四苯基卟啉 | 917-23-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 中文名称: 四苯基卟啉
• 中文别名: 间-四苯基卟吩；内消旋-四苯基扑吩；5,10,15,20-四苯基卟啉；α,β,γ,δ-四苯基卟吩；四苯基卟吩；中-四苯卟吩；阻燃剂
• 英文名称: tetraphenylporphyrin
• 英文别名: 5,10,15,20-tetraphenyl-21H,23H-porphine；5,10,15,20-tetraphenylporphyrine；5,10,15,20-tetraphenylporphyrin；meso-tetrakis(phenyl)porphyrin；5,10,15,20-tetraphenylporphin；meso-tetraphenylporphyrin；meso-tetraphenylporphine
• CAS: 917-23-7
• 化学式: C₄₄H₃₀N₄
• 分子量: 614.749
• InChiKey: YNHJECZULSZAQK-VQHGFYMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  300 °C
• 沸点：
  648.45°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5288 (rough estimate)
• 溶解度：
  二氯甲烷：可溶
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.32
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 5,10,15,20-Tetraphenyl-21H,23H-porphine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
meso-Tetraphenylporphyrin
TPP
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: meso-Tetraphenylporphyrin
别名
TPP
: C44H30N4
分子式
: 614.74 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 氟橡胶
最小的层厚度 0.7 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Vitoject® (KCL 890 / Z677698, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 紫色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: > 300 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Tetraphenylporphyrin (TPP) 是一种结构对称且基于卟啉的杂环化合物，可以用作超分子合成中的重要结构单元。其衍生物在癌症研究中具有潜在应用价值。

体外研究

卟啉是血红蛋白和细胞色素的染料及辅因子，并与叶绿素和维生素 B12 相关。天然卟啉的研究复杂，主要由于其低对称性和极性取代基的存在。相比之下，Tetraphenylporphyrin 对称且易于合成。

用途

超高灵敏度的光度铜测定试剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四苯基卟啉 在 NH₃ 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 生成 (TPP)SnF2
  参考文献：
  名称：

  Sn-卟啉基分子门的设计与合成

  摘要：

  提出了一系列基于锡卟啉衍生物的分子门的设计，合成和结构表征，无论是通过1 H NMR在溶液中还是在固体中通过X射线衍射在单晶上。分子系统是基于在卟啉芯轴承内消旋位置任一苯基或吡啶基作为定子，八面体的Sn（IV）阳离子位于卟啉作为铰链的中心，和不同的手柄至Sn-连接到卟啉O轴向键。还报道了在不同酸存在下复合物的稳定性。

  DOI：

  10.1021/ic902265e
• 作为产物：
  描述：

  tetraphenylporphyrinogen 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三乙胺 作用下， 反应 0.5h， 生成 四苯基卟啉
  参考文献：
  名称：

  一种利用微反应装置制备四苯基卟啉的方法

  摘要：

  本发明公开了一种利用微反应装置制备四苯基卟啉的方法，它包括如下步骤：(1)将苯甲醛、吡咯、无水乙醇与无水二氯甲烷混匀，得到均相溶液A；将三氟化硼乙醚与无水二氯甲烷混合，得到均相溶液B；(2)将上述均相溶液分别同时泵入微反应装置中；(3)收集流出液体，即为卟啉原粗品；(4)将步骤(3)得到的流出液中加入氧化剂，氮氛下搅拌反应，即得四苯基卟啉。本发明方法工艺简单、可连续生产，反应时间短，反应选择性比常规反应好，具有较高的操作安全性；同时，利用微通道反应器的高效热传质能力以及易于直接放大的特征，转化率较常规条件下有明显提高，为50％，能体现出不同于常规反应的选择性。

  公开号：

  CN105777764B
• 作为试剂：
  描述：

  氧气 在 四苯基卟啉 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 oxygen
  参考文献：
  名称：

  Single oxygen generation sensitized by spiro(dipyridinogermole)(dithienogermole)s

  摘要：

  三种螺环(二吡啶锗吩)(二噻吩锗吩)衍生物(1-3)，包括新制备的螺环(二吡啶锗吩)[二(2-吡啶基)噻吩锗吩](3)，被用作二氯甲烷-甲醇中产生单线态氧(1O2)的光敏剂进行研究。

  DOI：

  10.1039/c6dt02767a

文献信息

• Supramolecular bidentate phosphorus ligands based on bis-zinc(ii) and bis-tin(iv) porphyrin building blocks
  作者：Vincent F. Slagt、Piet W. N. M. van Leeuwen、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1039/b702462m

  日期：——

  Selective metal–ligand interactions have been used to prepare supramolecular bidentate ligands by mixing monodentate ligands with a suitable template. For these assemblies pyridine phosphorus ligands and a zinc(II) porphyrin dimer were used. In the rhodium-catalysed hydroformylation of 1-octene and styrene improved selectivities have been obtained for some of the assembled bidentate ligand systems. In the palladium catalysed asymmetric allylic alkylation similar effects were observed; the enantioselectivity increased by using a bisporphyrin template. The preparation of supramolecular catalyst systems was also explored using tin–oxygen interactions. Dihydroxotin(IV) porphyrin and carboxylic phosphorus ligands assemble into supramolecular ligands and the phosphorus donor atom coordinates to transition metals. The stronger oxygen–tin bond, compared to pyridine–zinc does not result in a better performance of the catalyst.

