1-叠氮十二烷 | 13733-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 1-叠氮十二烷
• 英文名称: dodecyl azide
• 英文别名: 1-azidododecane；1-dodecyl azide；n-dodecyl azide
• CAS: 13733-78-3
• 化学式: C₁₂H₂₅N₃
• mdl: MFCD18351855
• 分子量: 211.351
• InChiKey: VPPLSWHJXFKIHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98 °C(Press: 2 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叠氮十二烷 在 3,3-二甲基-1-丁烯 、 [IrClH(PCP)] 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以82%的产率得到十二腈
  参考文献：
  名称：

  钳式铱/钌配合物催化将烷基叠氮化物脱氢成腈

  摘要：

  夹钳金属络合物在纯链烷烃的脱氢中显示出优异的催化活性，但在功能化有机分子的脱氢中发现有限的应用。从容易获得的伯烷基叠氮化物开始，在这里我们报告了使用夹钳铱或钌络合物作为催化剂将叠氮化物有效脱氢为腈。该方法提供了一种无需氰化物即可制备腈的方法，该方法无需碳链延长，也无需使用强氧化剂。两个苄基和直链脂肪族叠氮化物可以与脱氢叔-丁基乙烯作为氢受体以中等至高产率提供腈。可以容忍各种官能团，并且对于线性烷基叠氮化物底物不会发生HC-CH键脱氢。此外，发现在不使用牺牲氢受体的情况下，夹钳式Ir催化体系可催化直接叠氮化物脱氢。

  DOI：

  10.1002/cctc.202000260
• 作为产物：
  描述：

  十二烷醇 在 咪唑 、 sodium azide 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-叠氮十二烷
  参考文献：
  名称：

  IRRAS研究了6-硫代伪糖脂的合成及其在金载玻片上的取向。

  摘要：

  我们合成了四个6-硫代伪糖脂类似物，并评估了其中两个如何在金表面上自组装。这些结构被设计为候选束缚分子，以将双层脂质膜锚定在金上。选择6-脱氧-6-硫代半乳糖以将大分子锚定在金上并在金表面限定水区。选择与糖残基的异头位置连接的长链烷烃链（C-12或C-18）以固定双层脂质膜。碳水化合物和疏水链之间的连接是糖苷键或由炔丙基十二烷和叠氮-十八烷的铜（I）催化的炔丙基糖苷的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）形成的1,4-二取代的三唑。我们期望烃链将自身垂直于金表面定向并结合到双层膜的第一张小叶中。我们已经使用红外反射吸收光谱法（IRRAS）研究了C-12糖苷配基类似物在金上的自组装单分子层。我们将IRRAS实验给出的结果与通过衰减全反射（ATR）光谱记录在随机取向类似物薄膜上的IR光谱进行了比较。我们的结果表明，C-12类似物确实与金结合，并使其自身垂直于金载玻片。我们将IRRAS实验给出的结果与

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.09.035
• 作为试剂：
  描述：

  1-crotonoyl-3,5-dimethylpyrazole 、 2-((phenylsulfonyl)methyl)acrylonitrile 在 diethyl 2,6-diethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 、 1-叠氮十二烷 、 C₃₈H₃₈N₄O₂Rh⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  结合可见光产生的自由基的催化对映选择性反应和副产物利用系统

  摘要：

  我们报告了一种不寻常的反应设计，其中手性双环金属化铑（III）配合物使光生碳中心自由基的立体控制化学反应同时催化对烯的对映选择性磺酰基自由基加成。具体而言，使用廉价且容易获得的汉茨酯作为光氧化还原介体，由选择性光诱导的单电子还原生成的Rh配位的手性自由基被烯丙基砜以高度立体可控的方式捕获，从而提供了具有高达97％ee的自由基烯丙基化产物。由此形成的片段化的磺酰基自由基通过对映选择性自由基加成被利用以形成手性砜，这使废物的产生最小化。

