1-异硫代氰酸十二烷酯 | 1072-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 中文名称: 1-异硫代氰酸十二烷酯
• 中文别名: 异硫氰酸十二酯
• 英文名称: 1-dodecylisothiocyanate
• 英文别名: 1-dodecyl isothiocyanate；1-isothiocyanatododecane；n-dodecyl isothiocyanate；N-dodecylisothiocyanate；dodecane isothiocyanate；dodecyl isothiocyanate
• CAS: 1072-32-8
• 化学式: C₁₃H₂₅NS
• mdl: MFCD00041121
• 分子量: 227.414
• InChiKey: LPVQVNLMFKGGCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  174 °C
• 密度：
  0.90
• 闪点：
  173-174°C/1mm
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物、水分、酒精和胺接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.923
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险类别码：
  R20/22,R36/38
• 危险品运输编号：
  2810
• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  储存于干燥的惰性气体中，保持容器密封，并存放在阴凉、干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异硫代氰酸十二烷酯 在 氨 、 水 作用下， 生成 十二烷基硫脲
  参考文献：
  名称：

  Schmidt; Fehr, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 621, p. 1,7

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 1-异硫代氰酸十二烷酯
  参考文献：
  名称：

  烷硫基亚氨基自由基：β-断裂速率和环化至S-烯基取代基的评估

  摘要：

  硫代亚氨基基团是通过将烷基硫基基团加到烷基异腈中而生成的，并通过电子顺磁共振（EPR）光谱进行了表征。通过变温EPR光谱研究了它们的C • S–C键的β断裂，并计算了断裂速率常数和活化能。断裂速率取决于所释放的烷基的稳定性，但是在任何情况下，在室温下，该过程都是快速的。收集到的类似氧基亚酰亚胺基的数据表明，与类似的硫代酰亚胺基相比，它们的裂解略慢。EPR无法研究硒代亚酰胺的断裂速率，而无法通过理论计算进行评估。EPR实验还启用了β分裂和5-exo待测定的两个S-丁-3-烯基取代的亚甲基酰基的闭环速率常数，表明环化仅在低温下盛行。密度泛函理论（DFT）理论计算预测，断裂过程优先发生在亚氨基的s-顺式旋转异构体（X-C键）上。硫代和硒代亚氨基（而不是氧亚氨基）更喜欢s-反式构象，因此它们的断裂涉及事先围绕X-C键的旋转。

  DOI：

  10.1021/jo0353637

文献信息

• Substituted Spiro Compounds and Their Use for Producing Pain-Relief Medicaments
  申请人：Frank Robert

  公开号：US20080269271A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to substituted spiro compounds, to processes for preparing them, to medicaments comprising these compounds and to the use of these compounds for producing medicaments.

  本发明涉及替代螺环化合物，涉及制备这些化合物的方法，涉及含有这些化合物的药物以及利用这些化合物生产药物的用途。
• [EN] LYSINE DERIVATIVES FUNCTIONALISED WITH LIPIDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LYSINE FONCTIONNALISÉS AVEC DES LIPIDES
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2010112615A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  The present invention relates to amino-acid derivatives functionalized with lipids. The amino-acid derivatives are functionalized with lipids via amide, urea or urethane bonds. The derivatives preferably have melting points in the range from 40 to 80 °C. The amino-acid derivative comprises protected lysinediisocyanate. The lipids are chosen from fatty alcohols, fatty amines, fatty acids, cholesterol or sterols. The invention also relates to a process for the preparation of amino-acid derivatives functionalized with lipids via amide, urea or urethane bonds by the reaction of a lipid with a protected lysinediisocyanate. The present invention further relates to the use of the amino acid derivatives in drug delivery.

  本发明涉及与脂质功能化的氨基酸衍生物。氨基酸衍生物通过酰胺、脲或脲醚键与脂质功能化。这些衍生物的熔点优选在40至80°C范围内。氨基酸衍生物包括受保护的赖氨酸二异氰酸酯。脂质选择自脂肪醇、脂肪胺、脂肪酸、胆固醇或甾醇。本发明还涉及一种制备氨基酸衍生物与脂质功能化的方法，通过将脂质与受保护的赖氨酸二异氰酸酯反应形成酰胺、脲或脲醚键。本发明还涉及在药物输送中使用氨基酸衍生物。
• Intramolecular hydrogen bonding guides a cationic amphiphilic organocatalyst to highly stereoselective aldol reactions in water
  作者：Ángel M. Valdivielso、Alba Catot、Ignacio Alfonso、Ciril Jimeno

  DOI：10.1039/c5ra12135c

  日期：——

  A novel amphiphilic guanidine organocatalyst, efficient for asymmetric aldol reactions of ketones in water at neutral pH, is disclosed. The reaction presented a clear substrate dependence depicting a free energy linear correlation with ee. Intramolecular hydrogen bonding in the acylguanidine moiety was identified as the key structural motif.

  公开了一种新颖的两亲胍有机催化剂，其对于在中性pH下的水中的酮的不对称醛醇缩合反应是有效的。该反应呈现出清晰的底物依赖性，其描绘了与ee的自由能线性相关性。酰基胍部分中的分子内氢键被鉴定为关键的结构基序。
• Amidinoureas
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US03988370A1

  公开（公告）日：1976-10-26

  Antibacterial and antifungal mono- and disubstituted amidinoureas and amidinothioureas are obtained by interaction of guanidines and isocyanates or isothiocyanates.

  抗菌和抗真菌的单取代和双取代的胍脲和胍硫脲是通过胍胺和异氰酸酯或异硫氰酸酯的相互作用获得的。
• Synthesis and characterization of thiourea- and urea-linked glycolipids as low-molecular-weight hydrogelators
  作者：Manoharan Mathiselvam、Duraikkannu Loganathan、Babu Varghese

  DOI：10.1039/c3ra42041h

  日期：——

  hydrogelating ability as compared to thiourea linked glycolipids. The influence of sugar head group and alkyl chain length on the glycolipid’s self-assembly has also been studied. The fibrillar structures of the supramolecular hydrogels have been characterized by scanning electron microscopy (SEM). The thermal properties of the hydrogels formed by urea linked glycolipids have been studied by differential scanning

  通过使糖基氨基乙酰胺与烷基异硫氰酸酯和异氰酸酯反应，已经合成了具有硫脲和脲连接基的新型糖脂作为低分子量胶凝剂。研究了连接基团对其自组装性能的影响。对获得的新糖脂在各种溶剂中的胶凝研究表明，它们是良好的水凝剂。与硫脲连接的糖脂相比，尿素连接的糖脂显示出更好的水凝胶化能力。还研究了糖首基和烷基链长对糖脂自组装的影响。超分子水凝胶的原纤维结构已经通过扫描电子显微镜（SEM）表征。由尿素连接的糖脂形成的水凝胶的热性质已通过差示扫描量热法（DSC）和VT-NMR进行了研究。已经通过小角度（SAXS）和单晶X射线衍射方法研究了分子堆积。

表征谱图