoparticles consist of a monolayer of beta-cyclodextrin (beta-CD) rings positioned selectively around the orifices of the nanopores of the mesoporous nanoparticles. A rhodamine B/benzidine conjugate was prepared for use as the nanopistons for movement in and out of the cylindrical cavities provided by the beta-CD rings on the surfaces of the nanoparticles. Luminescence experiments indicated that the mechanized nanoparticles were able to store small cargo molecules (e.g., 2,6-naphthalenedisulfonic acid disodium) within their nanopores at neutral pH and then release them by passage through the cavities of the beta-CD rings as soon as the pH was lowered to similar to 5. In further investigations, the phosphonate-covered silica nanoparticles were functionalized selectively with the beta-CD rings, but on this occasion, the seven linkers attaching the rings to the orifices surrounding the nanopores contained cleavable imine double bonds. The beta-CD rings on the surface of the nanoparticles served as gates for the storage of large cargo molecules (e.g., rhodamine B) inside the nanopores of the nanoparticles under neutral conditions. Since imine bonds can be hydrolyzed under acidic conditions, the beta-CD rings could be severed from the surface of the nanoparticles when the pH was decreased to 6, releasing the large cargo molecules. The results described here present a significant step toward the development of pH-responsive nanoparticle-based dual drug delivery vehicles that are potentially capable of being interfaced with biological systems.