十二烷基伯胺 | 124-22-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 十二烷基伯胺
• 中文别名: 1-十二胺；十二胺；月桂胺；1-氨基十二烷；A12
• 英文名称: Dodecylamine
• 英文别名: n-Dodecylamine；docecylamine；1-dodecylamine；dodecan-1-amine；laurylamine；dda；dodecanamine；dodec-1-amine
• CAS: 124-22-1
• 化学式: C₁₂H₂₇N
• mdl: MFCD00008154
• 分子量: 185.353
• InChiKey: JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  27-29 °C(lit.)
• 沸点：
  247-249 °C(lit.)
• 密度：
  0.806 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  在25°C溶解度为3.5g/L
• LogP：
  4.33 at 25℃
• 物理描述：
  Dodecanamine appears as a yellow liquid with an ammonia-like odor. Insoluble in water and less dense than water. Hence floats on water. Contact may irritate skin, eyes and mucous membranes. May be toxic by ingestion, inhalation or skin absorption. Used to make other chemicals.
• 颜色/状态：
  OIL
• 气味：
  AMINE ODOR
• 蒸汽压力：
  8.05X10-3 mm Hg at 25 °C
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4421 @ 20 °C/D
• 保留指数：
  1442;1444;1436;1426;1430;1446.8;1435
• 稳定性/保质期：
  本品有毒，能刺激皮肤，会引起亚急性皮炎，并对中枢神经有一定的刺激作用。在生产过程中应确保生产设备密闭，防止跑、冒、滴、漏，并要求操作人员佩戴相应的防护用具。其他注意事项请参见正丁胺的相关规定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

单胺...和二胺氧化酶...广泛存在...在肝脏、肾脏和肠粘膜中含量最高。...它们在胺的“解毒”中发挥重要作用...形成的氨转化为尿素。过氧化氢被过氧化氢酶作用...形成的醛/产生一个/...羧酸。/胺/

MONOAMINE...& DIAMINE OXIDASE...OCCUR WIDELY...MOST CONCN IN LIVER, KIDNEY, & INTESTINAL MUCOSA. ...ASSUMED THAT THEY PLAY AN IMPORTANT ROLE IN "DETOXICATION" OF AMINES...AMMONIA FORMED IS CONVERTED TO UREA. HYDROGEN PEROXIDE IS ACTED ON BY CATALASE...ALDEHYDE FORMED /GIVES A/...CARBOXYLIC ACID. /AMINES/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

灼热感。咳嗽。喉咙痛。呼吸困难。气短。症状可能延迟出现。

Burning sensation. Cough. Sore throat. Laboured breathing. Shortness of breath. Symptoms may be delayed.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红肿。疼痛。皮肤烧伤。

Redness. Pain. Skin burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红斑。疼痛。严重深度烧伤。

Redness. Pain. Severe deep burns.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

腹痛。灼热感。休克或昏厥。

Abdominal pain. Burning sensation. Shock or collapse.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

胺类物质能从肠道和呼吸道很好地被吸收。/胺类/

AMINES ARE WELL ABSORBED FROM GUT & RESPIRATORY TRACT. /AMINES/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R20/21/22,R34
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2921199090
• 危险品运输编号：
  UN 3259 8/PG 3
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  JR6475000
• 包装等级：
  II
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P280,P301+P310,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H304,H314,H335,H373,H410
• 储存条件：
  贮存：室温密封存放。我国常用镀锌铁桶加盖密闭包装，日本则使用200L钢桶包装，净重160kg。贮运时应将桶口向上，并远离火源和热源，储存在阴凉通风的地方。

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 十二胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1-Aminododecane
Laurylamine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3), 呼吸系统
特异性靶器官系统毒性（反复接触）, 经口 (类别 2), 胃肠道, 肝, 免疫系统
吸入危险 (类别 1)
急性水生毒性 (类别 1)
慢性水生毒性 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H304 吞咽并进入呼吸道可能致命。
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H373 长期或反复暴露、如果吞服、可能会引起对器官(胃肠道, 肝,
免疫系统)的损害。
H410 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
警告申明
预防措施
P260 不要吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P301 + P330 + P331 如果吞咽：漱口，不要催吐。
P303 + P361 + P353 如果皮肤（或头发）接触：立即除去∕脱掉所有沾污的衣物。用水清洗皮肤∕
淋浴。
P304 + P340 如果吸入：将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
P391 收集溢出物。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1-Aminododecane
别名
Laurylamine
: C12H27N
分子式
: 185.35 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Dodecylamine
<=100%
化学文摘登记号(CAS 124-22-1
No.) 204-690-6
EC-编号

