双氢霉素 | 128-46-1

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 氨基糖苷类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 双氢霉素
• 中文别名: 双氢链霉素
• 英文名称: dihydrostreptomycin
• 英文别名: DHS；2-[(1R,2R,3S,4R,5R,6S)-3-(diaminomethylideneamino)-4-[(2R,3R,4R,5S)-3-[(2S,3S,4S,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-(methylamino)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-5-methyloxolan-2-yl]oxy-2,5,6-trihydroxycyclohexyl]guanidine
• CAS: 128-46-1
• 化学式: C₂₁H₄₁N₇O₁₂
• 分子量: 583.596
• InChiKey: ASXBYYWOLISCLQ-HZYVHMACSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  641.09°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3963 (rough estimate)
• 碰撞截面：
  232.1 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with Waters Major Mix]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  340
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  15

制备方法与用途

用途：属于抗生素类药物，主要用来治疗嗜酸乳杆菌引起的感染，也适用于结核杆菌感染的治疗。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双氢霉素 在 吡啶 、 甲醇 、 乙酸酐 作用下， 生成 (1R)-O⁴-{3-acetoxymethyl-O²-[tri-O-acetyl-2-(acetyl-methyl-amino)-2-deoxy-α-L-glucopyranosyl]-5-deoxy-α-L-lyxofuranosyl}-O²,O⁵,O⁶-triacetyl-N,N'-bis-(N,N'-diacetyl-carbamimidoyl)-streptamine
  参考文献：
  名称：

  Configuration of the Glycosidic Unions in Streptomycin¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01643a023
• 作为产物：
  描述：

  链霉素 在 硫酸 、 水 作用下， 生成 双氢霉素
  参考文献：
  名称：

  Ohdake et al., Kagaku Kenkyusho Hokoku, 1952, vol. 28, p. 103,106, 199, 316

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-溴-2-戊烯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-(苯硒基)邻苯二甲酰亚胺 、 18-冠醚-6 、 联苯 、 barium(II) iodide 、 lithium 、 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydrogensulfite 、 双氢霉素 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (1S,12S,13R,16S,17Z,18R)-20-benzyl-17-ethylidene-16-methoxy-3-methyl-15-oxa-3,20-diazapentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.013,18]icosa-2(10),4,6,8-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Total Synthesis of the Sarpagine Related Indole Alkaloids Talpinine and Talcarpine:  The Oxyanion−Cope Approach

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981815h

文献信息

• SILICON BASED DRUG CONJUGATES AND METHODS OF USING SAME
  申请人：BlinkBio, Inc.

  公开号：US20170202970A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  Described herein are silicon based conjugates capable of delivering one or more payload moieties to a target cell or tissue. Contemplated conjugates may include a silicon-heteroatom core, one or more optional catalytic moieties, a targeting moiety that permits accumulation of the conjugate within a target cell or tissue, one or more payload moieties (e.g., a therapeutic agent or imaging agent), and two or more non-interfering moieties covalently bound to the silicon-heteroatom core.

  本文描述了基于硅的共轭物，能够将一个或多个有效载荷基团传递到靶细胞或组织。考虑到的共轭物可能包括一个硅-杂原子核心，一个或多个可选的催化基团，一个定位基团，允许共轭物在靶细胞或组织内积累，一个或多个有效载荷基团（例如，治疗剂或成像剂），以及与硅-杂原子核心共价结合的两个或更多个不干扰基团。
• [EN] TARGETED THERAPEUTICS<br/>[FR] THÉRAPEUTIQUE CIBLÉE
  申请人：SYNTA PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2015038649A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The present invention provides pharmacological compounds including an effector moiety conjugated to a binding moiety that directs the effector moiety to a biological target of interest. Likewise, the present invention provides compositions, kits, and methods (e.g., therapeutic, diagnostic, and imaging) including the compounds. The compounds can be described as a protein interacting binding moiety-drug conjugate (SDC-TRAP) compounds, which include a protein interacting binding moiety and an effector moiety. For example, in certain embodiments directed to treating cancer, the SDC-TRAP can include an Hsp90 inhibitor conjugated to a cytotoxic agent as the effector moiety.

