喹啉-3-碳酰肼 | 59282-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 喹啉-3-碳酰肼
• 英文名称: chinoline-3-carbohydrazide
• 英文别名: quinoline-3-carbohydrazide；3-quinolinecarbohydrazide；quinoline-3-carboxylic acid hydrazide；Chinolin-3-carbonsaeure-hydrazid
• CAS: 59282-61-0
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• 分子量: 187.201
• InChiKey: ZARLOFXXUFNOHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  喹啉-3-羧酸	quinoline-3-carboxylic acid	6480-68-8	C10H7NO2	173.171
  3-喹啉羰酰氯	quinoline-3-carbonyl chloride	84741-86-6	C10H6ClNO	191.617
  喹啉-3-羧酸甲酯	methyl quinolone-3-carboxylate	53951-84-1	C11H9NO2	187.198
  3-喹啉羧酸乙酯	ethyl 3-quinolinecarboxylate	50741-46-3	C12H11NO2	201.225

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(Z)-4-oxo-4-[2-(quinoline-3-carbonyl)hydrazinyl]but-2-enoic acid	1419883-36-5	C14H11N3O4	285.259
  ——	(E)-4-oxo-4-[2-(quinoline-3-carbonyl)hydrazinyl]but-2-enoic acid	1419883-43-4	C14H11N3O4	285.259
  ——	4-Oxo-4-[2-(quinoline-3-carbonyl)hydrazinyl]butanoic acid	1419883-22-9	C14H13N3O4	287.275
  ——	5-Oxo-5-[2-(quinoline-3-carbonyl)hydrazinyl]pentanoic acid	1419883-29-6	C15H15N3O4	301.302
  ——	Methyl 5-oxo-5-[2-(quinoline-3-carbonyl)hydrazinyl]pentanoate	1419884-58-4	C16H17N3O4	315.329
  ——	Methyl 4-oxo-4-[2-(quinoline-3-carbonyl)hydrazinyl]butanoate	1419884-50-6	C15H15N3O4	301.302
  ——	ethyl (E)-4-oxo-4-[2-(quinoline-3-carbonyl)hydrazinyl]but-2-enoate	1419884-66-4	C16H15N3O4	313.313
  3-喹啉甲醛	3-quinolylcarboxaldehyde	13669-42-6	C10H7NO	157.172
  ——	N-(quinoline-3-carbonyl)-N'-(toluene-4-sulfonyl)-hydrazine	406192-08-3	C17H15N3O3S	341.39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹啉-3-碳酰肼 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-4-oxo-4-[2-(quinoline-3-carbonyl)hydrazinyl]but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Dual-action inhibitors of HIF prolyl hydroxylases that induce binding of a second iron ion

  摘要：

  翻译结果： 对缺氧诱导因子（HIF）脯氨酰羟化酶（PHD或EGLN酶）的抑制在治疗贫血和缺血相关疾病方面备受关注。大多数PHD抑制剂通过结合单个亚铁离子并与2-氧代戊二酸（2OG）共底物竞争结合PHD活性位点来发挥作用。非特异性铁螯合剂也能在体外和细胞内抑制PHD。我们报告了双作用PHD抑制剂的鉴定，这些抑制剂不仅与活性位点的铁结合，还能诱导在活性位点上结合第二个铁离子。通过对小分子铁络合物的分析并在非变性蛋白质谱法中评估PHD2·铁·抑制剂的比例后，鉴定出某些二酰基联氨为诱导第二个铁离子结合的PHD2抑制剂。有些化合物被证明能抑制人类肝癌和肾癌细胞系中的HIF羟化酶。

  DOI：

  10.1039/c2ob26648b
• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 在 二(三叔丁基膦)钯 、 hydrazine hydrate 、 苄基三苯基氯化膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 110.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 喹啉-3-碳酰肼
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基溴化物的氯羰基化合成酰氯

  摘要：

  我们报告了钯催化的芳基溴化物的氯羰基化合成酰氯的方法。机理研究表明，空间受限的P t Bu 3和CO配位与钯的结合可以快速平衡碳-卤素键的氧化加成/还原消除。这提供了一种有用的方法，可以用稳定的和可用的试剂组装高反应性的酰氯，并且可以与随后的亲核反应偶联，以生成新的羰基化产物类别。

  DOI：

  10.1002/chem.201500476

文献信息

• SAR Studies on Aromatic Acylhydrazone-Based Inhibitors of Fungal Sphingolipid Synthesis as Next-Generation Antifungal Agents
  作者：Krupanandan Haranahalli、Cristina Lazzarini、Yi Sun、Julia Zambito、Senuri Pathiranage、J. Brian McCarthy、John Mallamo、Maurizio Del Poeta、Iwao Ojima

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01004

  日期：2019.9.12

  Recently, the fungal sphingolipid glucosylceramide (GlcCer) synthesis has emerged as a highly promising new target for drug discovery of next-generation antifungal agents, and we found two aromatic acylhydrazones as effective inhibitors of GlcCer synthesis based on HTP screening. In the present work, we have designed libraries of new aromatic acylhydrazones, evaluated their antifungal activities (MIC80

