金盏花苷E | 26020-14-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 金盏花苷E
• 英文名称: calenduloside E
• 英文别名: 3-O-(β-D-glucuronopyranosyl)oleanolic acid 28-O-β-D-glucopyranosyl ester；(3β)-17-carboxy-28-norolean-12-en-3-yl-β-D-glucopyranosiduronic acid；3-O-β-D-glucuronopyranosyl-3β-oxy-olean-12-en-28-oic acid；3-O-β-D-glucuronopyranoside of oleanolic acid；3-O-[β-D-glucuronopyranosyl] oleanolic acid；3-oleanolic acid O-β-D-glucuronopyranoside；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,12aS,14aR,14bR)-8a-carboxy-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 26020-14-4
• 化学式: C₃₆H₅₆O₉
• 分子量: 632.835
• InChiKey: IUCHKMAZAWJNBJ-RCYXVVTDSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-245 °C (decomp)
• 沸点：
  750.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

生物活性 Calenduloside E（CE）金盏花苷E是从龙牙兰(Aralia elata)中提取的天然五环三萜皂苷，靶向热休克蛋白90 (Hsp90)，具有抗凋亡作用。

靶点

• 人类内源性代谢物

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  金盏花苷E 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 androseptoside A
  参考文献：
  名称：

  Antidiabetic Principles of Natural Medicines. III. Structure-Related Inhibitory Activity and Action Mode of Oleanolic Acid Glycosides on Hypoglycemic Activity.

  摘要：

  我们利用齐墩果酸 3-O-葡萄糖醛酸苷和 Momordin Ic，研究了齐墩果酸苷在抑制口服葡萄糖负荷大鼠血清葡萄糖升高方面的结构相关活性及其作用机制。经证实，3-O-单去甲糖苷结构和 28-羧基都是这种活性的必要条件，而且 3-O-葡萄糖醛酸苷比 3-O-葡萄糖苷更有效。另一方面，28-酯葡萄糖苷分子和葡萄糖醛酸分子的 6'- 甲基酯会降低这种活性。齐墩果酸 3-O-葡萄糖醛酸和 Momordin Ic 都能抑制口服葡萄糖负荷大鼠血清葡萄糖的升高，但不能降低正常或腹腔葡萄糖负荷大鼠或阿脲诱导的糖尿病小鼠的血清葡萄糖。研究发现，这些苷可抑制大鼠的胃排空，还可抑制大鼠小肠在体外摄取葡萄糖。这些结果表明，口服齐墩果酸 3-O-葡萄糖醛酸苷和 Momordin Ic 既没有胰岛素样活性，也没有胰岛素释放活性。它们通过抑制葡萄糖从胃向小肠的转移和抑制葡萄糖在小肠刷状缘的转运来显示其降血糖活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1399
• 作为产物：
  描述：

  竹节人参皂苷 Iva 以 氢氧化钾 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 金盏花苷E
  参考文献：
  名称：

  来自 Swartzia simplex 的杀软体动物皂苷

  摘要：

  摘要 从紫藤叶甲醇提取物中分离得到1 种单节皂苷和6 种双节皂苷。通过化学和光谱手段，它们被证明是齐墩果酸、石膏原素和石膏酸的葡糖醛酸苷。Monodesmosidic 皂苷对传播血吸虫病的蜗牛 Biophalaria glabrata 表现出多种杀软体动物的活性。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)83572-4

文献信息

• Studies on nepalese crude drugs. III. On the saponins of Hedera nepalensis K. Koch.
  作者：HARUHISA KIZU、SHINGO KITAYAMA、FUKIO NAKATANI、TSUYOSHI TOMIMORI、TSUNEO NAMBA