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
充气保存 对空气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.4 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Camatril® (KCL 730 / Z677442, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 60 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 无色
b) 气味
像胺的
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
12.4 在 20 °C
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 27 - 29 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
247 - 249 °C - lit.
g) 闪点
115 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
85 hPa 在 170 °C
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.806 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
3.5 g/l 在 25 °C - 可溶的
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 4.7
p) 自燃温度
255 °C 在 1,006 hPa
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
4.2 mm2/s 在 40 °C -

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
接触空气可能影响产品质量
10.5 不相容的物质
酸, 酰基氯, 酸酐, 氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 雄性和雌性 - > 2,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 腐蚀性 - 3 min - 经济合作与发展组织的试验指南404
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。 - 呼吸道
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
经口 - 长期或重复接触可能会对器官造成伤害。 - 胃肠道, 肝, 免疫系统
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。 引致灼伤。 摄入有吸入危害-能进入肺部并引起损伤。
皮肤 通过皮肤吸收有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐
附加说明
反复染毒毒性 - 无数据资料
化学物质毒性作用登记: JR6475000

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 静态试验 半数致死浓度（LC50） - 斑马担尼鱼（斑马鱼） - 0.54 mg/l - 96 h
方法: 经济合作和发展组织的试验指导书203
对水蚤和其他水生无脊 静态试验 半数效应浓度（EC50） - 大型蚤 (水蚤) - 0.15 mg/l - 48 h
椎动物的毒性 方法: 经济合作和发展组织的试验指导书202
对藻类的毒性 静态试验 半数效应浓度（EC50） - Pseudokirchneriella subcapitata - 0.05 mg/l
- 72 h
方法: 经济合作和发展组织的试验指导书201
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3259 国际海运危规: 3259 国际空运危规: 3259
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: AMINES, SOLID, CORROSIVE, N.O.S. (Dodecylamine)
国际海运危规: AMINES, SOLID, CORROSIVE, N.O.S. (Dodecylamine)
国际空运危规: Amines, solid, corrosive, n.o.s. (Dodecylamine)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 是
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

十二烷基伯胺 简介

十二烷基伯胺又称为1-氨基十二烷、月桂基胺或十二胺，是一种无色或白色的结晶体。它具有轻微的碱性，能够与无机酸或有机酸生成盐，并且可以季铵化。此外，它还能通过环氧乙环反应进行乙酰化、与不饱和烃加成以及在过氧化物的作用下被氧化。与卤代羧酸反应可形成两性化合物，与羧酰氯作用会生成酰胺，同时也能与亲核试剂或酚发生曼尼希反应。

十二烷基伯胺与盐酸作用能生成盐酸十二胺。

应用

作为合成阳离子和两性离子表面活性剂的重要中间体，十二烷基伯胺广泛应用于矿物浮选、纤维防水柔软处理、染色助剂、抗静电剂、颜料分散剂、防锈蚀、化肥防结块剂、润滑油添加剂、杀菌消毒等多个领域。

毒理学数据

• 皮肤/眼睛刺激：兔子皮肤标准德雷兹染眼实验显示，750微克/24小时对皮肤有严重刺激作用；50微克/24小时对眼睛同样表现出严重的刺激。
• 急性毒性：大鼠口服LD₅₀为1020毫克/千克；小鼠口服LD₅₀为1160毫克/千克，腹腔注射LD₅₀为50毫克/千克。

化学性质

十二烷基伯胺是一种白色蜡状固体，易溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿和四氯化碳，但难溶于水。

用途

• 表面活性剂：用于制备各种表面活性剂。
• 矿物浮选剂：作为重要的浮选试剂。
• 十二烷基季铵盐：用作杀菌剂、杀虫剂及乳化剂等。
• 纺织和橡胶助剂：在纺织品处理和橡胶加工中提供帮助。
• 地质分析：用于活性剂的制备，适用于色谱分析。

