allyl oleanate | 247017-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: allyl oleanate
• 英文别名: 3beta-Hydroxy-olean-12-EN-28-allylate；prop-2-enyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• CAS: 247017-37-4
• 化学式: C₃₃H₅₂O₃
• 分子量: 496.774
• InChiKey: YHUCDLCUYSQXGS-LVNUYWAMSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl oleanate 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 3β-O-(3,6-di-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyl)-olean-12-en-28-oic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种马铃薯三糖齐墩果酸皂苷衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于药物化学技术领域，具体涉及一种马铃薯三糖齐墩果酸皂苷衍生物及其制备方法和应用。实验研究发现，本发明提供的马铃薯三糖齐墩果酸皂苷衍生物对新型冠状病毒SARS‑CoV‑2具有显著的抑制作用，可应用于制备治疗新型冠状病毒肺炎药物中；其中，部分马铃薯三糖齐墩果酸皂苷衍生物对新型冠状病毒的抑制效果IC50达到了10μM以下，具有非常好的开发潜力，为治疗新型冠状病毒提供了更多的选择。

  公开号：

  CN112457363A
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 、 3-溴丙烯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以83.1%的产率得到allyl oleanate
  参考文献：
  名称：

  离子液体辅助催化两种三萜类皂苷元的糖苷化作用†

  摘要：

  为了研究用于合成三萜皂苷的离子液体催化体系的通用性，并通过比较不同引发剂之间的比较，探索了它们在相关反应中的有效应用方法以及离子液体在相关反应中的催化行为，选择了齐墩果酸和熊果酸。建立了本研究中的糖基化催化体系，作为五环三萜皂苷元的典型代表。结果发现[C 4mim] [OTf] + TMSOTf在糖基受体与供体之间的反应中表现出明显的催化作用；而且，该系统稳定并且可以回收。IL的功能同时包括溶剂，助催化剂和稳定剂。因此，当前的催化体系更绿色，更简单，更高效。反应时间短，仅获得β型产物。该研究为开发新的糖苷合成技术提供了参考，并为进一步的大规模应用提供了足够的初步探索和基础数据。

  DOI：

  10.1039/c9nj04271g

文献信息

• Synthesis and anti-cancer activity of some novel C-17 analogs of ursolic and oleanolic acids
  作者：Uppuluri V. Mallavadhani、Anita Mahapatra、Banita Pattnaik、Nagireddy Vanga、Nitasha Suri、Ajit K. Saxena

  DOI：10.1007/s00044-012-0106-y

  日期：2013.3

  A series of seventeen novel analogs of ursolic and oleanolic acid were synthesized (60–98 %), and evaluated for their anti-cancer potential against a panel of eight human cancer cell lines. Compounds (3–10) showed comparable or better activities than their respective parent compounds against SiHa and HeLa (Cervix), A-549 (Lung), and IMR-32 (Neuroblastoma) cancer cell lines. Significantly, among the

  合成了一系列17种新颖的熊果酸和齐墩果酸类似物（60-98％），并评估了它们对八种人类癌细胞系的抗癌潜力。化合物（3–10）对SiHa和HeLa（宫颈），A-549（肺）和IMR-32（神经母细胞瘤）癌细胞的活性比其各自的母体化合物更好或更高。值得注意的是，在溴代烷基酯中（11-19），化合物13在10μM浓度下对白血病THP-1细胞系显示出有希望的抗癌活性。在这个系列中，有趣的是，链长的增加对活性有不利影响。
• Conjugation of a Nonspecific Antiviral Sapogenin with a Specific HIV Fusion Inhibitor: A Promising Strategy for Discovering New Antiviral Therapeutics
  作者：Chao Wang、Lu Lu、Heya Na、Xiangpeng Li、Qian Wang、Xifeng Jiang、Xiaoyu Xu、Fei Yu、Tianhong Zhang、Jinglai Li、Zhenqing Zhang、Baohua Zheng、Guodong Liang、Lifeng Cai、Shibo Jiang、Keliang Liu

  DOI：10.1021/jm500763m

  日期：2014.9.11

  fusion inhibitor. In this paper, we report the design, synthesis, and structure–activity relationship (SAR) of a group of hybrid molecules in which bioactive triterpene sapogenins were covalently attached to the HBD-containing peptides via click chemistry. We found that either the triterpenes or peptide part alone showed weak activity against HIV-1 Env-mediated cell–cell fusion, while the hybrids generated

