姜黄素-d6 | 1246833-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 姜黄素-d6
• 中文别名: 姜黄素-D6
• 英文名称: [d6]curcumin
• 英文别名: curcumin-d6；(1E,6E)-1,7-bis[4-hydroxy-3-(trideuteriomethoxy)phenyl]hepta-1,6-diene-3,5-dione
• CAS: 1246833-26-0
• 化学式: C₂₁H₂₀O₆
• 分子量: 374.339
• InChiKey: VFLDPWHFBUODDF-BQWNYRPNSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-186°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微，超声处理），DMSO（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

生物活性

Curcumin D6 (Diferuloylmethane D6) 是 Curcumin（姜黄素）的氘代标记物。Curcumin 是一种天然酚类化合物，具有抗炎、抗氧化、抗增殖和抗血管生成等多种生物活性。它作为 p300 组蛋白乙酰转移酶 (HATs) 抑制剂，并显示出对 NF-κB 和 MAPKs 的抑制作用。

用途

标记的 Curcumin（C838500）是一种天然酚类化合物，具有强烈的抗肿瘤活性，兼具抗炎和抗氧化特性。它可以诱导癌细胞凋亡，抑制由 phorbol 酯诱导的蛋白激酶 C (PKC) 活性，并报告能抑制外周血单核细胞和肺泡巨噬细胞产生的炎症细胞因子。它还是一种强效的 EGFR 蛋白酪氨酸激酶和 IκB 炎症小体抑制剂，能够抑制诱导型一氧化氮合酶 (iNOS)、环氧合酶 (COX) 和脂氧合酶 (LOX)。Curcumin 易于穿透细胞质，积聚在膜结构如质膜、内质网和核周膜等部位。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  姜黄素-d6 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-Hydroxy-3-[4-hydroxy-3-(trideuteriomethoxy)phenoxy]-1-[4-hydroxy-3-(trideuteriomethoxy)phenyl]-1,3,3a,6a-tetrahydrocyclopenta[c]furan-6-one
  参考文献：
  名称：

  用作机械和分析工具的香草醛和姜黄素的氘化和 [14C] 标记类似物的简便合成

  摘要：

  姜黄素是一种膳食二酚，具有抗氧化、抗炎和抗肿瘤活性。我们描述了合成 [(14) C2 ] 姜黄素 (4 mCi/mmol)、[d6 ] 姜黄素、[d3 ] 姜黄素、[(13) C5 ] 姜黄素和 [d6 ] 双环戊二酮（主要氧化代谢物）的简便程序姜黄素。我们还描述了标记的构建块 [(14) C] 香草醛、[d3 ] 香草醛和 [(13) C5 ] 乙酰丙酮的合成。标记产物的总摩尔产率为香草醛 52 ([(14) C]) 和 47% ([d3 ])，姜黄素为 25 ([(14) C2 ]) 和 27% ([d6 ])。这些化合物可用作生物转化研究中的放射性示踪剂，也可用作药代动力学分析中基于质谱的定量分析的同位素标准。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3102
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 boron trioxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.08h， 生成 姜黄素-d6
  参考文献：
  名称：

  用作机械和分析工具的香草醛和姜黄素的氘化和 [14C] 标记类似物的简便合成

  摘要：

  姜黄素是一种膳食二酚，具有抗氧化、抗炎和抗肿瘤活性。我们描述了合成 [(14) C2 ] 姜黄素 (4 mCi/mmol)、[d6 ] 姜黄素、[d3 ] 姜黄素、[(13) C5 ] 姜黄素和 [d6 ] 双环戊二酮（主要氧化代谢物）的简便程序姜黄素。我们还描述了标记的构建块 [(14) C] 香草醛、[d3 ] 香草醛和 [(13) C5 ] 乙酰丙酮的合成。标记产物的总摩尔产率为香草醛 52 ([(14) C]) 和 47% ([d3 ])，姜黄素为 25 ([(14) C2 ]) 和 27% ([d6 ])。这些化合物可用作生物转化研究中的放射性示踪剂，也可用作药代动力学分析中基于质谱的定量分析的同位素标准。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3102