四氢大麻酚酸 | 23978-85-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 法医和兽医标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 四氢大麻酚酸
• 中文别名: Δ9-四氢大麻酚酸A
• 英文名称: tetrahydrocannabinolic acid
• 英文别名: THC-A；Δ⁹-tetrahydrocannabinolic acid；Δ⁹-THCA；THCA-A；(-)-Δ⁹-tetrahydrocannabinolic acid A；(6aR,10aR)-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromene-2-carboxylic acid；(-)-trans-Δ⁹-tetrahydrocannabinolic acid；Δ⁹-tetrahydrocannabinoic acid；delta(9)-Tetrahydrocannabinolic acid；Δ⁹-THCA-A；Δ9-tetrahydrocannabinol acid A；δ9-tetrahydrocannabinolic acid；δ9-THCA；delta9-Tetrahydrocannabinolic acid；(6aR,10aR)-1-hydroxy-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydrobenzo[c]chromene-2-carboxylic acid
• CAS: 23978-85-0
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: UCONUSSAWGCZMV-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C (decomp)
• 沸点：
  436.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  2℃
• 溶解度：
  DMF：50mg/mL； DMF:PBS (pH 7.2) (1:3)：0.25 mg/ml； DMSO：60mg/mL；乙醇：35mg/mL；甲醇：30mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢大麻酚酸 生成 四氢大麻酚
  参考文献：
  名称：

  Δ9-四氢大麻酚的脱羧：动力学和分子建模

  摘要：

  摘要 从大麻中高效生产四氢大麻酚 (Δ9-THC) 对其医学应用很重要，也是开发其他植物药物生产路线的基础。这项工作介绍了从大麻植物材料中生产 Δ9-THC 的步骤之一，即脱羧反应，将植物中天然存在的 Δ9-THC-酸转化为具有精神活性的 Δ9-THC。实验结果显示为准一级反应动力学，活化势垒为 85 kJ mol-1，指前因子为 3.7 × 108 s-1。使用分子模型，确定了酸催化 β-酮酸类型机制的两种选择，用于 Δ9-THC-酸的脱羧。这些机制中的每一个都可能发挥作用，具体取决于实际过程条件。甲酸被证明是这种反应的催化剂的良好模型。此外，扩展了 Li 和 Brill 以及 Churchev 和 Belbruno 提出的水催化到酸催化的计算思想，并发现了新的直接酮烯醇路线。由甲酸催化的直接酮-烯醇机制似乎是观察到的活化障碍和 Δ9-THC-酸脱羧的指数前因子的最佳解释。通过使用 Cannabis

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2010.11.061
• 作为产物：
  描述：

  在 柠檬酸 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 以585 mg的产率得到四氢大麻酚酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PURIFICATION OF CANNABINOIC ACIDS FROM PLANT MATERIAL EXTRACT
  [FR] PROCÉDÉ DE PURIFICATION D'ACIDES CANNABINOÏDES À PARTIR D'UN EXTRAIT DE MATÉRIEL VÉGÉTAL

  摘要：

  本发明涉及一种高效经济的过程，用于从粗制大麻植物材料或所述大麻植物的细胞培养物中纯化大麻酸类物质，更具体地说是THCA或CBDA，使用离子交换树脂。然后可以将获得的纯化大麻酸类物质脱羧，得到相应的大麻素，即THC或CBD。

  公开号：

  WO2020016875A1
• 作为试剂：
  描述：

  sodium pyruvate 在 四氢大麻酚酸 、 还原型辅酶Ⅰ 、 L-lactate dehydrogenase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 乳酸钠
  参考文献：
  名称：

