concavine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: concavine
• 英文别名: (1R,2R,10S,11S,13R)-4,4-dimethyl-11-(3-methylbut-2-enyl)-12-methylidene-5-oxa-8-azatetracyclo[11.2.1.01,10.02,8]hexadecane
• 化学式: C₂₂H₃₅NO
• 分子量: 329.526
• InChiKey: SZGQNXGUSQDIFW-OUUKCGNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 三氟甲磺酸 、 四丁基氟化铵 、 六正丁基二锡 、 三溴化硼 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 、 对苯醌 、 palladium dichloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 concavine
  参考文献：
  名称：

  首次完全合成可卡因

  摘要：

  分离自甜瓜（Clitocybe concava）（Basidiomycetae）的不寻常生物碱可卡因的合成已完成。合成路线的特征是通过烯醇盐取代和格利雅加成反应对多环酰亚胺中间体进行区域和立体选择性操纵，以及关键的桥形成步骤，其中涉及新的亚磺酰基自由基环化方法。合成Concavine的NMR数据表明，报道的天然产物的原始数据是指衍生的乙酸盐，可能是分离或纯化的产物。

  DOI：

  10.1039/c6sc05627j

文献信息

• First total synthesis of concavine
  作者：François Saint-Dizier、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1039/c6sc05627j

  日期：——

  enolate substitution and Grignard addition, along with a key bridge-forming step involving a new method for sulfenylative radical cyclisation. The NMR data for synthetic concavine demonstrate that the original data reported for the natural product refer to the derived acetic acid salt, probably formed as an artefact of isolation or purification.

  分离自甜瓜（Clitocybe concava）（Basidiomycetae）的不寻常生物碱可卡因的合成已完成。合成路线的特征是通过烯醇盐取代和格利雅加成反应对多环酰亚胺中间体进行区域和立体选择性操纵，以及关键的桥形成步骤，其中涉及新的亚磺酰基自由基环化方法。合成Concavine的NMR数据表明，报道的天然产物的原始数据是指衍生的乙酸盐，可能是分离或纯化的产物。