  本发明提供了包括与将效应子导向至感兴趣的生物靶点的结合基团共轭的药理化合物。同样，本发明提供了包括这些化合物的组合物、试剂盒和方法（例如治疗、诊断和成像）。这些化合物可以被描述为蛋白质相互作用结合基团-药物共轭（SDC-TRAP）化合物，其中包括蛋白质相互作用结合基团和效应子。例如，在针对治疗癌症的某些实施方式中，SDC-TRAP可以包括Hsp90抑制剂共轭到细胞毒性药剂作为效应子。
• [EN] MULTIFUNCTIONAL MEMBRANE-ACTIVE AMINOGLYCOSIDE-PEPTIDE CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS AMINOGLYCOSIDE-PEPTIDE MULTIFONCTIONNELS À ACTIVITÉ MEMBRANAIRE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2016025627A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Compositions and methods are disclosed that relate to aminoglycoside-linker-peptide (P-L-A) conjugates having unexpectedly advantageous dual-function bactericidal properties. Encompassed compounds are shown to be capable of energy independent bacterial plasma membrane disruption and to exhibit potent toxicity to bacteria including antibiotic-resistant bacteria. These and related embodiments will find uses for treating bacterial infections including overcoming antibiotic resistance.

  揭示了与氨基糖苷-连接肽（P-L-A）共轭物相关的具有意外优势双重杀菌性能的组合物和方法。所涵盖的化合物被证明能够独立于能量的细菌质膜破坏，并对包括抗生素耐药细菌在内的细菌表现出强大的毒性。这些及相关实施例将用于治疗细菌感染，包括克服抗生素耐药性。
• [EN] TREATMENT OF INFECTIONS<br/>[FR] TRAITEMENT D'INFECTIONS
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2020064844A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  The present invention relates among other aspects to a conjugate or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a pharmaceutical composition comprising said conjugate or its pharmaceutically acceptable salt for use in a method of preventing or treating an infection, wherein said conjugate is water-insoluble and comprises a polymeric moiety -Z to which a plurality of moieties -L2-X0D-L1-D are covalently conjugated, wherein each -D is independently an antibiotic moiety; each -L1- is independently a linker moiety to which -D is covalently and reversibly conjugated; each -X0D- is independently absent or a linkage and each -L2- is independently either a chemical bond or a spacer moiety.

  本发明涉及一种共轭物或其药用可接受的盐，或包含所述共轭物或其药用可接受的盐的药物组合物，用于预防或治疗感染的方法，其中所述共轭物不溶于水，包括一个聚合物基团-Z，其中多个基团-L2-X0D-L1-D以共价结合方式共轭，其中每个-D独立地是抗生素基团；每个-L1-独立地是连接基团，与-D以共价和可逆方式结合；每个-X0D-独立地不存在或是一个连接，每个-L2-独立地是化学键或间隔基团。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR DRUG RELEASE
  申请人：INTERFACE BIOLOGICS, INC.

  公开号：US20160038651A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The invention relates to compounds that include biologically active agents (e.g., compounds according to any of formulas (I) and (I-A) that can be used for effective drug release, e.g., as coatings for medical devices. Use of these compounds in the coating of surfaces can allow for long-term drug release as well as imparting uniform coatings with little phase separation compared to, e.g., the parent biologically active agent.

  这项发明涉及包括生物活性剂（例如，根据任何公式（I）和（I-A）的化合物）的化合物，可用作有效的药物释放，例如，作为医疗器械的涂层。在表面涂层中使用这些化合物可以实现长期药物释放，并且与原生生物活性剂相比，可以实现均匀涂层且几乎没有相分离。