单咪唑酯盐酸盐 | 152628-00-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 单咪唑酯盐酸盐
• 中文别名: 4-甲基-2-丙基-1H-苯并咪唑-6-甲酸甲酯；单咪唑甲酯盐酸盐；2-正丙基-4-甲基-6-(1-甲氧羰基)-苯并咪唑盐酸盐；7-甲基-2-丙基-1H-苯并咪唑-5-甲酸甲酯
• 英文名称: 2-n-propyl-4-methyl-6-(methoxycarbonyl)benzimidazole
• 英文别名: methyl 4-methyl-2-propyl-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylate；methyl 2-propyl-4-methyl-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylate；methyl 7-methyl-2-propyl-3H-benzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 152628-00-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: DEFDQXCQBZEOGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  单咪唑酯盐酸盐 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 替米沙坦甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF TELMISARTAN
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DU TELMISARTAN

  摘要：

  公开号：

  WO2012028925A3
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-丁酰氨基-5-硝基苯甲酸甲酯 在 sodium dithionite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到单咪唑酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  (E)-N'-Benzylidene-7-methyl-2-propyl-1H-benzo[d] imidazole-5-carbohydrazides 作为抗氧化剂、抗炎剂和镇痛剂的合成和生物学评价

  摘要：

  摘要 (E)-N'-苯亚甲基-7-甲基-2-丙基-1H-苯并[d]咪唑-5-碳酰肼(5a-r)由7-甲基-2-丙基-1H-苯并[d]咪唑-5-碳酰肼(5a-r)合成。 d]imidazole-5-carbohydrazide (3) 通过与不同的芳香醛 (4a-r) 缩合。对标题化合物 (5a-r) 的体外抗氧化活性进行了评估，并根据它们的抗氧化性能潜力，筛选出所选化合物 5d 和 5m-p 的体内抗炎和镇痛活性。结果表明化合物5o和5p对抗炎和镇痛活性有效。分子对接研究进一步支持了生物学数据，该研究揭示了 COX-2 活性位点中分子的结合模式和亲和力。

  DOI：

  10.1515/hc-2019-0009

文献信息

• Dual-acting benzoimidazole antihypertensive agents
  申请人：Allegretti Paul

  公开号：US20080318951A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The invention is directed to compounds having the formula: wherein: Ar, r, n, X, R 2-3 and R 5-7 are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds have AT 1 receptor antagonist activity and neprilysin inhibition activity. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of using such compounds; and process and intermediates for preparing such compounds.

  这项发明涉及具有以下结构的化合物： 其中：Ar、r、n、X、R 2-3 和R 5-7 如规范中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物具有AT 1 受体拮抗活性和神经肽酶抑制活性。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物；使用这些化合物的方法；以及制备这些化合物的过程和中间体。
• 18F Labeled benzimidazole derivatives as potential radiotracer for positron emission tomography (PET) tumor imaging
  作者：Shuting Zhang、Xiao Wang、Yong He、Rui Ding、Hang Liu、Jingli Xu、Man Feng、Guixia Li、Ming Wang、Cheng Peng、Chuanmin Qi

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.02.060

  日期：2010.4

  article reported the synthesis and bioevaluation of two [18F] labeled benzimidazole derivatives, 4-(5-(2-[18F] fluoro-4-nitrobenzamido)-1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl) butanoic acid ([18F] FNBMBBA, [18F]a1) and 3-(2-fluoroethyl)-7-methyl-2-propyl-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid ([18F] FEMPBBA, [18F]b1) for PET tumor imaging. The preparation [18F] FEMPBBA was completed in 1 h with overall radiochemical

  本文报道了两种[ 18 F]标记的苯并咪唑衍生物4-（5-（2- [ 18 [ ]氟-4-硝基苯甲酰胺基）-1-甲基-1 H-苯并咪唑-2-基）丁酸的合成和生物评价。酸（[ 18 F] FNBMBBA，[ 18 F] a1）和3-（2-氟乙基）-7-甲基-2-丙基-3 H-苯并咪唑-5-羧酸（[ 18 F] FEMPBBA，[ 18 F ] b1）用于PET肿瘤成像。制备[ 18 F] FEMPBBA的过程在1小时内完成，总放射化学产率为50-60％（未校正衰变）。进行了两种化合物在S180荷瘤小鼠中的生物分布测定，结果均有意义。[ 18F] FEMPBBA（可作为[ 18 F] FNBMBBA的修订版）获得了出色的结果，并且在同一动物模型中，与L- [ 18 F] FET和[ 18 F] -FDG相比，在某些方面具有明显的优势，特别是在肿瘤/大脑摄取率方面。[ 18 F] FEMPBBA
• 6-Substituted benzimidazoles as new nonpeptide angiotensin II receptor antagonists: synthesis, biological activity, and structure-activity relationships
  作者：Uwe J. Ries、Gerhard Mihm、Berthold Narr、Kai M. Hasselbach、Helmut Wittneben、Michael Entzeroth、Jacobus C. A. van Meel、Wolfgang Wienen、Norbert H. Hauel

