单叶芸香品碱; 7-羟基-8-甲氧基白藓碱 | 5876-17-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 单叶芸香品碱; 7-羟基-8-甲氧基白藓碱
• 中文别名: 7-羟基-8-甲氧基白藓碱；单叶芸香品碱；单叶芸香品碱;7-羟基-8-甲氧基白藓碱
• 英文名称: 4,8-Dimethoxy-furo[2,3-b]quinolin-7-ol
• 英文别名: 7-hydroxy-8-methoxydictamnine；7-hydroxy-8-methoxydictamine；haplopine；4,8-dimethoxy-furo[2,3-b]quinolin-7-ol；4,8-Dimethoxy-furo[2,3-b]chinolin-7-ol；4,8-dimethoxyfuro[2,3-b]quinolin-7-ol
• CAS: 5876-17-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• mdl: MFCD00582423
• 分子量: 245.235
• InChiKey: LJKPBWHZRNQEMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 °C
• 沸点：
  431.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45
• 危险类别码：
  R25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  单叶芸香品碱; 7-羟基-8-甲氧基白藓碱 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 kokusagine
  参考文献：
  名称：

  Banerji, J.; Das, A. K.; Ghoshal, N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 594 - 596

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  evoxine 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 生成 单叶芸香品碱; 7-羟基-8-甲氧基白藓碱
  参考文献：
  名称：

  Eastwood et al., Australian Journal of Chemistry, 1954, vol. 7, p. 87,93

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biphenyl dioxygenase-catalysed cis-dihydroxylation of tricyclic azaarenes: chemoenzymatic synthesis of arene oxide metabolites and furoquinoline alkaloids
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Jonathan G. Carroll、Pui L. Loke、Colin R. O'Dowd、Christopher C. R. Allen

  DOI：10.1039/c3ra42026d

  日期：——

  Biotransformation of acridine, dictamnine and 4-chlorofuro[2,3-b]quinolone, using whole cells of Sphingomonas yanoikuyae B8/36, yielded five enantiopure cyclic cis-dihydrodiols, from biphenyl dioxygenase-catalysed dihydroxylation of the carbocyclic rings. cis-Dihydroxylation of the furan ring in dictamnine and 4-chlorofuro[2,3-b]quinoline, followed by ring opening and reduction, yielded two exocyclic

  yan啶鞘氨醇单胞菌B8 / 36的全细胞对a啶，三氢嘧啶和4-氯呋喃并[2,3- b ]喹诺酮进行生物转化，由联苯双加氧酶催化的碳环的二羟基化反应产生了五个对映体纯的环状顺式-二氢二醇。胺和4-氯呋喃并[2,3- b ]喹啉中呋喃环的顺式-二羟基化，然后开环还原，生成了两种环外二醇。代谢物的结构和绝对构型已通过光谱学和立体化学相关方法确定。从相应的顺式合成了a啶和三氢萘胺的对映体纯的氧化芳烃代谢物-二氢二醇。非手性呋喃喹啉生物碱强健碱，γ-甘氨酸，单倍体，异单倍体3,3'-二甲基烯丙基醚和蝶呤已从顺苯二胺的顺式-二氢二醇，儿茶酚或氧化芳烃代谢物获得。
• cis-Dihydrodiol, arene oxide and phenol metabolites of dictamnine: key intermediates in the biodegradation and biosynthesis of furoquinoline alkaloids
  作者：Derek R. Boyd、Narain D. Sharma、Colin R. O'Dowd、Jonathan G. Carroll、Pui L. Loke、Christopher C. R. Allen

  DOI：10.1039/b506944k

  日期：——

  Biotransformation of the parent furoquinoline alkaloid dictamnine and its 4-chlorofuroquinoline precursor, using the B8/36 bacterial mutant strain of Sphingomonas yanoikuyae, yielded, via biphenyl dioxygenase-catalysed dihydroxylation, the first isolable alkaloid cis-dihydrodiol metabolites; these metabolites were used in the chemoenzymatic synthesis of postulated arene oxide and phenol intermediates

  使用联苯双加氧酶催化的B8 / 36细菌突变菌株Sphingomonas yanoikuyae对母体呋喃喹啉生物碱十氢嘧啶及其4-氯呋喃喹啉前体进行生物转化，通过联苯双加氧酶催化的二羟基化反应产生了第一个可分离的生物碱顺式-二氢二醇代谢物; 这些代谢物用于假定的氧化芳烃和苯酚中间体以及一系列衍生的呋喃喹啉生物碱的化学酶法合成中。
• Alkaloids of the roots of theHaplophyllum obtusifolium
  作者：I. A. Bessonova、S. Yu. Yunusov

  DOI：10.1007/bf00598351

  日期：1986.11

  The roots of theHaplophyllum obtusifolium Ledeb. have yielded robustine, dictamnine, skimmianine, γ-fagarine, and evoxine and the new alkaloid haplobine for which on the basis of spectral characteristics and a passage to the main alkaloid haplopine (7-hydroxy-4,8-dimethoxyfuranoquinoline) the structure of 7-(3′-chloromethylbut-2′-enyloxy)-4,8-dimethoxyfuranoquinoline has been established.

  Haplophyllum obtusifolium Ledeb 的根。已经产生了robustine、dictamnine、skimmianine、γ-fagarine和evoxine以及新的生物碱haplobine，根据光谱特征和主要生物碱haplopine（7-羟基-4,8-​​二甲氧基呋喃喹啉）的结构7 -(3'-氯甲基丁-2'-烯氧基)-4,8-​​二甲氧基呋喃喹啉已建立。
• FMO3 inhibitors for treating pain
  申请人：Akron Molecules GmbH

  公开号：EP2674161A1

  公开（公告）日：2013-12-18

  The present invention relates to new therapies to treat pain and related diseases, as well as pharmaceutical compounds for use in said therapies.

  本发明涉及治疗疼痛和相关疾病的新疗法，以及用于上述疗法的药物化合物。
• Alkaloids of Haplophyllum perforatum
  作者：V. I. Akhmedzhanova、I. A. Bessonova、S. Yu. Yunusov

  DOI：10.1007/bf00567798

  日期：1976.5