  大麻二酚和 Δ9-四氢大麻酚酸通过计算机和体外筛选鉴定为乳酸脱氢酶-A 抑制剂

  摘要：

  大麻含有超过 120 种植物大麻素，但我们对这些化合物的了解有限。确定植物大麻素的分子作用模式可能有助于其治疗发展。基于配体的虚拟筛选被用来为植物大麻素提出新的蛋白质靶标。相似性集成方法是一种虚拟筛选工具，被应用于作为一类植物大麻素的目标识别，并预测与乳酸脱氢酶 (LDH) 酶家族的可能相互作用。为了在计算机上评估这一预测，在体外针对两种 LDH 同工酶（LDHA 和 LDHB）筛选了一组 18 种植物大麻素。大麻二酚 (CBC) 和 Δ 9 -四氢大麻酚酸 (Δ 9-THCA) 通过非竞争性抑制丙酮酸模式抑制 LDHA，K i值分别为 8.5 和 6.5 μM。然后使用计算机模拟来预测 CBC 和 Δ 9 -THCA的结合位点。两者都被提议在烟酰胺袋内结合，与辅因子 NADH 的结合位点重叠，这与非竞争性抑制模式一致。从我们的计算机屏幕中，CBC 和 Δ 9 -THCA 被鉴定为 LDHA

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c01281

文献信息

• [EN] METHODS FOR EXTRACTION, PROCESSING, AND PURIFICATION OF A SELECTED FAMILY OF TARGET COMPOUNDS FROM CANNABIS<br/>[FR] PROCÉDÉS D'EXTRACTION, DE TRAITEMENT ET DE PURIFICATION D'UNE FAMILLE SÉLECTIONNÉE DE COMPOSÉS CIBLES À PARTIR DE CANNABIS
  申请人：NECTAR HEALTH SCIENCES INC

  公开号：WO2020248077A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Disclosed are methods for separating, recovering, and purifying tetrahydrocannabinolic acid (THCA) salts from an organic solvent solution comprising a mixture of cannabinoids. The methods comprise solubilizing the mixture of cannabinoids in a selected C5-C7 hydrocarbon solvent, adding thereto a selected amine to thereby precipitate a THCA-amine salt therefrom, dissolving the recovered THCA-amine salt in a selected solvent and then adding thereto a selected antisolvent to thereby recrystallize a purified THCA-amine salt therefrom. The recrystallized THCA-amine salt may be decarboxylated to form a mixture of Δ9-tetrahydrocannabinol (Δ9-THC) and amine. The Δ9-THC amine mixture may be acidified to separate the amine from Δ9-THC. The recovered Δ9-THC may be concentrated to produce a highly purified Δ9-THC. Also disclosed are THCA-amine salts produced with amines selected from groups of diamines, amino alcohols, and tertiary amines.

  揭示了一种从含有大麻酸（THCA）盐的有机溶剂溶液中分离、回收和纯化THCA盐的方法。该方法包括将大麻素混合物溶解在选择的C5-C7烃类溶剂中，加入选择的胺类物质以沉淀出THCA-胺盐，将回收的THCA-胺盐溶解在选择的溶剂中，然后加入选择的抗溶剂以再结晶出纯化的THCA-胺盐。再结晶的THCA-胺盐可以脱羧生成Δ9-四氢大麻酚（Δ9-THC）和胺的混合物。Δ9-THC胺混合物可以酸化以将胺与Δ9-THC分离。回收的Δ9-THC可以浓缩以生产高度纯化的Δ9-THC。还披露了使用二胺、氨基醇和三级胺等胺类物质生产的THCA-胺盐。
• [EN] CANNABINOLIC ACID DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE CANNABIDIOLIQUE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：AL&AM PHARMACHEM LTD

  公开号：WO2019234728A1

  公开（公告）日：2019-12-12

  The present invention provides THCA- and CBDA-derivatives, and pharmaceutical compositions thereof. These compounds are non-classical cannabinoids that are either agonists or antagonists of the peripheral CB1 and/or CB2 receptors, and are thus useful for CB1 and/or CB2 receptor activation/deactivation, i.e., for preventing, alleviating, or treating medical conditions that benefit from CB 1 and/or CB2 receptor agonist/antagonist treatment.

  本发明提供了THCA和CBDA衍生物及其药物组合物。这些化合物是非经典大麻素，可以是外周CB1和/或CB2受体的激动剂或拮抗剂，因此适用于CB1和/或CB2受体的激活/去活化，即用于预防、缓解或治疗受益于CB1和/或CB2受体激动剂/拮抗剂治疗的医疗状况。
• Bioactive products from singlet oxygen photooxygenation of cannabinoids
  作者：Ahmed Galal Osman、Khaled M. Elokely、Vivek K. Yadav、Paulo Carvalho、Mohamed Radwan、Desmond Slade、Waseem Gul、Shabana Khan、Olivia R. Dale、Afeef S. Husni、Michael L. Klein、Stephen J. Cutler、Samir A. Ross、Mahmoud A. ElSohly

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.043

  日期：2018.1

  0.0095 μM, but much less affinity towards CB1 (Ki 0.467 μM). The synthesized compounds showed cytotoxic activity against cancer cell lines (SK-MEL, KB, BT-549, and SK-OV-3) with IC50 values ranging from 4.2 to 8.5 μg/mL. Several of those compounds showed antimicrobial, antimalarial and antileishmanial activities, with compound 14 being the most potent against various pathogens.

