苦亭 | 21416-53-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 中文名称: 苦亭
• 英文名称: picrotin
• 英文别名: picrotoxin component 2；(1R,3R,5S,8S,9R,12S,13R,14S)-1-hydroxy-14-(2-hydroxypropan-2-yl)-13-methyl-4,7,10-trioxapentacyclo[6.4.1.19,12.03,5.05,13]tetradecane-6,11-dione
• CAS: 21416-53-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₇
• mdl: MFCD00148946
• 分子量: 310.304
• InChiKey: RYEFFICCPKWYML-QCGISDTRSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-258°C
• 比旋光度：
  D -64.7° (c = 2.31 in abs alc)
• 沸点：
  595.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59
• 溶解度：
  DMF：30 mg/ml； DMSO：30 mg/ml； DMSO:PBS (pH 7.2)(1:9)：0.1 mg/ml
• 碰撞截面：
  173.7 Ų [M+Na]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.866
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  TJ8800000

制备方法与用途

生物活性

Picrotin 是甘氨酸受体 (GlyRs) 的抑制剂，能够抑制 α2 GlyR、α1 GlyR 和 α3 GlyR。

靶点

• 甘氨酸受体亚型：α2 GlyR, α1 GlyR, α3 GlyR

类别

有毒物质

毒性分级

中毒

急性毒性

腹腔注射 - 小鼠 LD50: 135 毫克/公斤

可燃性危险特性

• 可燃，在火场排出辛辣刺激烟雾

储运特性

库房应低温、通风和干燥保存

灭火剂

• 水
• 二氧化碳
• 干粉
• 砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苦亭 在 盐酸 作用下， 生成 7-(3-chloro-acetonyl)-3,3,6-trimethyl-phthalide
  参考文献：
  名称：

  Angelico, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1910, vol. <5> 19 I, p. 478

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  13-(Phenylseleno)picrotin 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到苦亭
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (-)-picrotoxinin and (-)-picrotin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00192a035

文献信息

• Synthesis of (−)-Picrotoxinin by Late-Stage Strong Bond Activation
  作者：Steven W. M. Crossley、Guanghu Tong、Michael J. Lambrecht、Hannah E. Burdge、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1021/jacs.0c05042

  日期：2020.7.1

  (1, PXN). The brevity of the route is due to regio- and stereoselective formation of the [4.3.0] bicyclic core by incorporation of a symmetrizing geminal dimethyl group at C5. Dimethylation then enables selective C-O bond formation in multiple intermediates. A series of strong bond (C-C and C-H) cleavages convert the C5 gem-dimethyl group to the C15 lactone of PXN.

  我们报告了神经毒性倍半萜 (-)-picrotoxinin (1, PXN) 的简洁、立体控制的合成。该路线的简洁是由于 [4.3.0] 双环核心的区域和立体选择性形成，通过在 C5 处引入对称的孪生二甲基基团。然后二甲基化可以在多个中间体中选择性地形成 CO 键。一系列强键（CC 和 CH）裂解将 C5 gem-二甲基基团转化为 PXN 的 C15 内酯。
• SHORT SYNTHESES OF (-)-PICROTOXININ AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20220040147A1

  公开（公告）日：2022-02-10

  The present disclosure relates to concise processes for making (−)-picrotoxinin (1, PXN) and 5-methyl-picrotoxinin (20, 5MePXN), and to 5MePXN, its pharmaceutical compositions, and its method of use for inhibiting GABA A receptor.

  本公开涉及制备(−)-苦楝酮(1，PXN)和5-甲基-苦楝酮(20，5MePXN)的简洁工艺，以及5MePXN、其药物组合物及其用于抑制GABAA受体的使用方法。
• Total synthesis of picrotin
  作者：E.J. Corey、Homer L. Pearce

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92789-8

  日期：1980.1

  The conversion of picrotoxinin (1) to picrotin (2), which completes the total synthesis of the latter, is described.

  描述了将pictotoxinin（1）转化为picrotin（2），从而完成了后者的全合成。
• Croos-B Structure Binding Compounds
  申请人：Gebbink Martijn Frans Ben Gerard

  公开号：US20080267948A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention relates to the field of biochemistry, biophysical chemistry, molecular biology, structural biology and medicine. More in particular, the invention relates to cross-β structure conformation. Even more particular, the invention relates to compounds capable of binding to a compound with cross-β structure conformation, i.e. cross-β structure binding compounds and uses thereof.

  本发明涉及生物化学、生物物理化学、分子生物学、结构生物学和医学领域。更具体地说，本发明涉及交叉β结构构象。更具体地说，本发明涉及能够结合具有交叉β结构构象的化合物的化合物，即交叉β结构结合化合物及其用途。
• Bioerodible implants
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0473223A1

  公开（公告）日：1992-03-04

  A bioerodible controlled release dosage form (1) is disclosed comprising a polymer formed by condensing beneficial agents (2) having a hydroxyl functionality of two or more with diketene acetals or divinyl ethers which delivers beneficial agents to a biological environment of use. A statistically significant portion of the beneficial agent (2) is covalently bonded within the polymer matrix (3).

  本发明公开了一种可生物降解的控释剂型 (1)，它由具有两个或两个以上羟基官能团的有益制剂 (2) 与二乙烯基乙缩醛或二乙烯基醚缩合而成的聚合物组成，可将有益制剂输送到生物使用环境中。据统计，有益制剂（2）的很大一部分在聚合物基质（3）中共价键合。