  三萜皂苷是天然产物中具有非特异性抗病毒活性的主要活性成分，而含有螺旋区结合域（HBD）的T20肽（恩夫韦肽）是gp41特异性HIV-1融合抑制剂。在本文中，我们报告了一组杂化分子的设计，合成和结构-活性关系（SAR），在杂化分子中，生物活性三萜皂甙元通过点击化学与含HBD的肽共价连接。我们发现，单独的三萜或肽部分对HIV-1 Env介导的细胞间融合显示弱的活性，而杂种产生了很强的协同作用。其中，P26–BApc对T20敏感和耐药HIV-1菌株均表现出抗HIV-1活性，并具有改善的药代动力学特性。
• Synthesis, Formulation, and Adjuvanticity of Monodesmosidic Saponins with Olenanolic Acid, Hederagenin and Gypsogenin Aglycones, and some C-28 Ester Derivatives
  作者：Ben W. Greatrex、Alison M. Daines、Sarah Hook、Dirk H. Lenz、Warren McBurney、Thomas Rades、Phillip M. Rendle

  DOI：10.1002/open.201500149

  日期：2015.12

  formulated, while C‐28 choline ester derivatives preferred self‐assembly and did not interact with the liposomes. When alone and in the presence of cholesterol and phospholipid, the choline ester derivatives produced nanocrystalline rods or helical micelles. The effects of modifying sugar stereochemistry and the aglycone on the immunostimulatory effects of the saponins was then evaluated using the activation

  为了发现一种新的合成疫苗佐剂，进行了二十三碳精，gypsogenin和齐墩果酸受体与二糖和三糖供体的糖基化反应，以生成一系列天然产物QS-21的模拟物。将皂苷与磷脂酰胆碱和胆固醇一起配制，并通过透射电子显微镜分析其结构。3‐ O‐（Man p（1 → 3）Glc p角姜黄素配制成时会产生大量环状胶束，而C-28胆碱酯衍生物更倾向于自组装且不与脂质体相互作用。当单独存在胆固醇和磷脂时，胆碱酯衍生物会产生纳米晶棒或螺旋胶束。然后使用激活标记MHC II类和CD86在小鼠骨髓树突状细胞中评估了修饰糖的立体化学和糖苷配基对皂苷的免疫刺激作用的作用。活性最高的皂苷3‐ O‐（Man p（1 → 3）Glc p）七面发生素在细胞培养物中高浓度时具有刺激性，但在体内并没有转化为强烈的反应。
• Pentacyclic triterpenes. Part 3: Synthesis and biological evaluation of oleanolic acid derivatives as novel inhibitors of glycogen phosphorylase
  作者：Jun Chen、Jun Liu、Luyong Zhang、Guanzhong Wu、Weiyi Hua、Xiaoming Wu、Hongbin Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.03.009

  日期：2006.6

  Oleanolic acid and its synthetic derivatives have been identified as novel inhibitors of glycogen phosphorylase. Within this series of compounds, 4 (IC50 = 3.3 microM) is the most potent GPa inhibitor. Preliminary structure-activity relationships of the oleanolic acid derivatives are discussed.

  齐墩果酸及其合成衍生物已被鉴定为糖原磷酸化酶的新型抑制剂。在这一系列化合物中，4（IC50 = 3.3 microM）是最有效的GPa抑制剂。讨论了齐墩果酸衍生物的初步结构-活性关系。
• Stereocontrolled synthesis of oleanolic saponin ladyginoside A isolated from Ladyginia bucharica
  作者：Matylda Stefaniak、Grzegorz Łopatkiewicz、Magdalena Antkowiak、Jacek Mlynarski

  DOI：10.1016/j.carres.2018.01.011

  日期：2018.3

  Efficient stereocontrolled synthesis of ladyginoside A isolated from Ladyginia bucharica is described. The presented methodology bases on the β-selective glycosylation to construct oleanate-3-O-β-glycoside from selectively protected d-cellobiose comprising desired β-linkage in carbohydrate unit. By using this procedure, dimethyl ester of ladyginoside A (1) (methyl oleanate 3-O-(β-d-glucopyranosyl)

  描述了一种有效的立体控制的瓢虫苷A的合成，该瓢虫苷是从瓢虫中分离得到的。所提出的方法基于β-选择性糖基化，以由在碳水化合物单元中包含所需β-键的选择性保护的d-纤维二糖构建齐墩果酸酯-3-O-β-糖苷。通过该方法，以总收率16％得到了瓢虫苷A（1）的二甲酯（齐墩果酸3-O-（β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-β-d-葡糖醛酸甲酯）。在合成具有附加葡萄糖单元的皂苷2的过程中，精细合成也被证明是有用的方法，即3-O- [β-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-β-d-葡萄糖醛酸]齐墩果酸28-O-β- d-吡喃葡萄糖基酯。