  DOI：10.1248/cpb.33.3324

  日期：——

  Twelve saponins, tentatively named HN-saponins A (I), B (II), D1 (III), D2 (IV), E (V), F (VI), H (VII), I (VIII), K (X), M (XII), N (XIII) and P (XIV), were isolated from the stem and bark of Hedera nepalensis K. KOCH. (Araliaceae). Compounds II, V, XII, XIII and XIV were identified as Kizuta saponins K3, K6, K10, K11 and K12, respectively, which have been isolated from Hedera rhombea BEAN. On the basis of chemical and physicochemical evidence, other saponins were identified as follows : I, a mixture of the β-D-glucopyranosides of campesterol (trace), stigmasterol and β-sitosterol ; III, hederagenin 3-O-β-D-glucopyranoside ; IV, oleanolic acid 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranoside ; VI, 3-O-α-L-arabinopyranosyl-hederagenin 28-O-β-D-glucopyranosyl ester ; VII, hederagenin 28-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester ; VIII, oleanolic acid 3-O-β-D-glucuronopyranoside ; X, hederagenin 3-O-β-D-glucuronopyranoside. Compounds VI and VII were isolated from nature for the first time, though they had previously been derived from Akebia seed saponin D and Kizuta saponin K12, respectively, by partial hydrolysis.

  从常春藤（Hedera nepalensis K. KOCH.，五加科）的茎和树皮中分离出12种皂苷，暂时命名为HN-皂苷A（I）、B（II）、D1（III）、D2（IV）、E（V）、F（VI）、H（VII）、I（VIII）、K（X）、M（XII）、N（XIII）和P（XIV）。化合物II、V、XII、XIII和XIV分别被鉴定为木通皂苷K3、K6、K10、K11和K12，这些皂苷先前已从木通（Hedera rhombea BEAN）中分离得到。根据化学和物理化学证据，其他皂苷被鉴定如下：I，为菜油固醇（微量）、豆固醇和β-谷固醇的β-D-葡萄糖苷混合物；III，常春藤苷元3-O-β-D-葡萄糖苷；IV，齐墩果酸3-O-α-L-鼠李糖基-(1→2)-α-L-阿拉伯糖苷；VI，3-O-α-L-阿拉伯糖基-常春藤苷元28-O-β-D-葡萄糖苷酯；VII，常春藤苷元28-O-α-L-鼠李糖基-(1→4)-β-D-葡萄糖基-(1→6)-β-D-葡萄糖苷酯；VIII，齐墩果酸3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷；X，常春藤苷元3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷。化合物VI和VII虽曾分别通过部分水解木通籽皂苷D和木通皂苷K12获得，但这是它们首次从自然界中分离出来。
• Inhaltstoffe von Cupuliferae, 10. Mitt. Triterpensaponine ausFagus silvatica L
  作者：Giovanni Romussi、Gaetano Bignardi、Gioacchino Falsone、Detlef Wendisch

  DOI：10.1002/ardp.19873200211

  日期：——

  Aus dem ethanolischen Blattextrakt von Fagus silvatica L. wurde neben Ginsenosid‐Ro (3‐O‐[O‐β‐D‐Glucopyranosyl‐(1→ 2)‐O‐(β‐D‐glucopyranosyluronsäure)] oleanolsäure ‐β‐D‐glucopyranosylester (2)) ein neues Triterpensaponin isoliert und als 3‐O‐[O‐β‐D‐glucopyranosyl‐(1→3)‐O‐(β‐D‐glucopyranosyluronsäure)]‐oleanolsäure‐β‐D‐glucopyranosylester (1) identifiziert.

