原花青素B4 | 29106-51-2

• 物质功能分类: 生物化工
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 原花青素B4
• 英文名称: procyanidin B4
• 英文别名: catechin-(4α->8)-epicatechin；catechin-4α,8-epicatechin；catechin(4α → 8)epicatechin；(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-8-[(2R,3S,4S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• CAS: 29106-51-2
• 化学式: C₃₀H₂₆O₁₂
• 分子量: 578.529
• InChiKey: XFZJEEAOWLFHDH-VUGKQVTMSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C (decomp)
• 沸点：
  955.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.705±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  丙酮：可溶；氯仿：可溶；二氯甲烷：可溶； DMSO：可溶；乙酸乙酯：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

背景

原花青素（Proanthocyanidins，PC）是一类广泛存在于植物中的多酚类化合物的总称。这类物质具有强烈的抗氧化作用和消除自由基的能力，能够有效清除超氧阴离子自由基和羟基自由基，并参与磷酸、花生四烯酸的代谢及蛋白质磷酸化，从而保护脂质免受过氧化损伤。此外，原花青素还是强有力的金属螯合剂，在体内可与金属离子形成惰性化合物，并有助于维生素C的保护与稳定，促进其吸收和利用。

这类物质广泛分布于多种植物中，包括皮、壳、籽、核、花和叶等部位，其中葡萄籽中的含量最高且种类丰富。

生物活性

Procyanidol B4 ((-)-Procyanidin B4) 是从荔枝（Litchi chinensis）中分离出的一种黄烷醇。具有显著的抗炎特性。

化学性质及用途

来源： 来源于葡萄籽。

用途： 适用于含量测定、鉴定和药理实验等。 药理作用：具备较强的抗氧化活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原花青素B4 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 儿茶提取物
  参考文献：
  名称：

  Dimeric flavanols ofJuniperus sabina. I

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00580451
• 作为产物：
  描述：

  花旗松素 在 silver tetrafluoroborate sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 原花青素B4
  参考文献：
  名称：

  Oligomeric flavanoids. Part 27. Interflavanyl bond formation in procyanidins under neutral conditions

  摘要：

  Dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate (DMTSF) and silver tetrafluoroborate (AgBF4) activate the CI-S bond in the Lt-thioethers of flavan-3-ols toward carbon nucleophiles to permit formation of the interflavanyl bond in procyanidins under neutral conditions. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00454-2
• 作为试剂：
  描述：

  原花青素B4 、 、 甲醇 在 Sephadex 、 甲醇 、 raw material 、 原花青素B4 、 epigallocatechin 3-O-gallate 作用下， 以 柠檬酸 为溶剂， 反应 2.0h， 以also obtain newly generated (−)-epicatechin (25.4 mg) and (+)-catechin (4β→8) (−)-epigallocatechin 3-O-gallate (17.3 mg)的产率得到表儿茶素
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PRODUCING PROANTHOCYANIDIN OLIGOMER

  摘要：

  本发明涉及一种组合物，其主要成分为与具有邻苯二酚环结构或间苯二酚环结构的物质键合并分子量降低的原花青素寡聚体，该组合物通过在酸性水溶液中将含有原花青素聚合物或其提取物的植物材料与具有邻苯二酚环结构或间苯二酚环结构的物质加热而得到，以及该组合物在健康产品和药品中的用途和其制备方法。根据本发明，具有生理活性的原花青素寡聚体，其分子量已经被降低到能够被生物体吸收的水平，并且与具有邻苯二酚环结构或间苯二酚环结构的物质键合，这在以往从植物原材料中高产得到是困难的，现在可以高效、容易地生产。

  公开号：

  US20090047305A1

文献信息

• Polyphenolic compounds from Croton lechleri
  作者：Y. Cai、F.J. Evans、M.F. Roberts、J.D. Phillipson、M.H. Zenk、Y.Y. Gleba

  DOI：10.1016/0031-9422(91)85063-6

  日期：1991.1

  The blood-red sap of Croton lechleri was found to contain proanthocyanidins as major constituents which accounted for up to 90% of the dried weight. In addition to (+)-catechin, (−)-epicatechin, (+)-gallocatechin, (−)-epigallocatechin and dimeric procyanidins B-1 and B-4, five novel dimers and trimers were isolated and characterized as catechin-(4α→8)- epigallocatechin, gallocatechin-(4α→8)-epicatechin

  巴豆的血红色汁液被发现含有原花青素作为主要成分，占干重的 90%。除了 (+)-儿茶素、(-)-表儿茶素、(+)-没食子儿茶素、(-)-表没食子儿茶素和二聚体原花青素 B-1 和 B-4 外，还分离了五种新型二聚体和三聚体，并将其表征为儿茶素-( 4α→8)-表没食子儿茶素、没食子儿茶素-(4α→8)-表儿茶素、没食子儿茶素-(4α→6)-表没食子儿茶素、儿茶素-(4α→8)-没食子儿茶素-(4α→8)-没食子儿茶素和没食子儿茶素-(4α→) 8)-没食子儿茶素-(4α→8)-表没食子儿茶素。还获得了更高的低聚物。已开发出一种将化学降解与 1 H NMR 光谱相结合的新程序，用于测定低聚/聚合原花色素的组成和分子大小。树液低聚物的平均聚合度分别为 4,5-6 和 6-7，Mr 高达 2130。各种黄烷的存在清楚地表明了低聚物的异质性。 3-ols 作为扩展和终端单元。在低聚物中观察到异常高含量的没食子儿茶素和表没食子儿茶素。
• Characterization and trypsin inhibitor activity of proanthocyanidins from Vicia faba
  作者：Johannes P.F.G. Helsper、Johanna M. Hoogendijk、Arend van Norel、Herbert Kolodziej

