竹节人参皂苷 Iva | 51415-02-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 竹节人参皂苷 Iva
• 中文别名: 竹节人参皂苷Iva；地肤子皂苷Iib；竹节人参皂苷 IVA
• 英文名称: chikusetsusaponin IVa
• 英文别名: (3β)-28-(β-D-glucopyranosyloxy)-28-oxoolean-12-en-3-yl β-D-glucopyranosiduronic acid；3-O-β-D-glucuronopyranosyl-28-O-β-D-glucopyranosyl-3β-hydroxyolean-12-enoate；3-O-β-D-glucuronopyranoside-oleanolic acid 28-O-β-D-glucopyranosyl ester；3-O-β-D-glucuronopyranosyl oleanolic acid 28-O-β-D-glucopyranosyl ester；3-O-β-D-glucuronopyranosyl oleanolic acid-28-O-β-D-glucopyranosyl ester；3-O-β-D-glucuronopyranosyl-oleanolic acid 28-O-β-D-glucopyranosyl ester；Calenduloside F；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,12aS,14aR,14bR)-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-8a-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxycarbonyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 51415-02-2
• 化学式: C₄₂H₆₆O₁₄
• 分子量: 794.978
• InChiKey: YOSRLTNUOCHBEA-SGVKAIFKSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220℃ (methanol , water )
• 沸点：
  873.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（125.79 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  233
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性方面，Chikusetsusaponin IVa（Calenduloside F） 是三萜类皂苷的主要活性成分之一，具有多种药理活性，包括对各种癌细胞的细胞毒作用、抗炎效果以及预防龋齿和诱导人五味子霉素肾毒性。此外，它也是一种新型AMPK激活剂。

在化学性质方面，Chikusetsusaponin IVa 是一种白色结晶粉末，能够溶解于甲醇、乙醇及DMSO等有机溶剂中，来源于珠子参。

至于用途，竹节参皂苷IVa 主要用于抗心律失常。此外，它还适用于含量测定、鉴定以及药理实验等方面。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  竹节人参皂苷 Iva 以 氢氧化钾 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 金盏花苷E
  参考文献：
  名称：

  来自 Swartzia simplex 的杀软体动物皂苷

  摘要：

  摘要 从紫藤叶甲醇提取物中分离得到1 种单节皂苷和6 种双节皂苷。通过化学和光谱手段，它们被证明是齐墩果酸、石膏原素和石膏酸的葡糖醛酸苷。Monodesmosidic 皂苷对传播血吸虫病的蜗牛 Biophalaria glabrata 表现出多种杀软体动物的活性。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)83572-4
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 竹节人参皂苷 Iva
  参考文献：
  名称：

  一种竹节参皂苷IVa丁酯的制备方法

  摘要：

  一种竹节参皂苷IVa丁酯的制备方法，以4,6‑苄叉保护的葡萄糖硫苷与28位葡萄糖修饰的齐墩果酸发生糖苷化反应获得二糖齐墩果酸骨架后，经切除保护基及二醇的羟基氧化反应后获得中间产物；使所述中间产物与碘代正丁烷反应，以获得所述竹节参皂苷IVa。

  公开号：

  CN110684072B

文献信息

• Sesquiterpene glycosides and saponins from Cynara cardunculus L.
  作者：SHIGERU SHIMIZU、NAOMI ISHIHARA、KAORU UMEHARA、TOSHIO MIYASE、AKIRA UENO

  DOI：10.1248/cpb.36.2466

  日期：——

  A new guaiane-type sesquiterpene glycoside, cynaroside A, seven new ursane-type saponins, cynarasaponins A-G, and three new oleanase-type saponins, cynarasaponins H-J, have been isolated from Cynara cardunculus L., together with a known guaiane-type sesquiterpene glycoside, 11β, 13-dihydrodesacylcynaropicrin-8-β-D-glucoside, and a known oleanane-type saponin, chikusetsusaponin IVa. The structures of the new compounds were established on the basis of chemical and spectral data. This is the first isolation of saponin from Compositae plants.

  从茜草（Cynara cardunculus L.）中分离出了一种新的胍型倍半萜苷--茜草苷 A，七种新的熊果苷型皂甙--茜草皂甙 A-G，以及三种新的齐墩果酶型皂甙--茜草皂甙 H-J、以及一种已知的愈创木萜类倍半萜苷--11β，13-二氢去乙酰基炔诺酮素-8-β-D-葡萄糖苷和一种已知的齐墩果皂苷 IVa。根据化学和光谱数据确定了新化合物的结构。这是首次从菊科植物中分离出皂苷。
• Toward an Improved Triterpene 3-<i>O</i>-Glucuronidation: The Systematic Determination of the Relative Reactivities of Glucuronyl Donors and Acceptors
  作者：Yen-Hsun Lai、Yu-Ting Chou、You-Yu Lin、Yi-Chi Wang、Jing-Xiu Cao、Pi-Hui Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00709

  日期：2023.7.21

  oleanane-type triterpene acceptors were synthesized, and the relative reactivity values (RRV) and acceptor nucleophilic constants (Aka) were systematically measured to study their influence on glucuronidation yield. As a result, applying donors in higher RRV value generally improved the production of 3-O-glucuronide triterpenes. Meanwhile, a bulky pivaloyl group was an ideal 2-O-protection to provide β-selectivity