  最近，真菌鞘脂糖基神经酰胺（GlcCer）的合成已成为下一代抗真菌药的药物开发的高度有希望的新目标，我们基于HTP筛选发现了两种芳香族酰基hydr作为GlcCer合成的有效抑制剂。在目前的工作中，我们设计了新的芳香族酰基hydr的文库，评估了它们对新孢子虫的抗真菌活性（MIC80和时间杀灭谱），并进行了广泛的SAR研究，从而鉴定了五种有前途的先导化合物，极高的选择性指数，具有出色的杀真菌活性。此外，两种化合物对其他六种临床相关真菌菌株均具有广谱抗真菌活性。研究了这五种先导化合物与五种临床药物对七种真菌菌株的协同作用/协同作用，并获得了令人鼓舞的结果。例如，所有五个先导化合物与伏立康唑的组合对所有七个真菌菌株均表现出协同作用或加和作用。
• Branched chain amino acid-dependent aminotransferase inhibitors and their use in the treatment of neurodegenerative diseases
  申请人：Bora Martin Keenan

  公开号：US20050004167A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The invention relates to BCAT inhibitor compounds of formula (I) and use thereof for treating or preventing neuronal loss associated with stroke, ischemia, CNS trauma, hypoglycemia and surgery, as well as treating neurodegenerative diseases including Alzheimer's disease, amyotrophic lateral sclerosis, Huntington's disease and Down's syndrome, treating or preventing the adverse consequences of the overstimulation of the excitatory amino acids, treating anxiety, psychosis, convulsions, aminoglycoside antibiotics-induced hearing loss, migraine headache, chronic pain, neuropathic pain, Parkinson's disease, diabetic retinopathy, glaucoma, CMV retinitis, urinary incontinence, opioid tolerance or withdrawal, and inducing anesthesia, as well as for enhancing cognition.

  本发明涉及公式（I）的BCAT抑制剂化合物及其用于治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元丢失，以及治疗神经退行性疾病，包括阿尔茨海默病、肌萎缩性侧索硬化症、亨廷顿病和唐氏综合症，治疗或预防兴奋性氨基酸过度刺激的不良后果，治疗焦虑、精神病、惊厥、氨基糖苷类抗生素引起的听力损失、偏头痛、慢性疼痛、神经病性疼痛、帕金森病、糖尿病视网膜病变、青光眼、巨细胞病毒性视网膜炎、尿失禁、阿片类耐受或戒断，以及诱导麻醉和增强认知功能。
• 一种3位取代的喹啉衍生物在防治农业真菌病害上的用途
  申请人：兰州大学

  公开号：CN117281124A

  公开（公告）日：2023-12-26

  本发明公开一种3位取代的喹啉衍生物在防治农业真菌病害上的用途，具体为一种3‑喹啉衍生物A‑1～A‑9、B‑1～B17、C‑1～C‑10、D‑1～D‑12、E‑1～E‑5、F‑1～F10、G‑1～G‑7、W‑1～W‑12、L‑1～L‑10、M‑1～M‑7任一化合物在防治农业植物真菌病害中的应用。通过生物活性测试可知，该类衍生物对核盘菌、立枯丝核病菌、番茄灰霉病菌、小麦赤霉病菌、辣椒疫霉病菌以及稻瘟病菌等6种植物病害表现出一定的抑制活性。本发明所涉及化合物制备难度低，原料廉价易得，有望开发为一种新型农业抗菌剂。
• 一种喹啉羧酸酯类有机杂环小分子的应用
  申请人：郑州轻工业大学

  公开号：CN115825057B

  公开（公告）日：2023-08-22

  本发明公开了一种喹啉羧酸酯类有机杂环小分子的应用，所述喹啉羧酸酯类有机杂环小分子，其可快速准确检测水合肼。所述的喹啉羧酸酯有机杂环小分子为喹啉‑2‑甲酸甲酯（或乙酯）和喹啉‑3‑甲酸甲酯（或乙酯），为市面常见化学分子。本发明将喹啉羧酸酯在醇类溶剂中溶解，然后向其中加入水合肼，静置10‑30分钟，即可形成凝胶，然后将得到的凝胶过滤，干燥称重，计算可得水合肼含量。若将水合肼分别换成氨水、苯肼、甲胺、乙胺，则氨水、苯肼、甲胺、乙胺与喹啉羧酸酯在醇类溶液中则保持溶液状态，没有形成凝胶。喹啉羧酸酯与水合肼可快速、专一、定量地形成一种化学反应性小分子凝胶，因此可应用于水合肼的定量检测和定性识别。
• 新型EGFR降解剂
  申请人：上海齐鲁制药研究中心有限公司

  公开号：CN115260194A

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明提供一类可降解EGFR蛋白的新型化合物，含有所述化合物的药物组合物、制备所述化合物的有用中间体以及利用本发明化合物治疗细胞增殖性疾病，例如癌症的方法。