苯基-[2-(2-苯基苯基)苯基]甲酮 | 377092-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 苯基-[2-(2-苯基苯基)苯基]甲酮
• 英文名称: Methanone, phenyl[1,1':2',1''-terphenyl]-2-yl-
• 英文别名: phenyl-[2-(2-phenylphenyl)phenyl]methanone
• CAS: 377092-23-4
• 化学式: C₂₅H₁₈O
• 分子量: 334.417
• InChiKey: RCUCEVZJUUYESD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 苯基-[2-(2-苯基苯基)苯基]甲酮 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2-Naphthalen-2-yl-phenyl)-diphenyl-methanol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α，α-二取代的芳基甲醇的芳基化反应，是通过CC或CH键的裂解来实现的。

  摘要：

  钯催化的α，α-二取代的芳基甲醇与芳基卤化物的芳基化反应不仅通过邻位的CH键裂解，还通过sp（2）-sp（3）CC键的裂解以及酮的释放而进行（β-碳消除）得到相应的联芳基。这两个反应似乎都是通过常见的芳基钯（II）醇盐中间体发生的。报道了关于在芳基化中优先裂解CC或CH键的系统研究的结果。在重要发现中，由于空间原因，甚至可以从芳基（二苯基）甲醇中选择性除去邻位取代的芳基。因此，通过用芳基溴化物和氯化物处理相应的芳基（二苯基或二甲基）甲醇，可以有效地生产具有邻取代基的各种联芳基。

  DOI：

  10.1021/jo0344034
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 9-苯基-9-芴醇 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到苯基-[2-(2-苯基苯基)苯基]甲酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α，α-二取代芳基甲醇的芳基碳-碳键裂解。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja016914i