catechin-(4α->8)-epicatechin decaacetate | 21179-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: catechin-(4α->8)-epicatechin decaacetate
• 英文别名: catechin-(4α,8)-epicatechin peracetate；decaacetate of procyanidin B₄；decaacetylprocyanidin-B4；procyanidin decaacetate；[(2R,3R)-5,7-diacetyloxy-2-(3,4-diacetyloxyphenyl)-8-[(2R,3S,4S)-3,5,7-triacetyloxy-2-(3,4-diacetyloxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] acetate
• CAS: 21179-23-7
• 化学式: C₅₀H₄₆O₂₂
• 分子量: 998.902
• InChiKey: XVPHXHFVALQSOB-BLNHHWBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  282
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  原花青素B4 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 catechin-(4α->8)-epicatechin decaacetate
  参考文献：
  名称：

  紫椴 DAB 8 复检

  摘要：

  从菩提树花 (Tiliae flos DAB 8) 中分离出两种二聚体原花青素，并确定了它们的结构。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813140509

文献信息

• Characterization and trypsin inhibitor activity of proanthocyanidins from Vicia faba
  作者：Johannes P.F.G. Helsper、Johanna M. Hoogendijk、Arend van Norel、Herbert Kolodziej

  DOI：10.1016/0031-9422(91)80011-o

  日期：1993.11

  and B-4, and the prodelphinidins gallocatechin-(4α,8)-catechin, gallocatechin-(4α,8)-epicatechin and gallocatechin-(4α,8)-epigallocatechin have been isolated from the testa of faba beans and characterized by means of spectroscopic methods. Proanthocyanidin samples were compared for their trypsin inhibitory activity. The results suggest that the degree of polymerization, the number of phenolic hydroxyl

  摘要 在一项化学研究中，表儿茶素、表没食子儿茶素、原花青素 B-1、B-3 和 B-4，以及原飞燕草素没食子儿茶素-(4α,8)-儿茶素、没食子儿茶素-(4α,8)-表儿茶素和没食子儿茶素-(4α ,8)-表没食子儿茶素已从蚕豆的种皮中分离出来，并通过光谱方法进行了表征。比较原花青素样品的胰蛋白酶抑制活性。结果表明聚合度、酚羟基数量和组成单元的2,3-立体化学显着影响抑制强度。
• Proanthocyanidins and a phloroglucinol derivative from Rumex acetosa L.
  作者：J. Bicker、F. Petereit、A. Hensel

  DOI：10.1016/j.fitote.2009.08.015

  日期：2009.12

  From the ethyl acetate soluble fraction of an acetone-water extract of the aerial parts of Rumex acetosa L. (Polygonaceae), a variety of monomeric flavan-3-ols (catechin, epicatechin, epicatechin-3-O-gallate), A- and B-type procyanidins and propelargonidins (15 dimers, 7 trimers, 2 tetramers) were isolated with 5 so far unknown natural products. Dimers: procyanidin B1, B2, B3, B4, B5, B7, A2, epia

  从鼠尾草（Polygonaceae）的地上部分的丙酮-水提取物中的乙酸乙酯可溶级分中，可以得到各种单体黄烷-3-醇（儿茶素，表儿茶素，表儿茶素-3-O-没食子酸酯），A- B型原花青素和炔丙基炔醇（15个二聚体，7个三聚体，2个四聚体）与5种迄今未知的天然产物分离。二聚体：原花青素B1，B2，B3，B4，B5，B7，A2，表阿哌齐林-（4beta-> 8）-表儿茶素，表阿哌齐林-（4beta-> 8）-表儿茶素-3-O-没食子酸酯（新的天然产物），Epiafzelechin-（4β-> 6）-表儿茶素-3-O-没食子酸酯（新天然产物），epiafzelechin-3-O-没食子酸酯-（4beta-> 8）-epicatechin-3-O-没食子酸酯，B2 -3'-O-没食子酸酯，B2-3,3'-二-O-没食子酸酯，B5-3'-O-没食子酸酯和B5-3,3'-二-O-没食子酸酯。三聚体：原花青素C1，表阿奇西林-（4beta->
• Synthesis and characterization of procyanidin dimers as their peracetates and octamethyl ether diacetates
  作者：Herbert Kolodziej

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81582-4

  日期：1986.4
• Synthetic Studies of Proanthocyanidins. Part 4. The Synthesis of Procyanidin B1 and B4: TMSOTf-catalyzed Cyclization of Catechin and Epicatechin Condensation
  作者：Noriyuki Nakajima、Akiko Saito、Akira Tanaka、Makoto Ubukata

  DOI：10.3987/com-03-s37

  日期：——
• Dimeric flavanols ofJuniperus sabina. I
  作者：L. T. Pashinina、S. A. Abil'kaeva、B. I. Sheichenko

  DOI：10.1007/bf00580451

  日期：1982.5