(+)-7-epi-altholactone | 120019-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (+)-7-epi-altholactone
• 英文别名: 3-epi-altholactone；(+)-Isoaltholactone；(2R,3S,3aS,7aS)-3-hydroxy-2-phenyl-2,3,3a,7a-tetrahydrofuro[3,2-b]pyran-5-one
• CAS: 120019-27-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: ZKIRVBNLJKGIEM-FTYKPCCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-7-epi-altholactone 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 全内酯
  参考文献：
  名称：

  （+）-甲内酯及其三种立体异构体的对映体合成

  摘要：

  （+） - Altholactone 1和（+） - 7-外延-altholactone 3从d古洛糖酸内酯，构建而它们各自的对映体（ - ） - altholactone 2和（ - ） - 7-外延- altholactone 4是从d甘露糖合成作为关键步骤，涉及立体控制乳糖醇21和12的还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85344-8
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-古洛糖酸-gamma-内酯 在 sodium periodate 、 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 73.75h， 生成 (+)-7-epi-altholactone
  参考文献：
  名称：

  （+）-甲内酯及其三种立体异构体的对映体合成

  摘要：

  （+） - Altholactone 1和（+） - 7-外延-altholactone 3从d古洛糖酸内酯，构建而它们各自的对映体（ - ） - altholactone 2和（ - ） - 7-外延- altholactone 4是从d甘露糖合成作为关键步骤，涉及立体控制乳糖醇21和12的还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85344-8

文献信息

• Total Syntheses of (+)-Altholactone [(+)-Goniothalenol] and Three Stereocongeners and Their Cytotoxicity against Several Tumor Cell Lines
  作者：Yoshihide Ueno、Kin-ichi Tadano、Seiichiro Ogawa、Jerry L. McLaughlin、Ahmad Alkofahi

  DOI：10.1246/bcsj.62.2328

  日期：1989.7

  1,3-benzylidene acetals 8 and 8′ with silica gel. Simultaneous stereochemical inversion at C-4 and C-5 of the major cyclization product, O,O′-benzylidene derivative of (2S,3R,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-phenyltetrahydrofuran-3,4-diol (11), to the 2S,3R,4R,5R diastereomer 10 was achieved by hydroboration of (2S,3S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-phenyl-2,3-dihydrofuran O,O′-benzylidene derivative (18)

  (+)-altholactone [(+)-goniothalenol] (1) 的对映特异性全合成是一种新型四氢呋喃 5-one，对多种肿瘤细胞系具有显着的细胞毒性，已通过使用 L-阿拉伯糖作为多余的起始材料实现。关键的四氢呋喃形成是通过用硅胶处理 (2S,3R)-4,5-epoxy-5-phenyl-1,2,3-pentanetriol 1,3-benzylidene acetals 8 和 8' 的非对映异构混合物来实现的。主要环化产物 (2S,3R,4S,5S)-2-(羟甲基)-5-苯基四氢呋喃-3,4-二醇的 O,O'-亚苄基衍生物在 C-4 和 C-5 处同时进行立体化学反转(11), 到 2S,3R,4R,5R 非对映异构体 10 是通过硼氢化 (2S,3S)-3-羟基-2-(羟甲基)-5-苯基-2,3-二氢呋喃 O,O'-衍生自 11 的亚苄基衍生物 (18)。10 的 Pfitzner-Moffatt
• Synthesis of (+)-altholactone, (+)-7-epi-altholactone, (−)-etharvensin, and (+)-alumheptolide-A using Pd-catalyzed carbonylation
  作者：Yuki Miyazawa、Yasunao Hattori、Hidefumi Makabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.062

  日期：2018.11

  Syntheses of (+)-altholactone isolated from Goniothalamus giganteus and its C-7 epimer (+)-7-epi-altholactone, (−)-etharvensin and (+)-alumheptolide-A were achieved. The lactone ring of these compounds was constructed using Pd-catalyzed carbonylation.

  合成了从Goniothalamus giganteus及其C-7差向异构体（+）-7- epi-甲内酯，（-）-etharvensin和（+）-铝七内酯-A分离的（+）-甲内酯。这些化合物的内酯环是使用Pd催化的羰基化反应构建的。
• Enantiospecific syntheses of (+)- and (–)-altholactone (goniothalenol)
  作者：John G. Gillhouley、Tony K. M. Shing

  DOI：10.1039/c39880000976

  日期：——

  (+)-Altholactone (1) and its enantiomer (2) have been synthesised from D-gulonolactone and D-mannose, respectively, with stereocontrolled reduction (Et3SiH/BF3·Et2O) of the lactols (4) and (10) as a key step.

  （+）-内酯（1）及其对映异构体（2）分别由D-古洛内酯和D-甘露糖合成，并通过立体控制还原（Et 3 SiH / BF 3 ·Et 2 O）形成内酯（4）和。 （10）作为关键步骤。
• An olefination approach to the enantioselective syntheses of several styryllactones
  作者：Joel M Harris、George A O'Doherty

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00355-6

  日期：2001.6

  Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation to vinylfuran. The resulting diols are produced in high enantioexcess and can be stereoselectively transformed into α,β-unsaturated-δ-lactones via a short highly diastereoselective oxidation and reduction sequence. Wittig olefination or Julia olefination reactions were used to introduce the phenyl group side chain either cis or trans selectively and these

  到高度官能化的α，β不饱和δ内酯的柔性对映选择性途径，已经允许用于styryllactones的合成：altholactone，isoaltholactone，3-外延-altholactone，2-外延-altholactone和5-羟基goniothalamin在2.5，10，糠醛的总收率分别为5％，1％和13％。通过将Sharpless催化不对称二羟基化反应应用于乙烯基呋喃，此方法可得出其不对称性。所产生的二醇以高对映体过量产生，并且可以通过短的高度非对映选择性氧化和还原序列立体选择性地转化为α，β-不饱和-δ-内酯。使用维蒂希（Wittig）烯化或朱莉娅（Julia）烯化反应来引入顺式或反式的苯基侧链 选择性地将这些中间体通过选择性环氧化反应进一步精制为内酯异构体。
• Enantioselective Syntheses of Isoaltholactone, 3-<i>epi</i>-Altholactone, and 5-Hydroxygoniothalamin
  作者：Joel M. Harris、George A. O'Doherty

  DOI：10.1021/ol000179i

  日期：2000.9.1

  GRAPHICSA flexible enantioselective route to highly functionalized alpha,beta-unsaturated delta-lactones has allowed for the syntheses of the styryllactones: isoaltholactone, 3-epi-altholactone, and 5-hydroxygoniothalamin in 10%, 5%, and 13% overall yields from furfural, respectively. This approach derives its asymmetry by applying the Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation to vinylfuran. The resulting diols are produced in high enantioexcess and can be stereoselectively transformed into alpha,beta-unsaturated delta-lactones via a short highly diastereoselective oxidation and reduction sequence.