生产方法

以月桂酸为原料，在硅胶催化剂的存在下通入氨气进行反应。生成物经过水洗、干燥和减压精馏后得到月桂腈。再在活性镍催化下将月桂腈加氢还原成十二胺。

具体步骤包括：将月桂腈加入高压釜中，再加入适量的活性镍并用氮气置换室内空气；加热至80℃，反复充氢直至不再吸收为止，保温反应3小时后冷却。所得粗品通过减压蒸馏即可得到纯度较高的十二胺产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二烷基伯胺 在 镍 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 45.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 月桂胺二亚丙基二胺
  参考文献：
  名称：

  N-烷基双（氰基乙基）胺的催化加氢制备N-烷基双（3-氨基丙基）胺

  摘要：

  描述了一种制备N-烷基双（3-氨基丙基）胺的改进方法。这些三胺作为单体与酯化的碳水化合物二酸（醛酸）缩聚以产生相应的聚（4-烷基-4-氮杂庚烷亚甲基酰胺）是令人感兴趣的。三胺合成包括两个有效步骤，不需要色谱纯化。将烷基胺双共轭添加到丙烯腈中，然后在阮内镍上将N-烷基双（氰基乙基）胺催化氢化，得到目标N-烷基双（3-氨基丙基）胺。在双共轭物添加步骤中使用的溶剂要少于先前报道的数量，而在第二步中，

  DOI：

  10.1021/jo070245v
• 作为产物：
  描述：

  十二烷醇 在 L-丙氨酸 、 L-alanine dehydrogenase 、 ω-transaminase from Chromobacterium violaceum 、 alcohol dehydrogenase from Bacillus stearothermophilus 、 磷酸吡哆醛 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以10%的产率得到十二烷基伯胺
  参考文献：
  名称：

  氧化还原自足的生物催化剂网伯醇胺化

  摘要：

  驱动机械：一个生物催化氧化还原中性级联在氨的费用制备由伯醇末端伯胺的已经建立了一个单釜一步法（见图）。应用这种人造生物催化剂网络，长链1，ω链烷二醇转化为二胺，其被构建块的聚合物，在高达99％的转化率。

  DOI：

  10.1002/anie.201204683
• 作为试剂：
  描述：

  碘化锡 、 bis(tert-butyl) diselenide 在 十二烷基伯胺 作用下， 反应 4.75h， 生成 tin(II) selenide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Ternary Sn_xGe_1–xSe Nanocrystals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/cm3023665

文献信息

• 腈及其相应胺的制造方法
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN104557610B

  公开（公告）日：2018-04-27

  本发明涉及一种腈的制造方法，与现有技术相比，具有氨源用量显著降低、环境压力小、能耗低、生产成本低、腈产物的纯度和收率高等特点，并且能够获得结构更为复杂的腈。本发明还涉及由该腈制造相应胺的方法。
• Synthesis, characterization, catalytic and biological application of half-sandwich ruthenium complexes bearing hemilabile (κ2-<i>C</i>,<i>S</i>)-thioether-functionalised NHC ligands
  作者：Weiguang Chen、Julien Egly、Amalia I. Poblador-Bahamonde、Aline Maisse-Francois、Stéphane Bellemin-Laponnaz、Thierry Achard

  DOI：10.1039/c9dt04825a

  日期：——

  suggesting that the only species observed by the 1H-NMR correspond to an average resonance position of a fluxional mixtures of isomers. All these complexes were found to catalyse the oxydant-free double dehydrogenation of primary amine into nitrile. Ru complex bearing NHC-functionalised S-tBu group was further investigated in a wide range of amines and was found more selective for alkyl amine substrates than

