四氢姜黄素二乙酸酯 | 52199-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 四氢姜黄素二乙酸酯
• 英文名称: 1,7-bis(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)-hepta-3,5-dione
• 英文别名: 1,7-bis-(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptane-3,5-dione；1,7-bis(4’-acetoxy-3’-methoxyphenyl)-3,5-heptadione；1,7-bis(4'-acetoxy-3'-methoxyphenyl)-3,5-heptadione；diacetyl tetrahydrocurcumin；1,7-bis(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)heptane-3,5-dione；tetrahydrocurcumin acetic acid ester (diacetylated)；diacelylated tetrahydrocurcumin；Tetrahydrocurcumin diacetate；[4-[7-(4-acetyloxy-3-methoxyphenyl)-3,5-dioxoheptyl]-2-methoxyphenyl] acetate
• CAS: 52199-86-7
• 化学式: C₂₅H₂₈O₈
• 分子量: 456.493
• InChiKey: JCINEFFCWGNLKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢姜黄素二乙酸酯 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,5-bis[β-(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)ethyl]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  姜黄素的合成及其细胞毒性和抗氧化性能的评估。

  摘要：

  合成姜黄素（1）和十种衍生物（2-11）并作为细胞毒性和抗氧化剂进行评估。通过Sulforhodamine B分析对五种人类癌细胞系（U-251 MG，胶质母细胞瘤; PC-3，人类的前列腺癌; HCT-15，人类的结肠直肠癌; K562，人类的慢性粒细胞白血病; SKLU-1，非人类）进行初步筛选的结果-小细胞肺癌）使我们能够计算出对HCT-15和K562细胞系更具活性的化合物的半数最大抑制浓度（IC50）值。化合物2和10对两种细胞系均最具活性，并且比姜黄素本身更具活性。硫代巴比妥酸反应性物质（TBARS）分析表明，其中7种具有强活性。甚至比姜黄素，α-生育酚和槲皮素更强。

  DOI：

  10.3390/molecules22040633
• 作为产物：
  描述：

  curcumin 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 生成 四氢姜黄素二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Gomes, Denise De C. F.; Alegrio, Leila Vilela; Freire de Lima, Marco Edilson, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2002, vol. 52, # 2, p. 120 - 124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• COMPOUND FOR TREATING CANCER AND DIABETES
  申请人：CITY OF HOPE

  公开号：US20160354327A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  One aspect of the disclosure relates to the use of derivatives of dichlorophenyl urea for treating cancers.

  披露的一个方面涉及使用二氯苯基脲衍生物治疗癌症。
• 一种四氢姜黄素及其中间体的制备方法
  申请人：南京纽邦生物科技有限公司

  公开号：CN111018705A

  公开（公告）日：2020-04-17

  本发明提供一种四氢姜黄素及其中间体的制备方法，中间体制备方法包括步骤a在碱存在的条件下，化合物（IV）于溶剂中与乙酰化试剂反应得到化合物（III）；步骤b在催化剂和溶剂存在条件下，化合物（III）与氢气或者氢给与体发生还原反应得到化合物（II），即四氢姜黄素中间体，四氢姜黄素制备方法包括在碱存在下，化合物（II）于溶剂中脱除乙酰基，得到化合物（I），即四氢姜黄素。本发明二乙酰姜黄素还原反应选择性远优于直接还原姜黄素，收率高；本发明纯化简便，产品含量高，几乎不含姜黄素、六氢姜黄素和八氢姜黄素；本发明的方法操作简单易行、工艺稳定耐用、易于控制、易于放大、反应后处理方便，可以经济方便地用于工业化生产。
• [EN] ANTI-QUORUM SENSING, ANTI-BIOFILM, AND INFLAMMATION ATTENUATING COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE DÉTECTION ANTI-QUORUM, ANTI-BIOFILM, ET COMPOSÉS ATTÉNUANT L'INFLAMMATION, COMPOSITIONS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：B G NEGEV TECHNOLOGIES AND APPLICATIONS LTD AT BEN GURION UNIV

  公开号：WO2022153306A1

  公开（公告）日：2022-07-21

  The present invention is directed to compounds having anti quorum sensing activity, anti-inflammatory activity or both, compositions comprising same, and methods of using same, such for treating a subject afflicted with a disease.

  本发明涉及具有抗群体感应活性、抗炎活性或两者的化合物，包括这些化合物的组合物以及使用它们的方法，例如用于治疗患有疾病的受试者。
• Three new coordination geometries of homoleptic Zn complexes of curcuminoids and their high antiproliferative potential
  作者：William Meza-Morales、Yair Alvarez-Ricardo、Marco A. Obregón-Mendoza、Antonino Arenaza-Corona、María Teresa Ramírez-Apan、Rubén A. Toscano、Juan Carlos Poveda-Jaramillo、Raúl G. Enríquez

  DOI：10.1039/d3ra00167a

  日期：——

  structure of a homoleptic zinc curcuminoid complex with square pyramidal geometry, we add herein three new geometries of homoleptic type complexes i.e. octahedral, trigonal-pyramidal, and trigonal-bipyramidal. Octahedral geometry was observed in the new pseudo-polymorph of the DAC–Zn complex resulting from crystallization in DMF, while square-pyramidal geometry was obtained in DMSO. Improving crystallinity

  对于我们之前报道的具有方锥体几何形状的同配型姜黄素复合物的第一个晶体结构，我们在本文中添加了均配型复合物的三种新几何形状，即八面体、三方锥体和三方双锥体。在 DMF 中结晶产生的 DAC-Zn 复合物的新假多晶型物中观察到八面体几何形状，而在 DMSO 中获得四角锥体几何形状。提高结晶度涉及通过醚化和酯化抑制酚类相互作用。使用 SCXRD、IR、MS、EA、液体和固态 NMR 对这些配合物进行了完整表征。此外，还评估了所有复合物的细胞毒活性。在 U251 和 HCT-15 细胞系中，DiMeOC-Zn ( 7 ) 复合物的 IC 50值比顺铂高 8 或 22 倍，表明具有较高的抗增殖和治疗潜力。
• Polymer implants for treatment of metabolic disorders
  申请人：UNIVERSITY OF SOUTH CAROLINA

  公开号：US10092508B2

  公开（公告）日：2018-10-09

  Implantable devices including a biocompatible matrix configured for long term location in adipose tissue and a biologically active agent that can be carried by the matrix and delivered to the adipose tissue following implant therein. The biologically active agent can include a modulator or a precursor thereof that can directly or indirectly modify the gene expression of adipose cells, e.g., adipocytes, and thereby modify the presence or quantity of one or more expression products of the adipose tissue that may act locally on distant from the implant site in an endocrine fashion. Modulators can include small molecules (e.g., resveratrol), polynucleotides (e.g., RNAi), or polypeptides (e.g., antibodies or functional fragments thereof).

  可植入装置包括用于长期植入脂肪组织的生物相容性基质，以及可由基质携带并在植入脂肪组织后输送到脂肪组织的生物活性剂。生物活性剂可包括调制剂或其前体，可直接或间接改变脂肪细胞（如脂肪细胞）的基因表达，从而改变脂肪组织中一种或多种表达产物的存在或数量，这些产物可在局部以内分泌方式作用于远离植入部位的地方。调节剂可包括小分子（如白藜芦醇）、多核苷酸（如 RNAi）或多肽（如抗体或其功能片段）。