麦珠子酸 | 19533-92-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 麦珠子酸
• 英文名称: alphitolic acid
• 英文别名: 2α,3β-dihydroxy-20(29)-lupen-28-oic acid；2α,3β-dihydroxylup-20(29)-en-28-oic acid；2α-3β-dihydroxylup-20(29)-en-28-oic acid；2α-hydroxybetulinic acid；(+)-alphitolic acid；Alphitolsaeure；(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9R,10R,11aR,11bR,13aR,13bR)-9,10-dihydroxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid
• CAS: 19533-92-7
• 化学式: C₃₀H₄₈O₄
• 分子量: 472.709
• InChiKey: PFCVZKFJHRCLCC-PGOIBATFSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-234 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  566.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  麦珠子酸 、 重氮甲烷 生成 methyl 2α-hydroxybetulinate
  参考文献：
  名称：

  YAGUCHI, YOSHIKATSU;SAKURAI, NOBUKO;NAGAI, MASAHIRO;INOUE, TAKAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 4, 1419-1424

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2α,3β-diacetoxylup-20(29)-en-28-oic acid 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到麦珠子酸
  参考文献：
  名称：

  有效获得异构体2,3-二羟基Lupanes：首次合成磷酸

  摘要：

  环烷酸（3）是天然存在的戊烷型五环三萜，具有多种药理特性。3的有效合成已从10步中完成，从容易获得的二酮11开始，总产率为19％。还开发了关键中间体17的替代方法，基于该方法，可以从10开始以10步获得3，总产率为26％（从11开始）。此外，七其他异构-2,3-二羟基lupanes 4 - 10已被合成。合成的三萜3 – 10 评估了它们对兔肌肉GPa（RMGPa）的抑制活性，其中一些对RMGPa表现出中等的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.047

文献信息

• Expedient Synthesis of Alphitolic Acid and Its Naturally Occurring 2-<i>O</i>-Ester Derivatives
  作者：Somin Park、Jihee Cho、Hongjun Jeon、Sang Hyun Sung、Seunghee Lee、Sanghee Kim

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00986

  日期：2019.4.26

  expedient synthesis of alphitolic acid (1) as well as its natural C-3-epimer and 2- O-ester derivatives was accomplished in a few steps from the readily commercially available betulin (9). A Rubottom oxidation delivered an α-hydroxy group in a stereo- and chemoselective manner. The diastereoselective reduction of the α-hydroxy ketone was key to accessing the 1,2-diol moiety of this class of natural products

  从便利的市售甜菜素（9）只需几步即可完成合成方便的合成α-羟乙酸（1）以及其天然的C-3-epimer和2-O-酯衍生物的步骤。Rubottom氧化以立体和化学选择性方式递送α-羟基。α-羟基酮的非对映选择性还原是获得此类天然产物的1,2-二醇部分的关键。我们简洁明了的立体选择性合成方案使这些天然产物的克级合成成为可能，这将有助于将来的生物学评估。
• Oral compositions containing extracts of zizyphus joazeiro and related methods
  申请人：Colgate-Palmolive Company

  公开号：EP2689807A1

  公开（公告）日：2014-01-29

  Described herein are compositions comprising a combination of extracts, and methods of preparing and using the same.

  本文描述了包含提取物组合的组合物，以及制备和使用组合物的方法。
• CD44 binding peptides
  申请人：Endosignals Medizintechnik GmbH

  公开号：EP2886126A1

  公开（公告）日：2015-06-24

  The present invention relates to a protein which binds to the domain encoded by exon 9 of human CD44 (CD44ex9), to fusion proteins and conjugates of said protein and especially to nanoparticles conjugated to said protein. The invention further relates to a method of production for the protein and the respective conjugated nanoparticles and the use of the protein of the invention for treatment and diagnosis of cancer diseases.

  本发明涉及一种与人 CD44 外显子 9（CD44ex9）编码结构域结合的蛋白质、所述蛋白质的融合蛋白和共轭物，特别是与所述蛋白质共轭的纳米颗粒。本发明还涉及该蛋白质和相应共轭纳米颗粒的生产方法，以及本发明蛋白质在癌症疾病治疗和诊断中的应用。
• Chemosensory receptor ligand-based therapies
  申请人：Anji Pharma (US) LLC

  公开号：US10610500B2

  公开（公告）日：2020-04-07

  Provided herein are methods for treating conditions associated with a chemosensory receptor, including diabetes, obesity, and other metabolic diseases, disorders or conditions by administrating a composition comprising a chemosensory receptor ligand, such as a bitter receptor ligand. Also provided herein are chemosensory receptor ligand compositions, including bitter receptor ligand compositions, and methods for the preparation thereof for use in the methods of the present invention. Also provided herein are compositions comprising metformin and salts thereof and methods of use.

  本文提供了通过施用包含化感受体配体（如苦味受体配体）的组合物来治疗与化感受体相关的病症（包括糖尿病、肥胖症和其他代谢性疾病、失调或病症）的方法。本文还提供了化学感觉受体配体组合物，包括苦味受体配体组合物，及其用于本发明方法的制备方法。本文还提供了包含二甲双胍及其盐类的组合物和使用方法。
• Seven new triterpene glycosides from the pericarps of Stryphnodendron fissuratum
  作者：Akihito Yokosuka、Sachiko Kawakami、Mitsue Haraguchi、Yoshihiro Mimaki

  DOI：10.1016/j.phytol.2011.04.010

  日期：2011.9

  Seven new triterpene glycosides on the basis of the lupane skeleton (1-7) were isolated from the pericarps of Stryphnodendron fissuratum (Leguminosae). The structures of 1-7 were determined on the basis of extensive spectroscopic analysis, including two-dimensional NMR data, and the results of hydrolytic cleavage. (C) 2011 Phytochemical Society of Europe. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.