[(3beta)-17-羧基-28-去甲齐墩果-12-烯-3-基]3-O-beta-D-吡喃葡萄糖基-beta-D-吡喃葡糖苷酸 | 25406-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: [(3beta)-17-羧基-28-去甲齐墩果-12-烯-3-基]3-O-beta-D-吡喃葡萄糖基-beta-D-吡喃葡糖苷酸
• 英文名称: 3-O-3)-O-(β-D-glucopyranosyluronsaeure)>-oleanolsaeure
• 英文别名: kalopanax-saponin E (3-O-β-glucopyranosyl-(1->3)-β-glucopyranosyl oleanolic acid；3-O-β-D-glucopyranosyl(1→3)-β-D-glucopyranosiduronic acid；spinasaponin A；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,12aS,14aR,14bR)-8a-carboxy-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-3,5-dihydroxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 25406-56-8
• 化学式: C₄₂H₆₆O₁₄
• 分子量: 794.978
• InChiKey: BQPYEFAVIPEQIK-CGCSGISQSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-250 °C
• 沸点：
  920.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  233
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3beta)-17-羧基-28-去甲齐墩果-12-烯-3-基]3-O-beta-D-吡喃葡萄糖基-beta-D-吡喃葡糖苷酸 生成 methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-6-[[(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,12aS,14aR,14bR)-8a-methoxycarbonyl-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-3,5-dimethoxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PAPHASSARANG, S.;RAYNAUD, J.;LUSSIGNOL, M.;BECCHI, M., PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 1539-1541

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  kalopanax-saponin F (3-O-α-arabinopyranosyl-(1->2)-<β-glucopyranosyl-(1->3)>-β-glucuronopyranosyl oleanolic acid 28-O-β-glucopyranosyl ester 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 反应 16.0h， 生成 [(3beta)-17-羧基-28-去甲齐墩果-12-烯-3-基]3-O-beta-D-吡喃葡萄糖基-beta-D-吡喃葡糖苷酸
  参考文献：
  名称：

  Shao, Chun-Jie; Kasai, Ryoji; Xu, Jing-Da, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 2, p. 311 - 314

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inhaltstoffe von Cupuliferae, 10. Mitt. Triterpensaponine ausFagus silvatica L
  作者：Giovanni Romussi、Gaetano Bignardi、Gioacchino Falsone、Detlef Wendisch

  DOI：10.1002/ardp.19873200211

  日期：——

  Aus dem ethanolischen Blattextrakt von Fagus silvatica L. wurde neben Ginsenosid‐Ro (3‐O‐[O‐β‐D‐Glucopyranosyl‐(1→ 2)‐O‐(β‐D‐glucopyranosyluronsäure)] oleanolsäure ‐β‐D‐glucopyranosylester (2)) ein neues Triterpensaponin isoliert und als 3‐O‐[O‐β‐D‐glucopyranosyl‐(1→3)‐O‐(β‐D‐glucopyranosyluronsäure)]‐oleanolsäure‐β‐D‐glucopyranosylester (1) identifiziert.

  除了人参皂苷 Ro (3-O- [O-β-D-吡喃葡萄糖基- (1 → 2) -O- (β-D-吡喃葡萄糖醛酸)] 齐墩果酸 -β-D-，山毛榉的乙醇叶提取物silvatica L. 吡喃葡萄糖基酯 (2)) 分离出一种新的三萜皂苷并以 3-O- [O-β-D-吡喃葡萄糖基- (1 → 3) -O- (β-D-吡喃葡萄糖醛酸)] -鉴定了齐墩果酸-β-D-吡喃葡萄糖基酯(1)。