Z-(C-phenyl 5,6-dideoxy-2-O-trifluoromethanesulphonyl-α-L-lyxo-heptofuranosi)uro-5-eno-3,7-lactone | 359435-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: Z-(C-phenyl 5,6-dideoxy-2-O-trifluoromethanesulphonyl-α-L-lyxo-heptofuranosi)uro-5-eno-3,7-lactone
• 英文别名: 3-trifluoromethanesulfonyl-isoaltholactone；[(2S,3S,3aR,7aS)-5-oxo-2-phenyl-2,3,3a,7a-tetrahydrofuro[3,2-b]pyran-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 359435-66-8
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃O₆S
• 分子量: 364.299
• InChiKey: VJHOHKXXHCRZDF-SYEHKZFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-(C-phenyl 5,6-dideoxy-2-O-trifluoromethanesulphonyl-α-L-lyxo-heptofuranosi)uro-5-eno-3,7-lactone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 全内酯
  参考文献：
  名称：

  （+）-甲内酯及其三种立体异构体的对映体合成

  摘要：

  （+） - Altholactone 1和（+） - 7-外延-altholactone 3从d古洛糖酸内酯，构建而它们各自的对映体（ - ） - altholactone 2和（ - ） - 7-外延- altholactone 4是从d甘露糖合成作为关键步骤，涉及立体控制乳糖醇21和12的还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85344-8
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-古洛糖酸-gamma-内酯 在 吡啶 、 sodium periodate 、 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 76.25h， 生成 Z-(C-phenyl 5,6-dideoxy-2-O-trifluoromethanesulphonyl-α-L-lyxo-heptofuranosi)uro-5-eno-3,7-lactone
  参考文献：
  名称：

  （+）-甲内酯及其三种立体异构体的对映体合成

  摘要：

  （+） - Altholactone 1和（+） - 7-外延-altholactone 3从d古洛糖酸内酯，构建而它们各自的对映体（ - ） - altholactone 2和（ - ） - 7-外延- altholactone 4是从d甘露糖合成作为关键步骤，涉及立体控制乳糖醇21和12的还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85344-8

文献信息

• An olefination approach to the enantioselective syntheses of several styryllactones
  作者：Joel M Harris、George A O'Doherty

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00355-6

  日期：2001.6

  Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation to vinylfuran. The resulting diols are produced in high enantioexcess and can be stereoselectively transformed into α,β-unsaturated-δ-lactones via a short highly diastereoselective oxidation and reduction sequence. Wittig olefination or Julia olefination reactions were used to introduce the phenyl group side chain either cis or trans selectively and these

  到高度官能化的α，β不饱和δ内酯的柔性对映选择性途径，已经允许用于styryllactones的合成：altholactone，isoaltholactone，3-外延-altholactone，2-外延-altholactone和5-羟基goniothalamin在2.5，10，糠醛的总收率分别为5％，1％和13％。通过将Sharpless催化不对称二羟基化反应应用于乙烯基呋喃，此方法可得出其不对称性。所产生的二醇以高对映体过量产生，并且可以通过短的高度非对映选择性氧化和还原序列立体选择性地转化为α，β-不饱和-δ-内酯。使用维蒂希（Wittig）烯化或朱莉娅（Julia）烯化反应来引入顺式或反式的苯基侧链 选择性地将这些中间体通过选择性环氧化反应进一步精制为内酯异构体。
• Enantiospecific synthesis of (+)-altholactone and its three stereoisomers
  作者：Tony K.M. Shing、John G. Gillhouley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85344-8

  日期：1994.1

  (+)-Altholactone 1 and (+)-7-epi-altholactone 3 were constructed from D-gulonolactone whereas their respective enantiomers (−)-altholactone 2 and (−)-7-epi- altholactone 4 were synthesised from D-mannose, involving stereocontrolled reduction of the lactols 21 and 12 as a key step.

  （+） - Altholactone 1和（+） - 7-外延-altholactone 3从d古洛糖酸内酯，构建而它们各自的对映体（ - ） - altholactone 2和（ - ） - 7-外延- altholactone 4是从d甘露糖合成作为关键步骤，涉及立体控制乳糖醇21和12的还原。