  DOI：10.1021/jm00077a007

  日期：1993.12

  reported nonpeptidic angiotensin II (AII) receptor antagonists DuP753 (1) and Exp 7711 (2), we have designed and investigated novel substituted benzimidazoles. Systemic variation of several substituents at the benzimidazole ring positions 4-7 led to the finding that substitution in position 6 with acylamino groups results in highly active AII antagonists. Compounds with 6-membered lactam or sultam substituents

  从最近报道的非肽类血管紧张素II（AII）受体拮抗剂DuP753（1）和Exp 7711（2）开始，我们设计并研究了新型取代的苯并咪唑。苯并咪唑环位置4-7上几个取代基的系统变化导致发现，位置6被酰基氨基取代会产生高活性的AII拮抗剂。在苯并咪唑的6位上具有6元内酰胺或sultam取代基的化合物在低纳摩尔范围内显示受体活性，但当口服给予大鼠时仅具有弱活性。相反，用碱性杂环类似地取代苯并咪唑部分产生有效的AII拮抗剂，其在口服后也被很好地吸收。该系列中活性最高的化合物33（BIBR 277），被选为临床发展的候选人。在分子模型研究的基础上，提出了这种新型的AII拮抗剂与AT1受体的结合模型。
• N-Phenyl indole derivatives as AT1 antagonists with anti-hypertension activities: Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Weibo Zhu、Xiaolu Bao、He Ren、Yajing Da、Dan Wu、Fuming Li、Yijia Yan、Li Wang、Zhilong Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.021

  日期：2016.6

  synthesis, in vitro and in vivo evaluation of 6-substituted benzimidazole with 1, 4-disubsituted or 1, 5-disubsituted indole derivatives as novel angiotensin II receptor antagonists are outlined. Radioligand binding assays showed that several 6-substituted benzimidazole derivatives displayed high affinities binding to the angiotensin II type 1 receptor at the same order of magnitude to telmisartan. The

  概述了以1、4-二取代或1,5-二取代的吲哚衍生物作为新型血管紧张素II受体拮抗剂的6-取代苯并咪唑的设计，合成，体外和体内评价。放射性配体结合测定表明，几种6-取代的苯并咪唑衍生物以与替米沙坦相同的数量级显示出与血管紧张素II 1型受体的高亲和力结合。对自发性高血压大鼠的生物学评估显示，2- [4-[[2-n-丙基-4-甲基-6-（1-甲基苯并咪唑-2-基）苯并咪唑-1-基]甲基] -1H-吲哚- 1-yl]苯甲酸1c可以剂量依赖性方式导致MBP显着降低。口服给药后，其最大反应降低了5 mg / kg的MBP的53 mmHg和10 mg / kg的MBP的64 mmHg，并且显着的降压作用持续了24小时以上，比氯沙坦和替米沙坦都好。旨在确定急性毒性的一项研究表明，1c的急性毒性较低，重量没有明显变化，也没有明显的不良反应。令人鼓舞的结果使1c成为一种有效且持久的抗高血压药物候选者，值得在治疗方面进行进一步研究。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 6-Benzoxazole Benzimidazole Derivatives with Antihypertension Activities
  作者：Zhuo Wu、Xiao-Lu Bao、Wei-Bo Zhu、Yan-Hui Wang、Nguyen Thi Phuong Anh、Xiao-Feng Wu、Yi-Jia Yan、Zhi-Long Chen

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00335

  日期：2019.1.10

  A series of new angiotensin II receptor 1 antagonists were prepared. They displayed nanomolar affinity to AT1 receptor and could decrease blood pressure efficiently in spontaneously hypertensive rats. Among them, compounds 1b and 2b could reduce the blood pressure with more or equal potency compared to Losartan. So, compounds 1b and 2b could be considered as potential antihypertension drug candidates

  制备了一系列新的血管紧张素II受体1拮抗剂。他们表现出对AT1受体的纳摩尔亲和力，并且可以在自发性高血压大鼠中有效降低血压。其中，与氯沙坦相比，化合物1b和2b可以降低血压，具有更多或相等的功效。因此，化合物1b和2b可被视为潜在的抗高血压药物候选物。