  选择性金属–配体相互作用已被用于通过混合单齿配体和合适模板来制备超分子双齿配体。在这些组合中，使用了吡啶膦配体和锌(II)卟啉二聚体。在铑催化的1-辛烯和苯乙烯氢甲酰化反应中，一些组合的双齿配体系统获得了更好的选择性。在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中，也观察到了类似的效果；使用双卟啉模板增加了对映选择性。还探索了利用锡–氧相互作用制备超分子催化剂系统的方法。二羟锡(IV)卟啉和羧酸膦配体组装成超分子配体，膦供体原子与过渡金属配位。与吡啶–锌相比，更强的氧–锡键并未导致催化剂性能的提升。
• The proton-controlled fluorescence of aminomethyltetraphenylporphyrin–tin(<scp>IV</scp>) derivatives
  作者：Ronald Grigg、W. D. J. Amilaprasadh Norbert

  DOI：10.1039/c39920001298

  日期：——

  The fluorescence quantum yield of the aminomethyltetraphenylporphyrin–tin(IV) compound, 1a–h is strongly influenced by pH in a bimodal manner owing to photoinduced electron transfer and axial ligand exchange processes.

  氨基甲基四苯基卟啉-锡(IV)化合物1a-h的荧光量子产率受到pH值的双峰式强烈影响，这是由于光诱导电子转移和轴向配体交换过程所致。
• Di(hydroxo)porphyrin Ge^IVComplex/Silica Gel Composite as Visible Light-assisted Radical Generator
  作者：Tsutomu Shiragami、Ryuichi Shiraki、Ryuichi Makise、Jin Matsumoto、Masahide Yasuda

  DOI：10.1246/cl.2010.874

  日期：2010.8.5

  A composite of di(hydroxo)germaniumporphyrin with silica gel was used as radical generator which oxidized MeOH to HCHO and hydrocarbons to alcohols in aqueous solution.

  二(羟基)锗卟啉与硅胶的复合物被用作自由基发生剂，在水溶液中将甲醇氧化为甲醛，并将烃类氧化为醇类。
• Lewis acid induced spectral changes of sterically hindered and unhindered <i>meso</i>-tetra(aryl)porphyrins: fluorescence emission spectra
  作者：Aida G. Mojarrad、Saeed Zakavi

  DOI：10.1039/c9nj06040e

  日期：——

  Fluorescence spectra of a series of electron-rich and electron-deficient meso-tetra(aryl)porphyrins and their molecular complexes with DDQ, TCNE and BF₃ were investigated and compared. In spite of the great resemblance between the absorption spectra of the molecular complexes, large differences were observed between their emission spectra.

  一系列富电子和贫电子的meso-四(芳基)卟啉及其与DDQ、TCNE和BF₃形成的分子复合物的荧光光谱进行了研究和比较。尽管分子复合物的吸收光谱之间有很大相似之处，但它们的发射光谱之间存在明显差异。
• Kinetics and Mechanism of Copper(II), Zinc(II), and Cadmium(II) Incorporation into 5,10,15,20-Tetraphenylporphine and<i>N</i>-Methyl-5,10,15,20-tetraphenylporphine in<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylformamide
  作者：Shigenobu Funahashi、Y\={u}shi Yamaguchi、Motoharu Tanaka

  DOI：10.1246/bcsj.57.204

  日期：1984.1

  The kinetics of reactions of 5,10,15,20-tetraphenylporphine (H2(tpp)) and N-methyl-5,10,15,20-tetraphenylporphine (H(metpp)) with CuII, ZnII, and CdII ions was studied spectrophotometrically in N,N-dimethylformamide. The rate of incorporation of metal ions (M2+ : Cu2+, Zn2+, Cd2+) into H(metpp) is first order with respect to both H(metpp) and metal ion: d[M(metpp)+]/dt=[k[H(metpp)][M2+] with k(25 °C)=11

  研究了 5,10,15,20-四苯基卟吩 (H2(tpp)) 和 N-甲基-5,10,15,20-四苯基卟啉 (H(metpp)) 与 CuII、ZnII 和 CdII 离子的反应动力学N,N-二甲基甲酰胺中的分光光度法。金属离子 (M2+ : Cu2+, Zn2+, Cd2+) 并入 H(metpp) 的速率对于 H(metpp) 和金属离子都是一阶的：d[M(metpp)+]/dt=[k[ H(metpp)][M2+]，其中 k(25 °C)=11.5±0.5 mol-1 dm3 s-1 Zn2+ 和 (5.8±0.8)×102 mol-1 dm3 s-1 Cd2+。铜和锌进入 H2(tpp) 的速率是 H2(tpp) 中的一阶，条件一阶速率常数表示如下： k0(M)=K[M2+](1+K[M2+] )-1(k1+k2[M2+]) 其中对于 Cu2+ 和 Zn2+ K/mol-1 dm3、k1/s-1