  3- O -β-葡萄糖醛酸三萜是源自植物的化合物。其中一些已被用作草药和药物，例如竹节皂苷和皂树皂苷。然而，由于这些材料的天然稀缺性和低产率的纯化过程，对这些材料的需求在很大程度上仍然是一个挑战。因此，本研究进行了化学三萜3- O-葡萄糖醛酸化，以缓解对天然来源不断增长的需求。合成了各种葡萄糖醛酰亚胺酯供体和齐墩果烷型三萜受体，并系统测量了相对反应性值（RRV）和受体亲核常数（Aka），研究了它们对葡萄糖醛酸化产率的影响。因此，应用较高 RRV 值的供体通常会提高 3- O-葡萄糖醛酸苷三萜的产量。同时，庞大的新戊酰基是理想的 2- O-保护，可提供 β-选择性并防止副反应，包括原酸酯形成和酰基转移反应。总的来说，反应性供体/受体与提高的葡萄糖醛酸化产率之间观察到正相关。这些发现提供了关于供体和受体反应性对 3- O -β-葡萄糖醛酸三萜合成的影响的见解，这些知识将有助于获取感兴趣的皂苷以满足未来的需求。
• SKIN TISSUE REGENERATION PROMOTERS COMPRISING GINSENOSIDE Rb1
  申请人：JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY CORPORATION

  公开号：EP1295893A1

  公开（公告）日：2003-03-26

  Efficacious intravenous preparations, skin preparations for external use, mucosal preparations for external use or cosmetics comprising ginsenosides, in particular, ginsenoside Rb or its derivative which are useful as skin tissue regeneration/reconstruction promoters or wound healing promoters; and fertilizer additives comprising ginsenosides, in particular, ginsenoside Rb or its derivative which are useful as plant tissue regeneration/reconstruction promoters. These intravenous preparations, skin preparations for external use, mucosal preparations for external use or cosmetics are useful particularly in promoting the tissue regeneration/reconstruction in incised wounds, open wounds, bite wounds and missing of skin or mucosa or in promoting would healing. The above fertilizer additives are useful particularly in water culturing and raising crops.

  有效的静脉注射制剂、外用皮肤制剂、外用粘膜制剂或化妆品，其中包含可用作皮肤组织再生/重建促进剂或伤口愈合促进剂的人参皂甙，特别是人参皂甙 Rb 或其衍生物；以及包含可用作植物组织再生/重建促进剂的人参皂甙，特别是人参皂甙 Rb 或其衍生物的肥料添加剂。这些静脉注射制剂、外用皮肤制剂、外用粘膜制剂或化妆品特别适用于促进切口、开放性伤口、咬伤、皮肤或粘膜缺损的组织再生/重建，或促进伤口愈合。上述肥料添加剂尤其适用于水培养和作物栽培。
• 肌荒れ改善皮膚外用剤
  申请人：株式会社アイビー化粧品

  公开号：JP2009215272A

  公开（公告）日：2009-09-24

  【課題】肌荒れ改善効果を有し、敏感肌、肌のかさつき、乾燥による炎症を防止し得る皮膚外用剤を提供する。【解決手段】トウキンセンカの粉末もしくは抽出物又は抽出成分及び／又はチクセツサポニンＩＶａ（ＣｈｉｋｕｓｅｔｓｕｓａｐｏｎｉｎＩＶａ）やオレアノイン酸（Ｏｌｅａｎｏｉｃ ａｃｉｄ）誘導体より選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有することを特徴とする肌荒れ改善皮膚外用剤。本発明の肌荒れ改善皮膚外用剤は、角化細胞内でのアポトーシスを抑制し、炎症反応を伴う敏感肌、肌のかさつき、乾燥を改善することが出来る。【選択図】なし

  问题】提供一种外用皮肤敷料，它具有改善皮肤粗糙的效果，并能防止因皮肤敏感、脱皮和干燥而引起的炎症。其活性成分是从金盏花粉末或提取物或提取物成分和/或筑紫草皂苷 IVa 或油酸衍生物中选出的一种或多种。用于改善皮肤粗糙的局部皮肤涂抹剂。用于改善粗糙皮肤的外用皮肤涂抹剂可抑制角质细胞凋亡，改善敏感皮肤、脱皮皮肤和伴有炎症反应的皮肤干燥。无。
• Skin tissue regeneration promoters comprising ginsenoside Rb1
  申请人：Japan Science and Technology Corporation, Japan

  公开号：US20030104079A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The present invention provides efficacious preparations for intravenous administration, preparations for external or topical application to skin, preparations for external or topical application to mucosa or cosmetics comprising ginsenosides, in particular, ginsenoside Rb 1 or its derivatives which are useful as skin tissue regeneration/reconstruction promoters or wound healing promoters; and it provides fertilizer additives comprising ginsenosides, in particular, ginsenoside Rb 1 or its derivatives which are useful as plant tissue regeneration/reconstruction promoters. These preparations for intravenous administration, preparations for external or topical application to skin, preparations for external or topical application to mucosa or cosmetics are useful particularly for promoting the tissue regeneration/reconstruction in cases of incised wounds, morsus, bite wounds and/or defect of skin or mucosa or for promoting would healing. The above fertilizer additives are useful particularly for hydroponics and raising of farm products.

  本发明提供了有效的静脉注射制剂、皮肤外用或局部外用制剂、粘膜外用或局部外用制剂或化妆品，其中包含人参皂甙，特别是人参皂甙 Rb 1 或其衍生物，可用作皮肤组织再生/重建促进剂或伤口愈合促进剂；还提供了含有人参皂甙，特别是人参皂甙 Rb 1 或其衍生物组成的肥料添加剂，可用作植物组织再生/重建促进剂。这些用于静脉注射的制剂、用于皮肤外用或局部涂抹的制剂、用于粘膜外用或局部涂抹的制剂或化妆品特别适用于促进皮肤或粘膜的切口、伤口、咬伤和/或缺损的组织再生/重建，或促进伤口愈合。上述肥料添加剂尤其适用于水栽法和农产品养殖。