四氢姜黄素 | 36062-04-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 四氢姜黄素
• 中文别名: 1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)庚烷-3,5-二酮
• 英文名称: 1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-heptane-3,5-dione
• 英文别名: tetrahydrocurcumin；THC；1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptane-3,5-dione
• CAS: 36062-04-1
• 化学式: C₂₁H₂₄O₆
• 分子量: 372.418
• InChiKey: LBTVHXHERHESKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 ºC
• 沸点：
  564.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222
• 闪点：
  196℃
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）
• LogP：
  2.728 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  3187.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2914509090
• 储存条件：
  -20°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Tetrahydrocurcumin
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C21H24O6
分子式
: 372.41 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末, 含块状物的微晶
颜色: 白色, 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
564.1 °C 在 1,013.25 hPa
g) 闪点
196.2 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.366
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

姜黄根提取物与四氢姜黄素

姜黄根提取物 姜黄根提取物中的一种活性成分——四氢姜黄素（Tetrahydrocurcumin, 简称THC）是姜黄素在生物体内的活跃和主要代谢产物，来源于姜科植物姜黄的根茎。

功效与作用 四氢姜黄素是一种天然功能性美白原料，具有强效抑制酪氨酸酶活性的功效。它不仅能够有效抑制氧自由基（oxygen free radicals）生成并清除已形成的自由基，还表现出显著的抗氧化、抑制黑色素沉积、修复色斑及抗炎等多种生物活性作用。

安全性 四氢姜黄素添加于化妆品中对人体肌肤无刺激或致敏副作用，能安全有效地发挥其美白和护肤功效。

生物活性与靶点 Tetrahydrocurcumin 是由 Curcumin 还原产生的，在姜黄 (Curcuma longa) 中发现的化合物。它可抑制 CYP2C9 和 CYP3A4 酶，具体机制涉及以下靶点：

• CYP2C9
• CYP3A4
• Human Endogenous Metabolite
• Autophagy

体外研究 四氢姜黄素（THC）具有多种吸引人的特性。在体外实验中，它能有效抑制脂氧合酶，并以剂量依赖的方式抑制 CYP2C9 和 CYP3A4 酶的活性。此外，它还表现出对某些癌细胞增殖的有效抑制作用。

体内研究 四氢姜黄素（THC）在体内的代谢研究表明，在血液中的浓度随时间变化呈现多个吸收和分布阶段。最初观察到快速吸收，并随后经历短暂消除期及两次再分配高峰，最终在24小时尿液中发现最高约8μg的未改变四氢姜黄素。

化学性质与用途 四氢姜黄素为类白色的结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。主要应用于具有祛斑美白及抗衰老作用的产品开发。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢姜黄素 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Hirsutenone; (4E)-1,7-双(3,4-二羟基苯基)-4-庚烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Venkateswarlu; Ramachandra; Rambabu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 6, p. 495 - 497

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙酸 在 草酰氯 、 水 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 42.34h， 生成 四氢姜黄素
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL TETRAHYDROCURCUMIN COMPOSITIONS, METHODS OF MAKING, AND METHODS OF USING THE SAME
  [FR] NOUVELLES COMPOSITIONS DE TÉTRAHYDROCURCUMINE, LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及新型四氢姜黄素（THCu）组合物，新型制备方法以及使用这些组合物进行治疗应用的方法。新的合成途径导致THCu组合物通常不含有六氢姜黄素（HHC），并且包括改进的杂质谱，其中减少了通常存在于氢化姜黄素组合物中的其他物种。

  公开号：

  WO2020181256A1

文献信息

• Anti-oxidant activities of curcumin and related enones
  作者：Waylon M. Weber、Lucy A. Hunsaker、Steve F. Abcouwer、Lorraine M. Deck、David L. Vander Jagt

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.035

  日期：2005.6

  anti-oxidant properties. There are conflicting reports concerning the structural/electronic basis of the anti-oxidant activity of curcumin. Curcumin is a symmetrical diphenolic dienone. A series of enone analogues of curcumin were synthesized that included: (1) curcumin analogues that retained the 7-carbon spacer between the aryl rings; (2) curcumin analogues with a 5-carbon spacer; and (3) curcumin

