2H-呋喃并[2,3-c]吡喃-2-酮 | 857054-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 中文名称: 2H-呋喃并[2,3-c]吡喃-2-酮
• 中文别名: 2H-呋喃并[2,3-C]吡喃-2-酮
• 英文名称: 2H-furo[2,3-c]pyran-2-one
• 英文别名: furo[2,3-c]pyran-2-one
• CAS: 857054-03-6
• 化学式: C₇H₄O₃
• 分子量: 136.107
• InChiKey: OBHRCUWVUFZNMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-107°C
• 溶解度：
  乙腈（微溶）、氯仿（微溶）、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

用途
森林火灾其实对生态系统有益，前提是不要频繁发生。火灾后，植物会迅速发芽和生长。烟雾中的一种名为2H-呋喃[2,3-c]吡喃-2-酮（KAR2）的化合物能够促进多种植物种子的萌发。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-呋喃并[2,3-c]吡喃-2-酮 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以60%的产率得到3-Iodo-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  丁烯内酯的合成作为种子发芽刺激剂

  摘要：

  描述了一系列新型丁烯内酯作为种子发芽刺激剂的合成。关键步骤包括烯胺4的环化反应以形成吡喃环，高效卤化反应和丁烯内酯的选择性锂化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.024
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-ISOPROPYLIDENE-5-O-(TRIPHENYLMETHYL)-伪-D-ERYTHRO-PENTOFURANOS-3-ULOSE 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 2H-呋喃并[2,3-c]吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  受天然产物karrikinolide启发 发现细胞色素bc 1复合抑制剂†

  摘要：

  细胞色素bc 1复合物（cyt bc 1或复合物III）是许多抗生素和杀真菌剂的有希望的靶标。为了确定bc 1复合物的新的先导结构，首次从天然产物karrikinolide中发现了一系列新型抑制剂。广泛的筛选结果表明，这些化合物对琥珀酸-细胞色素还原酶[SCR，呼吸道复合物II（SQR）和复合物III（bc 1复合物）的混合物]具有不同的抑制活性，这表明4-取代的苯基对于高效力。化合物12g的抑制作用极佳，IC 50为50值在亚微摩尔范围内，表明其效价比市售对照羊膜蛋白高两个数量级。进一步的实验推断这些新制备的化合物主要靶向bc 1复合物。看来，这项工作提出了一种新的铅支架，用于进一步开发bc 1复合抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c6ra19424a

文献信息

• From Biomass to the Karrikins <i>via</i> Selective Catalytic Oxidation of Hemicellulose‐Derived Butyl Xylosides and Glucosides
  作者：Ganyuan Xiao、Gerard Su、Alexandra M. Z. Slawin、Nicholas Westwood

  DOI：10.1002/ejoc.202101308

  日期：2022.4.21

  The selective catalytic oxidation of monosaccharides was applied to butyl xylosides and butyl glucosides leading to the formation of bioactive karrikins, molecules that are important in the response to catastrophic fires. Butanosolv processing of biomass provides a co-product stream that contains these starting materials providing relevance to this work in the biorefinery context.

  将单糖的选择性催化氧化应用于丁基木糖苷和丁基葡糖苷，导致形成具有生物活性的 karrikins，这些分子对于应对灾难性火灾很重要。生物质的 Butanosolv 处理提供了一种副产品流，其中包含这些起始材料，为生物炼制环境中的这项工作提供了相关性。
• Synthesis of the Germination Stimulant 3-Methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one and Analogous Compounds from Carbohydrates
  作者：Ethan D. Goddard-Borger、Emilio L. Ghisalberti、Robert V. Stick

  DOI：10.1002/ejoc.200700334

  日期：2007.8

  recently identified, potent germination stimulant 3-methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one and analogous compounds, using carbohydrate substrates, is described. D-Xylose and D-glucuronic acid γ-lactone were used in the preparation of the parent heterocycle and its 5-methoxycarbonyl analogue, respectively. These compounds were elaborated using various methods to furnish the natural product and a suite of its

  描述了使用碳水化合物底物合成最近发现的有效发芽刺激剂 3-methyl-2H-furo[2,3-c]pyran-2-one 和类似化合物的有效合成途径。D-木糖和D-葡萄糖醛酸γ-内酯分别用于制备母体杂环及其5-甲氧基羰基类似物。这些化合物是使用各种方法精心制作的，以提供天然产物及其一系列类似物。因此，萌发刺激剂是从廉价的、可商购的 1,2-O-异亚丙基-D-呋喃木糖以 30% 的总收率分九步以多克规模制备的，大大改进了迄今为止公布的唯一方法。 © Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Karrikins from plant smoke modulate bacterial quorum sensing
  作者：Aviad Mandabi、Hadas Ganin、Pnina Krief、Josep Rayo、Michael M. Meijler

  DOI：10.1039/c3cc47501h

  日期：——

  The discovery that plant smoke contains germination stimuli, named karrikins, has now led to the identification of a new role for these signals as quorum sensing modulators.

