kokusagine | 482-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: kokusagine
• 英文别名: 6-methoxy-[1,3]dioxolo[4,5-h]furo[2,3-b]quinoline；6-Methoxy-[1,3]dioxolo[4,5-h]furo[2,3-b]chinolin；Kokusagin；10-methoxy-3,5,14-trioxa-16-azatetracyclo[7.7.0.02,6.011,15]hexadeca-1(9),2(6),7,10,12,15-hexaene
• CAS: 482-32-6
• 化学式: C₁₃H₉NO₄
• 分子量: 243.219
• InChiKey: SDPOFOYJCOPMMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194°C
• 沸点：
  408.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  53.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  kokusagine 在 三溴化磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-bromo-[1,3]dioxolo[4,5-h]furo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 2- AND 4-BROMOQUINOLINES WITH A NEW BROMINATING REAGENT, PBr₃-DMF

  摘要：

  在相当温和的条件下，使用一种新的溴化试剂 PBr3-DMF，从相应的甲氧基喹啉中合成了 2-和 4-溴喹啉的同系物，而且产量很高。这种新试剂似乎可用于有机合成，尤其是复杂分子的溴化。

  DOI：

  10.1246/cl.1977.891
• 作为产物：
  描述：

  2,3-(亚甲二氧基)苯甲醛 在 乙酸铵 、 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 potassium hydrogensulfate 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 paraffin 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 kokusagine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Furoquinolines

  摘要：

  通过 2-苯胺基-4,5-二氢-4-氧杂呋喃-3-甲酸乙酯衍生物合成了呋喃喹啉类化合物，即 kokusagine (I)、maculine (II)、dictamnine (III) 和 6-甲氧基二ictamine (IV)。通过类似的 4,5-二氢-2-(4-甲氧基苯胺基)-5-甲基-4-氧代呋喃-3-羧酸乙酯，合成了 6-甲氧基-2-甲基二ictaminne (V) 及其二氢衍生物 (XXI)。根据其光谱数据（PMR 和 MS），对具有昆虫抗药性的 2,3-顺式和反式 2,3-二氢-3-羟基-4,6-二甲氧基-2-甲基呋喃并[2,3-b]喹啉进行了立体化学鉴定。

  DOI：

  10.1080/00021369.1980.10863935

文献信息

• Banerji, J.; Das, A. K.; Ghoshal, N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 594 - 596
  作者：Banerji, J.、Das, A. K.、Ghoshal, N.、Das, B.

  DOI：——

  日期：——
• Pai,B.R. et al., Indian Journal of Chemistry, 1964, vol. 2, p. 449 - 450
  作者：Pai,B.R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Terasaka, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1931, vol. 51, p. 707,715; dtsch. Ref. S. 99, 102
  作者：Terasaka

  DOI：——

  日期：——
• YAJIMA T.; MUNAKATA K., CHEM. LETT., 1977, NO 8, 891-892
  作者：YAJIMA T.、 MUNAKATA K.

  DOI：——

  日期：——
• BANERJI, J.;DAS, A. K.;GHOSHAL, N.;DAS, B., INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N 6, C. 594-596
  作者：BANERJI, J.、DAS, A. K.、GHOSHAL, N.、DAS, B.

  DOI：——

  日期：——