  从香料姜黄获得的天然产物姜黄素（二氟甲酰甲烷，1,7-双（4-羟基-3-甲氧基苯基）-1,6-庚二烯-3,5-二酮）具有多种生物活性，包括抗癌，抗炎和抗血管生成活性。这些生物活性中的一些可能源自其抗氧化特性。关于姜黄素抗氧化活性的结构/电子基础的报道相互矛盾。姜黄素是对称的二酚二烯酮。合成了一系列姜黄素的烯酮类似物，包括：（1）保留在芳基环之间的7-碳间隔基的姜黄素类似物；（2）具有5碳间隔基的姜黄素类似物; （3）具有3个碳间隔基的姜黄素类似物（查耳酮）。这些系列包括保留或不包含酚基的成员。通过TRAP测定法和FRAP测定法测定抗氧化活性。大多数具有抗氧化活性的类似物保留了类似于姜黄素的酚环取代基。但是，许多没有酚取代基的类似物也是有活性的。这些非酚类类似物能够形成稳定的以碳为中心的叔基。
• Method and compounds for cancer treatment utilizing NFkB as a direct or ultimate target for small molecule inhibitors
  申请人：Vander Jagt L. David

  公开号：US20060258752A1

  公开（公告）日：2006-11-16

  A method is described for cancer treatment through NFκB inhibition. NFκB is a direct or ultimate target for small molecule inhibitors. These small molecule inhibitors are aimed at suppression of NFκB directly or by indirect suppression of IKK, SFK kinases, or other upstream kinases. The present invention includes small molecule inhibitors comprising three, five, and seven carbon unsaturated spacers having one or two carbonyls, flanked by substituted aryl rings. The small molecule inhibitors can be symmetrical or unsymmetrical.

  描述了一种通过NFκB抑制来治疗癌症的方法。NFκB是小分子抑制剂的直接或最终靶点。这些小分子抑制剂旨在通过直接抑制NFκB或通过间接抑制IKK、SFK激酶或其他上游激酶来抑制NFκB。本发明包括包含三、五和七碳不饱和间隔子的小分子抑制剂，其具有一个或两个羰基，被取代芳基环包围。这些小分子抑制剂可以是对称的或非对称的。
• Carboxymethylcellulose–tetrahydrocurcumin conjugates for colon-specific delivery of a novel anti-cancer agent, 4-amino tetrahydrocurcumin
  作者：Thipapun Plyduang、Luelak Lomlim、Supreeya Yuenyongsawad、Ruedeekorn Wiwattanapatapee

  DOI：10.1016/j.ejpb.2014.05.011

  日期：2014.10

  acid (PAH) via an azo bond that was cleaved by the azoreductase activities of colonic bacteria. The novel active molecule, 4-amino-THC, was readily released from the conjugates in the colon (>62% within 24 h) with only very small amounts released in the upper GI tract (<12% over 12 h). The polymer conjugates showed chemical stability at various pH values along the gastrointestinal tract and increased

  几种姜黄素衍生物由于其生物活性特性，尤其是其作为抗氧化剂和抗癌活性的作用，现在变得越来越受关注。四氢姜黄素（THC）是姜黄素的活性代谢物，由于其在生理pH值中稳定且具有姜黄素的典型药理特性，因此被选作此处研究工作的合适起始原料。现在我们已经报道了新颖的合成的水溶性聚合物大分子前药可以特异性地将药物递送至结肠。为了研究药物载量和药物释放，将THC与取代度（DS）值分别为0.7和1.2的亲水性聚合物羧甲基纤维素（CMC）偶联。THC还连接到两个不同的间隔基上，包括对氨基苯甲酸（PABA）和对偶氨基马尿酸（PAH）通过一个偶氮键被结肠细菌的偶氮还原酶活性裂解。新的活性分子4-氨基-THC很容易从结肠中的结合物中释放（在24小时内> 62％），而在上消化道中仅有极少量的释放（在12小时内<12％）。聚合物共轭物在沿着胃肠道的各种pH值下均显示出化学稳定性，并增加了高达5 mg / mL的水溶性。4
• Discovery of the curcumin metabolic pathway involving a unique enzyme in an intestinal microorganism
  作者：Azam Hassaninasab、Yoshiteru Hashimoto、Kaori Tomita-Yokotani、Michihiko Kobayashi