  植物烟中含有促进发芽的刺激物质，被称为卡里金，现在已经导致了识别这些信号作为群体感应调节剂的新作用。
• [EN] VINYLOGOUS 4H-PYRONES AND THEIR USE IN PROMOTING PLANT GROWTH<br/>[FR] 4H-PYRONES CONTENANT UN VINYLE ET LEUR UTILISATION POUR FAVORISER LA CROISSANCE DE PLANTES
  申请人：BOTAN GARDENS AND PARKS AUTHOR

  公开号：WO2005061515A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  This invention resides in a hitherto unknown class of chemical compounds, 2H-furo[2,3-c]pyran-2-ones including derivatives and analogues thereof. It includes methods for making compounds within said class and includes, without limitation, at least the intermediates employed in the generation of said compounds. The invention also relates to the use of vinylogous 4H-pyrones, including but not limited to the hitherto unknown 2H-furo[2,3-c]pyran-2-ones. In one aspect the invention resides in a method comprising the step of: exposing biological plant material to at least a compound of the invention to promoting bioactivity within said material. In another aspect the invention resides in methods for promoting growth of plant material in, for example, smoke-responsive plant species by exposing said material to a compound of the invention. More specifically, the invention relates to the use of said compounds for promoting seed germination of a plant, for example, a smoke-responsive plant.

  该发明涉及一类迄今未知的化合物，2H-呋喃[2,3-c]吡喃-2-酮及其衍生物和类似物。它包括制备该类化合物的方法，并包括至少用于生成该类化合物的中间体，但不限于此。该发明还涉及使用乙烯基4H-吡喃，包括但不限于迄今未知的2H-呋喃[2,3-c]吡喃-2-酮。在一方面，该发明涉及一种方法，包括步骤：将生物植物材料暴露于发明中的至少一种化合物中，以促进该材料内的生物活性。在另一方面，该发明涉及通过将该材料暴露于发明中的一种化合物中，来促进例如对烟雾敏感的植物物种中的植物材料的生长的方法。更具体地说，该发明涉及使用该类化合物促进植物的种子萌发，例如对烟雾敏感的植物。
• Vinylogous 4-Hpyrones and their use in promoting plant growth
  申请人：Flematti Ray Gavin

  公开号：US20070105721A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  A hitherto unknown class of chemical compounds, 2H-furo[2,3-c]pyran-2-ones including derivatives and analogues thereof are disclosed herein. Methods for making compounds within said class are disclosed herein and includes, without limitation, at least the intermediates employed in the generation of said compounds. The invention also relates to the use of vinylogous 4H-pyrones, including but not limited to the hitherto unknown 2H-furo[2,3-c]pyran-2-ones. Disclosed herein are methods comprising the step of exposing biological plant material to at least a compound of the invention to promoting bioactivity within said material. In another aspect in methods for promoting growth of plant material in, for example, smoke-responsive plant species by exposing said material to a compound of the invention are disclosed herein. More specifically, methods comprising the use of these compounds for promoting seed germination of a plant, for example, a smoke-responsive plant, are disclosed herein.

  本文披露了一种迄今未知的化合物类别，包括2H-呋喃[2,3-c]吡喃-2-酮及其衍生物和类似物。本文披露了制备该类化合物的方法，包括但不限于用于生成该类化合物的中间体。本发明还涉及使用缩烯基4H-吡喃，包括但不限于迄今未知的2H-呋喃[2,3-c]吡喃-2-酮。本文披露了一种方法，其中包括将生物植物材料暴露于本发明中的至少一种化合物中，以促进该材料内的生物活性。在另一方面，本文披露了一种促进植物材料生长的方法，例如通过将该材料暴露于本发明中的化合物中来促进对烟雾敏感的植物物种的生长。更具体地说，本文披露了使用这些化合物促进植物种子萌发的方法，例如对于对烟雾敏感的植物。