  Δ的光氧化8四氢（Δ 8 -THC），Δ 9四氢（Δ 9 -THC），Δ 9 tetrahydrocannabinolic酸（Δ 9 -THCA）和一些衍生物（乙酸酯，甲苯磺酸酯和甲基醚），得到24个氧化衍生物，18它们是新的，以前曾报道过6种，包括烯丙醇，醚，醌，氢过氧化物和环氧化物。测试这些化合物对大麻素受体CB 1和CB 2的调节作用后，鉴定出7和21为CB 1部分激动剂，Ki值分别为0.043μM和0.048μM，并且23是大麻素，对CB 2具有高结合亲和力，Ki值为0.0095μM，但对CB 1的亲和力小得多（Ki 0.467μM）。合成的化合物显示出对癌细胞系（SK-MEL，KB，BT-549和SK-OV-3）的细胞毒活性，IC 50值范围为4.2至8.5μg/ mL。这些化合物中的几种显示出抗微生物，抗疟疾和抗衰老活性，其中化合物14对各种病原体的作用最强。
• Methods for Purification of Non-Psychoactive Isoprenoid Compounds from Biological Extracts
  申请人：Robertson Bradley Lee

  公开号：US20180273501A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  A method for the extraction and isolation of the terpene and isoprenoid compounds from plant material, followed by a centrifugal force induced selective crystallization of isoprenoids resulting in a separation of terpene and isoprenoid fractions. This this method is suitable for the extraction of cannabinoids from Cannabis and the enrichment tetrahydrocannabinolic acid and reduction of tetrahydrocannabinol in an extract. The purity of tetrahydrocannabinolic acid resulting from centrifugal crystallization is such that dissolution and selective recrystallization of tetrahydrocannabinolic acid is possible resulting in >99.9% pure tetrahydrocannabinolic acid, w/w.

  一种从植物材料中提取和分离萜类和异戊二烯类化合物的方法，随后通过离心力诱导的异戊二烯类选择性结晶，导致萜类和异戊二烯类部分的分离。这种方法适用于从大麻中提取大麻素，并富集四氢大麻酸并减少提取物中的四氢大麻酚。通过离心结晶得到的四氢大麻酸的纯度使得溶解和选择性再结晶四氢大麻酸成为可能，导致>99.9%纯度的四氢大麻酸，重量百分比。
• [EN] THYLAKOIDS AS DELIVERY SYSTEM FOR CANNABINOÏDS AND OTHER MOLECULES AND FORMULATIONS THEREOF<br/>[FR] THYLAKOÏDES EN TANT QUE SYSTÈME D'ADMINISTRATION DE CANNABINOÏDES ET D'AUTRES MOLÉCULES, ET LEURS FORMULATIONS
  申请人：GROUPE SANTE DEVONIAN INC

  公开号：WO2020237383A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  There is provided the use of extracted active/functional thylakoid membranes from photosynthetic organisms, particularly as vesicles for the formulation of liposoluble compounds such as, for example, THC and other cannabinoids extracted from cannabis. There is further provided a composition in pharmaceutical application, useful for the treatment or prevention of various conditions that may be addressed by cannabinoids (Cbs), made bioavailable or potentiated via formulation in thylakoid membranes. Method for the production thereof are also provided.

  提供了从光合生物中提取的活性/功能类囊体膜的用途，特别是作为囊泡用于制备脂溶性化合物，例如从大麻中提取的THC和其他大麻素。还提供了一种在制药应用中的组合物，用于治疗或预防可能通过类囊体膜中的配方提高生物利用度或增强作用的各种条件，这些条件可以通过大麻素（Cbs）来解决。还提供了生产方法。