  除了人参皂苷 Ro (3-O- [O-β-D-吡喃葡萄糖基- (1 → 2) -O- (β-D-吡喃葡萄糖醛酸)] 齐墩果酸 -β-D-，山毛榉的乙醇叶提取物silvatica L. 吡喃葡萄糖基酯 (2)) 分离出一种新的三萜皂苷并以 3-O- [O-β-D-吡喃葡萄糖基- (1 → 3) -O- (β-D-吡喃葡萄糖醛酸)] -鉴定了齐墩果酸-β-D-吡喃葡萄糖基酯(1)。
• Molluscicidal Saponins fromSwartzia madagascariensis DESVAUX
  作者：Christian Borel、Kurt Hostettmann

  DOI：10.1002/hlca.19870700309

  日期：1987.5.6

  The phytochemical investigation of the dried fruits of Swartzia madagascariensis (Leguminosae) afforded the five triterpenoid saponins 1–5. They were shown to be glucuronides of oleanolic acid and of gypsogenin by chemical and spectral means (FAB-MS, 13C-NMR, GC/MS). One of the isolated compounds, identified as 3-O-[O-α-L-rhamnopyranosyl-(13)-(β-D-glucopyranosyluronic acid)]oleanolic acid, was responsible

  马达加斯加（Swartzia madagascariensis）（豆科）干果的植物化学研究提供了5种三萜皂苷1-5。通过化学和光谱手段（FAB-MS，13 C-NMR，GC / MS）显示它们是齐墩果酸和生gy素的葡糖醛酸。分离出的一种化合物被鉴定为3 -O- [O-α-L-鼠李糖吡喃糖基-（13）-（β-D-葡萄糖吡喃糖醛糖醛酸）]齐墩果酸，其对马达加斯加（Swartzia madagascariensis）水果具有很高的杀灭软体动物活性。传播血吸虫病的蜗牛冈mph菌和球孢菌。
• Triterpenoid Glycosides from the Fruits of<i>Kochia scoparia</i>
  作者：Ye Wen、Yingjie Chen、Zhiping Cui、Jiahe Li、Zhixue Wang

  DOI：10.1055/s-2006-958134

  日期：1995.10

  From the fruits of Kochia scoparia (L.) Schrad, five triterpenoid glycosides were isolated for the first time from this plant. They were elucidated as momordin Ic, the 6′-methyl ester of momordin IIc, momordin He, 2′-O-β-D-glucopyranosylmomordin Ic, and 2′-O-β-D-glucopyranosylmomordin IIc on the basis of spectral and chemical methods. The last two saponins are new natural products.

  首次从 Kochia scoparia (L.) Schrad 的果实中分离出五种三萜类苷。根据光谱和化学方法，它们被确定为莫莫丁 Ic、莫莫丁 IIc 的 6′-甲基酯、莫莫丁 He、2′-O-δ²-D-吡喃葡萄糖基莫莫丁 Ic 和 2′-O-δ²-D-吡喃葡萄糖基莫莫丁 IIc。后两种皂甙是新的天然产物。
• Molluscicidal Saponins fromTalinum tenuissimum DINTER
  作者：Frank Gafner、Jerome D. Msonthi、Kurt Hostettmann

  DOI：10.1002/hlca.19850680303

  日期：1985.5.15

  Two new saponins, β-D-glucopyranosyl 3-O[O-βD-xylopyranosyl-(13)-O-(β-D-glucopyranosyluronic acid)]oleanolate (1) and 3-O-[O-β-D-xylopyranosyl-(13)-O-(β-D-glucopyranosyluronic acid)]oleanolic acid (2), have been isolated from the tubers of Talinum tenuissimum. The structures have been established mainly by 13C-NMR and FAB-MS. The monodesmosidic saponin 2 exhibits very strong molluscicidal activity

  两个新的皂甙，β-d-D-吡喃葡萄糖基的3- ö [ ö -βD-xylopyranosyl-（13）-O-（β-d吡喃葡萄糖醛酸）] oleanolate（1）和3- ö - [ ö -β-D-从塔利木的块茎中分离出木吡喃糖基-（13）-O-（β-D-吡喃葡糖基糖醛酸）]油酸（2）。主要通过13 C-NMR和FAB-MS建立了结构。单糖苷皂苷2对血吸虫病传播的蜗牛Biomphalaria glabrata表现出非常强的杀软体动物活性。