(-)-etharvensin | 199326-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (-)-etharvensin
• 英文别名: (2R,3R,3aS,7R,7aS)-7-ethoxy-3-hydroxy-2-phenyl-2,3,3a,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-5-one
• CAS: 199326-63-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: RNRVLISJLZQERC-OLOXDWRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-etharvensin 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 反应 17.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6R)-4-acetoxy-5,6-diethoxy-8-oxo-2-phenyl-oxocan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体半合成的（+）-almuheptolide-A，哺乳动物线粒体呼吸链的新型天然heptolide抑制剂。

  摘要：

  新型苯乙烯基内酯衍生物作为生物活性化合物的开发以及具有庚内酯骨架（almuheptolide-A（1）型）的4,5-二烷氧基化八元环内酯和具有饱和呋喃并酮的7烷氧基化δ-内酯的半合成骨架（etharvensin（8）型）已成功地从手性不饱和α-吡喃酮甲内酯（7）中获得。该新方法是在浓酸介质中对内酯（7）进行直接一步一步的对映体特异性烷氧基化，然后形成八元环的zeta-内酯。假定在合成庚内酯骨架中起作用的反应机理是直接的迈克尔型加成。α-吡喃酮和四氢呋喃环的一致打开，以及随后的分子内重排与闭环的结合导致了almuheptolide-A（1）。该化合物（1）及其双乙酸衍生物（1a）对哺乳动物的线粒体呼吸链复合物I表现出有效的和选择性的抑制活性。在此首次报道的这种作用机理为前述的细胞毒性和抗肿瘤活性提供了可能的解释。用于相关的天然化合物。

  DOI：

  10.1021/jm9706574
• 作为产物：
  描述：

  全内酯 、 乙醇 在 硫酸 作用下， 反应 1.5h， 以90%的产率得到(-)-etharvensin
  参考文献：
  名称：

  对映体半合成的（+）-almuheptolide-A，哺乳动物线粒体呼吸链的新型天然heptolide抑制剂。

  摘要：

  新型苯乙烯基内酯衍生物作为生物活性化合物的开发以及具有庚内酯骨架（almuheptolide-A（1）型）的4,5-二烷氧基化八元环内酯和具有饱和呋喃并酮的7烷氧基化δ-内酯的半合成骨架（etharvensin（8）型）已成功地从手性不饱和α-吡喃酮甲内酯（7）中获得。该新方法是在浓酸介质中对内酯（7）进行直接一步一步的对映体特异性烷氧基化，然后形成八元环的zeta-内酯。假定在合成庚内酯骨架中起作用的反应机理是直接的迈克尔型加成。α-吡喃酮和四氢呋喃环的一致打开，以及随后的分子内重排与闭环的结合导致了almuheptolide-A（1）。该化合物（1）及其双乙酸衍生物（1a）对哺乳动物的线粒体呼吸链复合物I表现出有效的和选择性的抑制活性。在此首次报道的这种作用机理为前述的细胞毒性和抗肿瘤活性提供了可能的解释。用于相关的天然化合物。

  DOI：

  10.1021/jm9706574

文献信息

• Synthesis of (+)-altholactone, (+)-7-epi-altholactone, (−)-etharvensin, and (+)-alumheptolide-A using Pd-catalyzed carbonylation
  作者：Yuki Miyazawa、Yasunao Hattori、Hidefumi Makabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.062

  日期：2018.11

  Syntheses of (+)-altholactone isolated from Goniothalamus giganteus and its C-7 epimer (+)-7-epi-altholactone, (−)-etharvensin and (+)-alumheptolide-A were achieved. The lactone ring of these compounds was constructed using Pd-catalyzed carbonylation.

  合成了从Goniothalamus giganteus及其C-7差向异构体（+）-7- epi-甲内酯，（-）-etharvensin和（+）-铝七内酯-A分离的（+）-甲内酯。这些化合物的内酯环是使用Pd催化的羰基化反应构建的。
• Stereoselective Total Synthesis of Bioactive Styryllactones (+)-Goniofufurone, (+)7-<i>epi</i>-Goniofufurone, (+)-Goniopypyrone, (+)-Goniotriol, (+)-Altholactone, and (−)-Etharvensin
  作者：Kavirayani R. Prasad、Shivajirao L. Gholap

  DOI：10.1021/jo0702342

  日期：2008.1.1

  [GRAPHICS]Stereoselective total synthesis of biologically active styryllactones 7-epi-goniofufurone, goniofufurone, goniopypyrone, goniotriol, altholactone, and etharvensin was achieved in high overall yields from a common intermediate derived from D-(-)-tartaric acid. It is based on the utility of a masked tetrol, comprising an alkene tether and four contiguous hydroxy groups. The pivotal reaction sequence involves hydroxy-directed lactonization via the oxidation of alkene, and subsequent elaboration to styryllactones. The masked tetrol was prepared by the extension of gamma-phenyl-gamma-hydroxy butyramide, readily obtained from the bis-dimethylamide of tartaric acid, employing a combination of selective Grignard additions and a stereoselective reduction.
• Preparation of 7-Alkoxylated Furanopyrones:  Semisynthesis of (−)-Etharvensin, a New Styryl-Lactone from <i>Goniothalamus arvensis</i>
  作者：Almudena Bermejo、M. Amparo Blázquez、Angel Serrano、M. Carmen Zafra-Polo、Diego Cortes

  DOI：10.1021/np970346w

  日期：1997.12.1

  A new furanopyrone derivative, (-)-etharvensin (1), was isolated from the stem bark of Goniothalamus arvensis. Semisynthesis of the 7-ethoxyfuranopyrone 1 was achieved by addition of EtOH in concentrated acid medium to the unsaturated alpha-pyrone (+)-altholactone (2). This protocol constitutes a novel, direct (single-step), and efficient method to prepare this class of bioactive compounds.