  DOI：

  10.1039/c7sc02621h

文献信息

• Synthesis, surface properties, and biocompatibility of 1,2,3-triazole-containing alkyl β-d-xylopyranoside surfactants
  作者：E. Davis Oldham、Srivenu Seelam、Carolina Lema、Renato J. Aguilera、Jennifer Fiegel、Stephen E. Rankin、Barbara L. Knutson、Hans-Joachim Lehmler

  DOI：10.1016/j.carres.2013.06.020

  日期：2013.9

  β-xylopyranosides with 8, 10, or 12 carbons caused toxicity via apoptosis, with CC50 values ranging from 26-890 μM. The two longest chain compounds did form stable monolayers at the air-water interface over a range of temperatures, although a brief transition to an the unstable monolayer was observed.

  我们对半纤维素生物质衍生的表面活性剂的开发感兴趣，因为它们是药物，个人护理产品和其他洗涤剂中的潜在成分。此类表面活性剂在哺乳动物细胞中应表现出低毒性。在这项研究中，我们使用铜催化的叠氮化物-炔烃（CuAAC）“点击”反应，从木糖中分4步从叠氮化物和炔烃合成了一系列烷基或氟代烷基β-吡喃吡喃糖苷。评价纯化产物的表面活性剂性质和生物相容性。与其他基于碳水化合物的表面活性剂不同，差示扫描量热法未观察到液晶行为。短链（6个碳）和长链（> 12个碳）的含三唑的β-吡喃吡喃糖苷在1至1000μM的浓度范围内无毒性。含三唑的具有8、10或12个碳的β-吡喃吡喃糖苷通过细胞凋亡引起毒性，CC50值为26-890μM。尽管观察到短暂转变为不稳定的单分子层，但两种最长链的化合物确实在一定温度范围内在空气-水界面上形成了稳定的单分子层。
• Rhenium Complexes Based on 2-Pyridyl-1,2,3-triazole Ligands: A New Class of CO₂ Reduction Catalysts
  作者：H. Y. Vincent Ching、Xia Wang、Menglan He、Noemi Perujo Holland、Régis Guillot、Cyrine Slim、Sophie Griveau、Hélène C. Bertrand、Clotilde Policar、Fethi Bedioui、Marc Fontecave

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b03078

  日期：2017.3.6

  (pyta) and 1-(2-pyridyl)-1,2,3-triazole (tapy) diimine ligands have been prepared and electrochemically characterized. The first ligand-based reduction process is shown to be highly sensitive to the nature of the isomer as well as to the substituents on the pyridyl ring, with the peak potential changing by up to 700 mV. The abilities of this class of complexes to catalyze the electroreduction and photoreduction

  基于4-（2-吡啶基）-1,2,3-三唑（吡咯）的一系列[Re（N ^ N）（CO）3（X）]（N ^ N =二亚胺和X =卤化物）络合物已经制备并电化学表征了1-（2-吡啶基）-1，2，3-三唑（tapy）二亚胺配体。所示的第一个基于配体的还原过程对异构体的性质以及对吡啶基环上的取代基高度敏感，峰值电势变化高达700 mV。首次评估了这类配合物催化CO 2的电还原和光还原的能力。发现只有具有第一个还原波的Re pyta络合物的峰值电势在ca左右。−1.7 V vs SCE处于活动状态，产生的主要产物为CO，以及少量的H 2和甲酸。通过添加水或三氟乙醇作为质子源，可以增强在CV中观察到的催化波。长期控制电位电解实验得出法拉第总产量接近100％。特别地，与2,4,6-三-三唑基环的官能叔丁基苯基组设置有一个显着的稳定性的催化剂。
• Synthesis, surface properties and bioactivity of novel 4-Substituted 1,2,3-Triazole quaternary ammonium surfactants
  作者：Karima Amel Mechken、Mohammed Menouar、Moulay Belkhodja、Salima Saidi-Besbes

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.116775

  日期：2021.9

  effectiveness of surface tension reduction (Πcmc), minimum surface area occupied by a molecule (Amin) at the air − water interface and standard Gibbs free energy of micellization ΔGMic0. These heterocyclic surfactants exhibit much lower CMC values as compared with those reported for conventional alkyltriethyl ammoniums and alkylbenzyldiethyl ammonium salts. Their micelles formation and surface adsorption