  DOI：10.1016/0031-9422(91)80011-o

  日期：1993.11

  and B-4, and the prodelphinidins gallocatechin-(4α,8)-catechin, gallocatechin-(4α,8)-epicatechin and gallocatechin-(4α,8)-epigallocatechin have been isolated from the testa of faba beans and characterized by means of spectroscopic methods. Proanthocyanidin samples were compared for their trypsin inhibitory activity. The results suggest that the degree of polymerization, the number of phenolic hydroxyl

  摘要 在一项化学研究中，表儿茶素、表没食子儿茶素、原花青素 B-1、B-3 和 B-4，以及原飞燕草素没食子儿茶素-(4α,8)-儿茶素、没食子儿茶素-(4α,8)-表儿茶素和没食子儿茶素-(4α ,8)-表没食子儿茶素已从蚕豆的种皮中分离出来，并通过光谱方法进行了表征。比较原花青素样品的胰蛋白酶抑制活性。结果表明聚合度、酚羟基数量和组成单元的2,3-立体化学显着影响抑制强度。
• Hemisynthesis and structural characterization of flavanol-(4,8)-vitisins by mass spectrometry
  作者：Frederico Nave、Natércia Teixeira、Nuno Mateus、Victor de Freitas

  DOI：10.1002/rcm.4599

  日期：2010.7.30

  wines, but no vitisin with substitutions in the carbons of the A ring has been identified. However, considering the chemical reactions that take place in red wine, the existence of flavan‐3‐ol‐(4,6/8)‐vitisins is expected. This paper reports for the first time the structural identification of catechin‐vitisin A and catechin‐vitisin B based on their mass data and fragmentation patterns. This work also

  葡萄红素构成了红酒中天然存在的主要的吡喃花青素。关于它们的化学结构，在红酒中仅检测到羧基吡喃花色素，并对其进行了定量，但未鉴定出在A环碳原子上具有取代基的葡萄柚素。但是，考虑到红酒中发生的化学反应，预计会存在黄烷-3-醇-（4,6 / 8）-葡萄红素。本文首次报道了基于儿茶素-葡萄膜蛋白A和儿茶素-葡萄膜蛋白B的质量数据和碎片模式的结构鉴定。这项工作还提供了这些色素的色谱和可见光谱特征，并记录了这两种在红餐酒中的存在。此外，4儿茶素。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Proanthocyanidins and a phloroglucinol derivative from Rumex acetosa L.
  作者：J. Bicker、F. Petereit、A. Hensel

  DOI：10.1016/j.fitote.2009.08.015

  日期：2009.12

  From the ethyl acetate soluble fraction of an acetone-water extract of the aerial parts of Rumex acetosa L. (Polygonaceae), a variety of monomeric flavan-3-ols (catechin, epicatechin, epicatechin-3-O-gallate), A- and B-type procyanidins and propelargonidins (15 dimers, 7 trimers, 2 tetramers) were isolated with 5 so far unknown natural products. Dimers: procyanidin B1, B2, B3, B4, B5, B7, A2, epia

  从鼠尾草（Polygonaceae）的地上部分的丙酮-水提取物中的乙酸乙酯可溶级分中，可以得到各种单体黄烷-3-醇（儿茶素，表儿茶素，表儿茶素-3-O-没食子酸酯），A- B型原花青素和炔丙基炔醇（15个二聚体，7个三聚体，2个四聚体）与5种迄今未知的天然产物分离。二聚体：原花青素B1，B2，B3，B4，B5，B7，A2，表阿哌齐林-（4beta-> 8）-表儿茶素，表阿哌齐林-（4beta-> 8）-表儿茶素-3-O-没食子酸酯（新的天然产物），Epiafzelechin-（4β-> 6）-表儿茶素-3-O-没食子酸酯（新天然产物），epiafzelechin-3-O-没食子酸酯-（4beta-> 8）-epicatechin-3-O-没食子酸酯，B2 -3'-O-没食子酸酯，B2-3,3'-二-O-没食子酸酯，B5-3'-O-没食子酸酯和B5-3,3'-二-O-没食子酸酯。三聚体：原花青素C1，表阿奇西林-（4beta->
• An Improved Synthesis of Procyanidin Dimers: Regio- and Stereocontrol of the Interflavan Bond
  作者：Isabelle Tarascou、Karine Barathieu、Yann André、Isabelle Pianet、Erick J. Dufourc、Eric Fouquet

  DOI：10.1002/ejoc.200600668

  日期：2006.12

  A direct and general synthesis of procyanidin dimers B1, B2, B3 and B4 (10a–d) is presented. The approach is based on the stoichiometric coupling of two protected monomeric units (the nucleophilic 2a–b and electrophilic 4a–b partners) and deals with the regio- and stereocontrol of the C4–C8 interflavan bond as well as the control of the degree of oligomerization. The synthesis involves a five-step

  介绍了原花青素二聚体 B1、B2、B3 和 B4 (10a-d) 的直接和一般合成。该方法基于两个受保护单体单元（亲核 2a-b 和亲电 4a-b 伙伴）的化学计量偶联，并处理 C4-C8 间黄烷键的区域和立体控制以及控制程度低聚。合成涉及从天然儿茶素 (1a) 或表儿茶素 (1b) 开始到完全脱保护的二聚体 10a-d 的五步途径。此外，该过程似乎是迭代的，因为偶联中间体 9a-d 本身可以很容易地用于三聚体或更高级低聚物的进一步选择性合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)