喹啉-3-磺酰氯 | 159182-40-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酰卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 喹啉-3-磺酰氯
• 英文名称: quinoline-3-sulfonyl chloride
• 英文别名: 3-quinolinesulfonyl chloride
• CAS: 159182-40-8
• 化学式: C₉H₆ClNO₂S
• mdl: MFCD06739117
• 分子量: 227.671
• InChiKey: VSAXLHSQUHPTCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  NA
• 沸点：
  385.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、乙酸乙酯（极少量，加热）、己烷（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹啉-3-磺酰氯 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-quinolinesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  喹啉磺酰胺和喹啉-N,N-二甲基磺酰胺的所有七种位置异构体的电离常数

  摘要：

  摘要 异构氨磺酰喹啉 2a–8a 和 N,N-二甲基氨磺酰喹啉 2b–8b 的 pKa 值是通过使用吸光度图的 UV-VIS 光谱方法在恒定离子强度 (0.15 M) 下测定的。对于氨磺酰喹啉 2a–8a 有两个 pKa 值——对于基本功能（Nring：-0.31 到 3.36）和酸功能（SO2NH2 基团：8.89–10.34），但在 N,N-二甲基氨磺酰喹啉 2b–8b 的情况下只有一个值（-0.05到 3.07) – 获得。执行了 6–311 + G(d) 基组中的完整几何优化和 NBO 总体分析。发现了化合物 2a-7a 和 2b-8b 的 pKa 值的实验确定和理论计算（Sparc 程序）之间的相关性以及计算的中性和离子形式的 NBO 总体值之间的差异。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2012.10.024
• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 在 正丁基锂 、 二丁基镁 、 磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 喹啉-3-磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  Efficient and Scalable Synthesis of Pyridine Sulfonamides

  摘要：

  短步长且可扩展的2,6-二溴吡啶转化为6-溴吡啶-2-磺酰胺的转化方法，通过卤素-金属交换和随后的磺酒氯反应再经酰胺化实现。该方法在合成各种吡啶磺酰胺中的应用也进行了描述。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259953

文献信息

• 4' SUBSTITUTED COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY
  申请人：Dunn Robert

  公开号：US20080318941A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The present disclosure provides compounds having affinity for the 5-HT 6 receptor which are of the formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 5 , R 6 , B, D, E, G, Q, x and n are as defined herein. The disclosure also relates to methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  本公开提供了具有亲和力的化合物，其对5-HT 6 受体具有亲和力，其化学式为（I）： 其中R1、R2、R5、R6、B、D、E、G、Q、x和n如本文所定义。本公开还涉及制备这种化合物的方法、含有这种化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• A simple and highly effective oxidative chlorination protocol for the preparation of arenesulfonyl chlorides
  作者：Yu-Ming Pu、Alan Christesen、Yi-Yin Ku

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.047

  日期：2010.1

  suitable for many types of sulfur substrates (thiols, disulfides, and benzylic sulfides). The overall process is simple, practical, and it provides convenient access to a variety of aryl or heteroarylsulfonyl chlorides. The mild reaction conditions and the broad substrate scope render this method attractive and complementary to existing syntheses of aryl or heteroarylsulfonyl chlorides.

  发现2,4-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCDMH）是一种温和而有效的试剂，可通过氧化氯化以高至极好的收率将硫化合物直接氧化转化为相应的芳烃磺酰氯。该方法适用于多种类型的硫底物（硫醇，二硫化物和苄基硫化物）。整个过程简单，实用，并且可以方便地获得各种芳基或杂芳基磺酰氯。温和的反应条件和广泛的底物范围使该方法对现有的芳基或杂芳基磺酰氯合成方法具有吸引力和互补性。
• 6' SUBSTITUTED COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY
  申请人：Dunn Robert

  公开号：US20080200471A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The present disclosure provides compounds having affinity for the 5-HT6 receptor which are of the formula (I): wherein R 1 —R 4 A, B, D, E, and G are as defined herein. The disclosure also relates to methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  本公开提供了具有亲和力的化合物，其对5-HT6受体具有亲和力，其化学式为（I）： 其中R1-R4，A，B，D，E和G如本文所定义。该公开还涉及制备这种化合物的方法，含有这种化合物的组合物，以及这些化合物的使用方法。
• [EN] CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONDENSÉS AYANT UNE AFFINITÉ POUR LE RÉCEPTEUR 5-HT6
  申请人：MEMORY PHARM CORP

  公开号：WO2010021797A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present disclosure provides compounds having affinity for the 5-HT6 receptor which are of the formula (I) wherein R1, A, B, D, E, G, Q, Ar, n, m, and p are as defined herein. The disclosure also relates to methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  本公开提供了具有亲和力的化合物，其对5-HT6受体具有亲和力，其化学式为（I），其中R1、A、B、D、E、G、Q、Ar、n、m和p如本文所定义。该公开还涉及制备这种化合物的方法、含有这种化合物的组合物以及使用方法。
• ACYCLIC COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY
  申请人：Conticello Richard

  公开号：US20100029629A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present disclosure provides compounds having affinity for the 5-HT 6 receptor which are of the formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 5 , Q, G, Ar, m, and n are as defined herein. The disclosure also relates to methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  本公开提供了具有对5-HT 6 受体亲和力的化合物，其化学式为（I）： 其中R1、R2、R5、Q、G、Ar、m和n如本文所定义。本公开还涉及制备这种化合物的方法、含有这种化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。