  合成了具有不同疏水链长度和头基取代基的新型 1,2,3-三唑基季铵表面活性剂系列并进行了表征。在张力测定法和电导率测定法的基础上，使用几个参数讨论了它们的表面性质和聚集行为，包括临界胶束浓度 （CMC）、CMC 处的表面张力 （γCMC）、吸附效率 （pC20）、表面张力降低的有效性 （ΠCMC）、分子在空气 - 水界面处占据的最小表面积 （Amin） 和标准吉布斯胶束化自由能 ΔGMic0。这些杂环表面活性剂的 CMC 值比传统的烷基三乙基铵盐和烷基苄基二乙基铵盐的 CMC 值低得多。它们的胶束形成和在水性介质中的表面吸附可以通过选择合适的连接到极性头的取代基来消除。三乙基铵 （CnTzTEA） 和二乙基苄基铵表面活性剂 （CnTzBz） 比十四烷基二乙基铵 （CnTzC14） 同源表现出更好的胶束化行为。表面活性剂对 B 的体外抗菌活性。还研究了枯草杆菌、铜绿假单胞菌和黑曲霉菌株。具有苄基链的
• Structure-based design of bacterial transglycosylase inhibitors incorporating biphenyl, amine linker and 2-alkoxy-3-phosphorylpropanoate moieties
  作者：Jui-Yin Yu、Hsiu-Jung Cheng、Huei-Ru Wu、Wei-Shen Wu、Jui-Wen Lu、Ting-Jen Cheng、Ying-Ta Wu、Jim-Min Fang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.034

  日期：2018.4

  Transglycosylase (TGase) is essential to biosynthesis of peptidoglycan for formation of bacterial cell wall. Moenomycin is a potent TGase inhibitor, but not used in clinic treatment due to its poor pharmacokinetics. The E−F disaccharide, phosphoglycerate and lipid tail in moenomycin are crucial elements for TGase inhibition and antibacterial activity. Based on this scaffold, a series of truncated mimics

  转糖基化酶（TGase）对肽聚糖生物合成以形成细菌细胞壁至关重要。Moenomycin是一种有效的TGase抑制剂，但由于其药代动力学较差，因此未用于临床治疗。Moenomycin中的E-F二糖，磷酸甘油酸酯和脂质尾巴是TGase抑制和抗菌活性的关键元素。基于此支架，设计了一系列包含联苯，胺连接基和2-烷氧基-3-磷酸基丙酸酯的截短模拟物，以测试其TGase抑制活性。在该设计中，磷酸酰基丙酸酯基团是磷酸甘油酸酯的替代物，具有改善的稳定性。可以使用Cu（I）催化的（3 + 2）环加成反应通过直接方法构建脂质尾巴库，合成的三唑环可以在TGase活性位点提供额外的氢键。我们的分子对接实验表明，联苯基团提供π–π和π–阳离子相互作用，可以作为莫诺霉素中C–E二糖的简化替代品。为了在氧化糖基化中发挥氧鎓过渡态的作用，胺接头在生理条件下以带正电荷的形式存在，以实现与酸性残基的静电相互作用。在这项研究中
• Sequential Continuous Flow Processes for the Oxidation of Amines and Azides by using HOF⋅MeCN
  作者：Christopher B. McPake、Christopher B. Murray、Graham Sandford

  DOI：10.1002/cssc.201100423

  日期：2012.2.13

  The generation and use of the highly potent oxidising agent HOF⋅MeCN in a controlled single continuous flow process is described. Oxidations of amines and azides to corresponding nitrated systems by using fluorine gas, water and acetonitrile by sequential gas–liquid/liquid–liquid continuous flow procedures are reported.

  描述了在受控的单个连续流过程中高效氧化剂HOF · MeCN的产生和使用。据报道，通过依次使用气-液/液-液连续流动程序，使用氟气，水和乙腈将胺和叠氮化物氧化为相应的硝化系统。