  DOI：10.1073/pnas.1016217108

  日期：2011.4.19

  Polyphenol curcumin, a yellow pigment, derived from the rhizomes of a plant ( Curcuma longa Linn) is a natural antioxidant exhibiting a variety of pharmacological activities and therapeutic properties. It has long been used as a traditional medicine and as a preservative and coloring agent in foods. Here, curcumin-converting microorganisms were isolated from human feces, the one exhibiting the highest activity being identified as Escherichia coli . We are thus unique in discovering that E. coli was able to act on curcumin. The curcumin-converting enzyme was purified from E. coli and characterized. The native enzyme had a molecular mass of about 82 kDa and consisted of two identical subunits. The enzyme has a narrow substrate spectrum, preferentially acting on curcumin. The microbial metabolism of curcumin by the purified enzyme was found to comprise a two-step reduction, curcumin being converted NADPH-dependently into an intermediate product, dihydrocurcumin, and then the end product, tetrahydrocurcumin. We named this enzyme “NADPH-dependent curcumin/dihydrocurcumin reductase” (CurA). The gene ( curA ) encoding this enzyme was also identified. A homology search with the BLAST program revealed that a unique enzyme involved in curcumin metabolism belongs to the medium-chain dehydrogenase/reductase superfamily.

  多酚姜黄素是一种来源于植物根茎（姜黄）的黄色色素，是一种天然抗氧化剂，展现出多种药理活性和治疗特性。长期以来，它一直被用作传统药物，以及食品的防腐剂和着色剂。在这里，从人类粪便中分离出了转化姜黄素的微生物，其中表现出最高活性的被鉴定为大肠杆菌。因此，我们发现大肠杆菌能够作用于姜黄素是独特的。从大肠杆菌中纯化并表征了转化姜黄素的酶。原生酶的分子量约为82 kDa，由两个相同的亚基组成。该酶具有狭窄的底物谱，优先作用于姜黄素。通过纯化酶对姜黄素的微生物代谢发现，包括一个两步还原过程，姜黄素首先以NADPH为辅助转化为一个中间产物，二氢姜黄素，然后形成最终产物四氢姜黄素。我们将这种酶命名为“NADPH依赖的姜黄素/二氢姜黄素还原酶”（CurA）。还鉴定了编码这种酶的基因（curA）。通过BLAST程序进行同源搜索，发现参与姜黄素代谢的独特酶属于中链脱氢酶/还原酶超家族。
• COMPOUNDS FOR PREVENTING, REDUCING AND/OR ALLEVIATING ITCHY SKIN CONDITION(S)
  申请人：SCHMAUS Gerhard

  公开号：US20160008297A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The present invention primarily relates to the use of one or more specific compounds and/or one or more respective salt(s) thereof for preventing, reducing or alleviating itchy skin condition(s), and/or as PAR-2 antagonist. Furthermore, the present invention relates to compositions (products or, respectively, formulations), in particular for topical administration, preferably cosmetic or pharmaceutical compositions, in particular for preventing, reducing or alleviating one or more itchy skin conditions and/or for providing a PAR-2 antagonistic effect, comprising or consisting of an effect amount of such compound(s) and/or salt(s) and one or more cosmetically and/or pharmaceutically acceptable carriers.

  本发明主要涉及使用一种或多种特定化合物和/或其一个或多个相应盐来预防、减少或缓解瘙痒皮肤状况，和/或作为PAR-2拮抗剂。此外，本发明涉及组合物（产品或相应的配方），特别是用于局部给药，优选为化妆品或药用组合物，特别是用于预防、减少或缓解一种或多种瘙痒皮肤状况和/或产生PAR-2拮抗作用的组合物，包括或由效果量的这种化合物和/或盐以及一个或多个化妆品和/或药用可接受载体组成。