苯基-(3-苯基萘-2-基)甲酮 | 68376-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 苯基-(3-苯基萘-2-基)甲酮
• 英文名称: phenyl(3-phenylnaphthalen-2-yl)methanone
• 英文别名: phenyl-(3-phenylnaphthalen-2-yl)methanone
• CAS: 68376-08-9
• 化学式: C₂₃H₁₆O
• 分子量: 308.379
• InChiKey: GGAFNMKUKNEVBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基-(3-苯基萘-2-基)甲酮 生成 phenyl-(3-phenylnaphthalen-2-yl)methanethione
  参考文献：
  名称：

  SAITO, TAKAO;KIKUCHI, YASUHISA;SUMIZAWA, NORIO;MOTOKI, SHINICHI, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM.,(1987) N 7, 1385-1392

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3-羟基-萘-2-基)-苯基-甲酮 在 吡啶 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 苯基-(3-苯基萘-2-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内丙烯酸化/芳构化级联反应合成多取代的2-萘酚

  摘要：

  报道了钯催化的分子内α-芳基化和脱氟芳构化策略，用于合成多取代的2-萘酚。该方法以邻溴苄基取代的α-氟酮为底物，并以乙酸钯/三苯膦为催化剂，具有良好的官能团耐受性，易于获得的催化剂和起始原料以及高收率的特点。该策略的应用通过合成有用的结构单元（例如，石脑油[2,3- b ]呋喃，萘酚AS-D和配体/催化剂）得到证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901573

文献信息

• Gold-Catalyzed Oxidative Cyclizations of {<i>o</i>-(Alkynyl)phenyl propargyl} Silyl Ether Derivatives Involving 1,2-Enynyl Migration: Synthesis of Functionalized 1<i>H</i>-Isochromenes and 2<i>H</i>-Pyrans
  作者：Jidong Zhao、Wei Xu、Xin Xie、Ning Sun、Xiangdong Li、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02380

  日期：2018.9.7

  A new and convenient strategy for the synthesis of functionalized 1H-isochromene and 2H-pyran derivatives based on gold-catalyzed oxidative cyclizations of o-(alkynyl)phenyl propargyl ether derivatives has been developed. The reaction proceeds via gold-catalyzed highly regioselective oxidation, followed by 1,2-migration of an enynyl group and nucleophlic addition. Isocoumarins were also constructed

  基于金催化的邻-（炔基）苯基炔丙基醚衍生物的氧化环化反应，开发了一种新的方便的合成功能化的1 H-异戊二烯和2 H-吡喃衍生物的策略。该反应通过金催化的高度区域选择性氧化进行，然后进行烯键基的1，2-迁移和核苷加成。还通过氧化裂解所获得的1 H-异色酮的环外双键来构建异香豆素。
• Palladium-Catalyzed Ring-Opening Coupling of Cyclobutenols with Aryl Halides
  作者：Takanori Matsuda、Takeshi Matsumoto、Akira Murakami

  DOI：10.1055/s-0036-1589117

  日期：2018.4

  A palladium(0)-catalyzed ring-opening cross-coupling reaction between tert -cyclobutenols and aryl halides produces γ-arylated β,γ-unsaturated ketones. In the case of aryl halides bearing functional groups at the ortho position, the resulting ring-opened ketones undergo intramolecular condensation to afford bicyclic aromatic compounds.

  钯（0）催化的叔环丁烯醇和芳基卤化物之间的开环交叉偶联反应产生γ-芳基化的β，γ-不饱和酮。在邻位带有官能团的芳基卤化物的情况下，所得开环酮进行分子内缩合以提供双环芳族化合物。
• Direct Synthesis of Substituted Naphthalenes from 1,3-Dicarbonyl Compounds and 1,2-Bis(halomethyl)benzenes Including a Novel Rearrangement Aromatization of Benzo[<i>c</i>]oxepine
  作者：Jun-gang Wang、Meng Wang、Jia-chen Xiang、Yan-ping Zhu、Wei-jian Xue、An-xin Wu

  DOI：10.1021/ol302950w

  日期：2012.12.7

  unexpected rearrangement aromatization of benzo[c]oxepine has been revealed to synthesize substituted naphthalenes. This observation was further exploited to develop an efficient approach for the construction of naphthalenes from simple and commercially available 1,3-dicarbonyl compounds and 1,2-bis(halomethyl)benzene compounds via a new domino reaction sequence.

  苯并[ c ]氧杂环丁烷的意外重整芳构化已表明可以合成取代的萘。进一步利用这一观察结果，开发了一种有效的方法，可通过简单的和可商购的1,3-二羰基化合物和1,2-双（卤甲基）苯化合物通过新的多米诺反应序列来构建萘。
• Gold-Catalyzed Cascade Cyclizations of 1,6-Diynyl Carbonates to Benzo[b]fluorenes Involving Arylation of Oxocarbenium Ion Intermediates and Decarboxylative Etherification
  作者：Yifeng Chen、Ming Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/anie.201201799

  日期：2012.6.25

  cycloisomerizations give access to highly substituted benzo[b]fluorenes under mild reaction conditions (see scheme). Experimental results indicate that the in situ formed oxocarbenium ion intermediates, derived from gold‐catalyzed 3,3‐rearrangement and 6‐endo‐dig cyclization, undergo intramolecular arylation and subsequent decarboxylative etherification to furnish the final ether products.

  重排：在温和的反应条件下，所描述的金催化的环异构化反应可得到高度取代的苯并[ b ]芴（参见方案）。实验结果表明，在原位形成oxocarbenium离子中间体，衍生自金催化3,3-重排和6-内-挖环化，分子内经历芳基化和随后的脱羧醚化，得到最终的醚产物。
• Hydrogen Bonding Networks Enable Brønsted Acid‐Catalyzed Carbonyl‐Olefin Metathesis**
  作者：Tuong Anh To、Chao Pei、Rene M. Koenigs、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1002/anie.202117366

  日期：2022.3.21

  H-bonding network: Hexafluoroisopropanol (HFIP) can act as a hydrogen-bond donor to enhance the catalytic efficiency of simple Brønsted acid catalysts in carbonyl-olefin metathesis reactions by stabilization of all transition states and intermediates along the reaction pathway.

  氢键网络：六氟异丙醇（HFIP）可以作为氢键供体，通过稳定反应路径上的所有过渡态和中间体来提高简单布朗斯台德酸催化剂在羰基-烯烃复分解反应中的催化效率。