mulin-11,13-dien-20-oic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: mulin-11,13-dien-20-oic acid
• 英文别名: (3R,3aS,5aS,10aS,10bS)-5a,8-dimethyl-3-propan-2-yl-1,2,3,4,5,6,10a,10b-octahydrocyclohepta[g]indene-3a-carboxylic acid
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: VLUGUFKIJBWGCW-QQBOBMDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mulin-11,13-dien-20-oic acid 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 四苯基卟啉 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 isomulinic acid
  参考文献：
  名称：

  紫胶二萜类化合物的不对称发散全合成

  摘要：

  以简明和不同的方式开发了三氢呋喃二萜的不对称全合成，以8.6–20％的总收率和11–15步提供了7种三氢呋喃二萜和两种类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.201706994
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-4-氧代-己酸 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 cerium(III) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 C₅₂H₆₇ClIrN₂P 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 potassium hydrogencarbonate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-羰基二咪唑 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~140.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 138.83h， 生成 mulin-11,13-dien-20-oic acid
  参考文献：
  名称：

  紫胶二萜类化合物的不对称发散全合成

  摘要：

  以简明和不同的方式开发了三氢呋喃二萜的不对称全合成，以8.6–20％的总收率和11–15步提供了7种三氢呋喃二萜和两种类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.201706994

文献信息

• 杜松芹烷型二萜及其类似物的不对称全合成方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN109384675A

  公开（公告）日：2019-02-26

  本发明涉及杜松芹烷(Mulinane)型二萜类天然产物及其类似物的不对称全合成方法。以3‑异丙基‑2‑乙氧羰基环戊烯酮为起始原料，首先在手性螺环吡啶胺基膦配体的铱催化剂作用下通过不对称催化氢化方法来制备光学纯的手性醇，并将其氧化为β‑酮酸酯。通过烷基化反应构筑季碳中心，分子内的Friedel‑Crafts反应构筑三环体系。再经Birch还原、1，4‑共轭加成，增碳扩环反应等反应步骤构筑5‑6‑7三环基本骨架。通过1，2‑加成完成碳骨架的构筑，最后经后期官能团转化和修饰完成杜松芹烷型二萜类天然产物及其类似物的简洁、高效不对称全合成。
• Antituberculosis activity of alkylated mulinane diterpenoids
  作者：Gloria María Molina-Salinas、Jorge Bórquez、Salvador Said-Fernández、Luis Alberto Loyola、Alejandro Yam-Puc、Pola Becerril-Montes、Fabiola Escalante-Erosa、Luis Manuel Peña-Rodríguez

  DOI：10.1016/j.fitote.2009.09.006

  日期：2010.4

  Natural azorellane and mulinane diterpenoids show antituberculosis activity, which is increased by methylation of their free carboxyl group. We have systematically investigated the effect of alkylation in this class of diterpenoids and found that the profile of bioactivity is relatively unaffected by the introduction of short alkyl groups, both linear and branched In this investigation. three semisynthetic diterpenoids, 13 hydroxy-mulin-11-en-20-oic acid n-propyl ester (3) and the n-propyl (19) and n-butyl (20) esters of isomulinic acid, showed the strongest antituberculosis activity (MIC = 6 25 mu g/mL) against a drug-resistant strain of Mycobacterium tuberculosis (C) 2009 Elsevier B V. All rights reserved
• Synthesis of Mulinane Diterpenoids
  作者：Keith P. Reber、Jing Xu、Carlos A. Guerrero

  DOI：10.1021/jo502602u

  日期：2015.2.20

  The mulinane class of diterpenoids is a set of tricyclic (5-6-7), biologically active natural products whose members exhibit a variety of oxidation states. Herein, we report the inaugural synthesis of four mulinanes employing a divergent approach that relies on a diastereoselective anionic oxy-Cope rearrangement to set the relative configuration of the C8 stereocenter and an unprecedented vinylogous Saegusa dehydrogenation reaction to address C-ring functionality.
• Antituberculosis activity of natural and semisynthetic azorellane and mulinane diterpenoids
  作者：Gloria María Molina-Salinas、Jorge Bórquez、Alejandro Ardiles、Salvador Said-Fernández、Luis Alberto Loyola、Aurelio San-Martín、Isidro González-Collado、Luis Manuel Peña-Rodríguez

  DOI：10.1016/j.fitote.2009.07.005

  日期：2010.1

  The antituberculosis activity of 14 natural azorellane and mulinane diterpenoids isolated from Azorella compacta, Azorella madreporica, Mulinum crassifolium, and Laretia acaulis, together with eight semisynthetic derivatives, was evaluated against two Mycobacterium tuberculosis strains. The natural azorellanes azorellanol (3) and 17-acetoxy-13-alpha-hydroxyazorellane (6), and the semisynthetic mulinanes 13-hydroxy-mulin-11-en-20-oic-acid methyl ester (13) and mulinenic acid methyl ester (23), showed the strongest activity, with MIC values of 12.5 mu g/mL against both strains. The methylated derivatives 13-hydroxy-mulin-11-en-20-oic-acid methyl ester (13), mulin-11,13-dien-20-oic acid methyl ester (15) and mulinenic acid methyl ester (23) proved to be more active than the parent compounds. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Biotransformation of a mulinane diterpenoid by <i>Aspergillus alliaceus</i> and <i>Mucor circinelloides</i>
  作者：Stephanie G. Herrera-Canché、Mónica Sánchez-González、Luis A. Loyola、Jorge Bórquez、Karlina García-Sosa、Luis Manuel Peña-Rodríguez

  DOI：10.1080/10242422.2019.1596083

  日期：2020.1.2

  The biotransformation of mulin-11,13-dien-20-oic acid (1), a diterpene isolated from extracts of Azorella compacta was evaluated using Aspergillus alliaceus UI 315 and Mucor circinelloides ATCC 7941. Cultures of A. alliaceus containing 1 produced the known metabolite 16-hydroxy-mulin-11,13-dien-20-oic acid (2) in 19.5% yield; alternatively, biotransformation of 1 by cultures of M. circinelloides produced two new metabolites identified as mulin-11,13-dien-16,20-dioic acid (3) and 7 alpha,13 beta-dihydroxy-mulin 11-en-20-oic acid (4) on the basis of their spectroscopic data.