(2R,3R,3aR,7aS)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-2,3,3a,7a-tetrahydrofuro[3,2-b]pyran-5-one | 158673-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (2R,3R,3aR,7aS)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-2,3,3a,7a-tetrahydrofuro[3,2-b]pyran-5-one
• CAS: 158673-98-4
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄Si
• 分子量: 346.499
• InChiKey: NBMSMTFHXVTAHQ-DZOHQFGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,3aR,7aS)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-2,3,3a,7a-tetrahydrofuro[3,2-b]pyran-5-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以91%的产率得到全内酯
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective total synthesis of (+)-altholactone from diethyl L-tartrate

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of the cis-fused tetrahydrofurano-2-pyrone (+)-altholactone (1) from diethyl L-tartrate via the L-threitol derivative 2 is described. The remaining two stereogenic centers of 1 are introduced by a highly stereoselective hydroboration-oxidation sequence.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89432-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,3aS,7aS)-tetrahydro-3-hydroxy-2-phenyl-2H-furo[3,2-b]pyran-5(6H)-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 苯基溴化硒 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (2R,3R,3aR,7aS)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenyl-2,3,3a,7a-tetrahydrofuro[3,2-b]pyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective total synthesis of (+)-altholactone from diethyl L-tartrate

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of the cis-fused tetrahydrofurano-2-pyrone (+)-altholactone (1) from diethyl L-tartrate via the L-threitol derivative 2 is described. The remaining two stereogenic centers of 1 are introduced by a highly stereoselective hydroboration-oxidation sequence.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89432-1