  一系列阳离子的Ru（II）（η 6 - p -cymene）络合物与硫醚官能的N-杂环碳烯配体已经制备和完全表征。研究了R硫醚取代基对硫原子配位的立体和电子影响。他们三个的分子结构已通过X射线衍射仪来测定并证实了二齿（κ 2 - Ç，小号）配位体的配位模式。有趣的是，对于配合物1c，1i和1j，在固态下仅观察到一个单一的非对映体（对映体对）。DFT计算通过带有R供体基团的硫锥体转化途径在两个非对映异构体之间建立了一个低能转化障碍，而带有R取代基的含电子吸收基团的解离/缔合机制更可能，因此表明1 1 H-NMR对应于异构体的流动混合物的平均共振位置。发现所有这些配合物都催化伯胺的无氧化剂无双脱氢成腈。Ru复合轴承NHC功能化S- t在广泛的胺类中进一步研究了Bu基团，发现对烷基胺底物的选择性比对苄胺衍生物的选择性高。最后，报道了四种选择的Ru配合物对各种人类癌细胞的生物学效应的初步结果。
• Graphene oxide as a metal-free catalyst for oxidation of primary amines to nitriles by hypochlorite
  作者：Ana Primo、Marta Puche、Octavian D. Pavel、Bogdan Cojocaru、Alina Tirsoaga、Vasile Parvulescu、Hermenegildo García

  DOI：10.1039/c5cc09463a

  日期：——

  Graphene oxide catalyzes NaClO oxidation of primary benzyl and aliphatic amines to a product distribution comprising nitriles and imines.

  氧化石墨烯催化NaClO氧化初级苄基和脂肪胺，生成包括腈和亚胺在内的产物分布。
• Catalytic Hydrogen Production by Ruthenium Complexes from the Conversion of Primary Amines to Nitriles: Potential Application as a Liquid Organic Hydrogen Carrier
  作者：David Ventura-Espinosa、Aida Marzá-Beltrán、Jose A. Mata

  DOI：10.1002/chem.201603423

  日期：2016.12.5

  The potential application of the primary amine/nitrile pair as a liquid organic hydrogen carrier (LOHC) has been evaluated. Ruthenium complexes of formula [(p‐cym)Ru(NHC)Cl2] (NHC=N‐heterocyclic carbene) catalyze the acceptorless dehydrogenation of primary amines to nitriles with the formation of molecular hydrogen. Notably, the reaction proceeds without any external additive, under air, and under

  已经评估了伯胺/腈对作为液态有机氢载体（LOHC）的潜在应用。式[（p -cym）Ru（NHC）Cl 2的钌配合物]（NHC = N-杂环卡宾）催化伯胺的无受主脱氢为腈，并形成分子氢。值得注意的是，在空气和温和的反应条件下，反应在没有任何外部添加剂的情况下进行。为了再利用，已经研究了负载在石墨烯表面上的钌配合物的催化性能。钌负载的催化剂至少可以运行10次，而活性没有明显下降。在催化活性，稳定性和可循环性方面获得的结果对于胺/腈对作为LOHC的潜在应用是令人鼓舞的。苄胺脱氢的主要挑战是选择性控制，例如避免由于氨基转移反应而形成亚胺副产物。在此处，通过使用长链伯胺（例如十二烷基胺）实现了选择性。已经进行了机理研究以使涉及胺脱氢中的催化剂的活性和选择性的关键因素合理化。实验结果表明，催化剂的静止状态含有配位胺。
• Highly Efficient Synthesis of <i>N</i>-Substituted Isoindolinones and Phthalazinones Using Pt Nanowires as Catalysts
  作者：Linyan Shi、Lei Hu、Jiaqing Wang、Xueqin Cao、Hongwei Gu

  DOI：10.1021/ol300471a

  日期：2012.4.6

  coupling and intramolecular amidation of 2-carboxybenzaldehyde and amines. This one-pot synthesis gives excellent yields using ultrathin Pt nanowires as catalysts under 1 bar of hydrogen. These unsupported catalysts can also be used for the synthesis of phthalazinones in high yield when hydrazine or phenyl hydrazine is used instead of amines.

  通过还原性C–N偶联以及2-羧基苯甲醛和胺的分子内酰胺化，已成功合成了一系列N取代的异吲哚啉酮。使用超薄Pt纳米线作为催化剂，在1 bar的氢气压力下，这种一锅法合成方法的收率很高。当使用肼或苯基肼代替胺时，这些未负载的催化剂也可用于高产率地合成邻苯二氮酮。

表征谱图